2011年—2015年全國高考新課標I卷有機合成命題特點及規律

陳煉

（廣東省佛山市南海區獅山石門高級中學）

2011年—2015年全國高考新課標I卷有機合成命題特點及規律

陳煉

（廣東省佛山市南海區獅山石門高級中學）

2016年廣東省高考將啟用全國新課標卷，從化學科全國新課標卷對學科基礎知識和基本技能的考查情況——主要是近5年全國新課標卷（Ⅰ）的有機合成題考查內容，對其命題趨勢和規律作了詳細的對比和總結。

新課標卷（Ⅰ）；化學；有機合成；命題特點

全國新課標I卷（以下簡稱全國卷）試題結構為“7+3+1”，即7個單選題，3個必做的填空題和1個選作的填空題。作為2016年首次參加全國卷考試的廣東考生，結合2016屆考生的備考時間有限的實際情況，選作有機合成題將成為廣東省考生的主要方向，因此分析此題的命題特點，掌握其命題規律無疑成為當前教學工作的重點。

一、2011年—2015年全國卷有機合成題考點分布及特點

1.試題、分值、問題數

有機合成選做題試題號為第38題，排布在選做題的最后。試題形式以有機合成路線框圖形式，考查有機物的推斷與合成、同分異構體書寫、合成路線設計等有機主干知識。近五年來各題的流程及信息、物質個數、涉及反應類型和官能團、設問角度和問題數等具體情況為：（1）2015年題干為2個流程（8步反應），涉及物質9種，涉及反應類型為加成、加聚、酯水解；（2）2014年題干為1個流程（5步反應）5條信息，涉及物質8種，涉及反應類型為消去、催化氧化、硝化、還原、酮胺加成消去；（3）2013年題干為1個流程（5步反應）5條信息，涉及物質7種，涉及反應類型為酯水解、醇氧化、加成、取代；（4）2012年題干為1個流程（7步反應）3條信息，涉及物質7種，涉及反應類型為鹵代、鹵水解、醛氧化、酯化；（5）2011年題干為1個反應1個流程（5步反應）3條信息，涉及物質8種，涉及反應類型為鹵代、水解、縮合。

從以上統計可以看出，近五年試題涉及流程信息在5～8步之間，涉及物質個數為7～9個不等，在反應類型和官能團方面圍繞有機的主干物質芳香烴、鹵代烴、醇類、醛類、羧酸類及酯類進行命題。值得注意的是每年的填空數呈增加態勢，至2015年填空數已增加至10個，總分值依然是15分，說明每空的分值下調，問題呈細化態勢。

2.考點統計

近五年的考題涉及的考點有：（1）有機物的命名；（2）確定結構的物理方法（核磁共振氫譜）；（3）通過計算確定分子式；（4）同分異構體判斷或書寫；（5）有機反應類型；（6）有機反應方程式；（7）合成路線設計；（8）信息整合。每一年對以上考點考查的方向和頻次不盡相同。其中考點（1）（4）（5）三個考點出現頻次最高（為5次），考點（3）（7）總體穩定，與傳統的廣東卷的有機題大同小異。但值得一提的是在2015年的考題中出現了有機物分子共平面的原子、分子結構分析，此考點對廣東考生而言存在一定難度，在教學中需加以警示。

二、2011年—2015年全國卷有機合成題命題規律

1.問題設置梯度明顯

從近五年的試題結構來看，每年的試題題干都是以流程圖加信息提示呈現，考查的知識也以主干知識（典型物質反應、典型官能團等）為主。從問題設置角度，存在有機物的命名、有機反應類型等簡單問題，可以保證考生拿到一定基礎分。也存在需要根據合成路線和信息推斷而完成的結構簡式書寫、方程式書寫等中等難度問題，還有對思維能力要求更高的同分異構體種數判斷等問題。說明該題的問題設置梯度明顯，既對知識和技能進行考查，又對綜合能力如表達的合理性、規范性進行考查。

2.重視有機反應機理的理解

與廣東卷一般只出現某一特定物質的非常簡潔的合成路線不同，全國卷更注重運用有機合成路線框圖呈現相對復雜的合成路線，全國卷卻需要先完成整體的合成推斷后才能逐點得分。例如，連續五年都考查的有機物命名，雖然答案都是常見的簡單物質，但都需要完成相應的推斷過程后才能作答。因此，全國卷更加注重考生對有機反應機理的理解，必須通過流程圖和試題信息整合完成該合成推斷才能有效答題。

3.重視陌生信息的運用

近年來考綱凸顯了對考生“接受、吸收、整合化學信息”能力的考查。信息呈現方式也趨于多樣化，如，文字描述、化學用語、模型圖、坐標圖、流程圖等。化學試題提供的信息來源豐富，信息形式也多樣化，這就要求學生通過“現場獨立自學”的方式，將題中陌生信息應用到新的知識情境中解決問題。從歷年信息的利用角度看，陌生信息利用角度廣泛、信息的容量較大、類型增多，需要學生最大限度地利用對新信息的解讀能力，運用陌生信息完成有機合成推斷并解題。

4.強化同分異構體的考查

能力立意是歷年高考化學命題的主旨，如何在考查學生化學知識的同時，科學有效地考查考生分析解決實際問題的綜合能力是命題者的主要目標。作為有機物種類繁多的主要原因——廣泛存在同分異構現象，則是一個非常良好的切入點，可以科學地考查考生化學學科思想觀念與基本方法。在這樣的背景下，連續5年都有考查的考點中，難度最大的是同分異構體的判斷種數與結構簡式書寫。

從歷年的同分異構體考查來看，此考點是有機合成考查化學思想方法和綜合能力、體現選拔功能的有效利器，需要在備考過程中重點關注。在復習中教師需強化學生同分異構體書寫時的有序思維（官能團、碳鏈、位置）和取代法、插入法等書寫方法的練習。

總之，2011年—2015年全國高考新課標一卷有機合成題考點基本穩定，問題設置梯度明顯，重視有機反應機理的理解、重視陌生信息的應用。與廣東試題比較在同分異構體考點難度加大，還有有機物分子共平面的原子、分子結構分析考點，需在今后的教學中加以強化。

［1］張秀球.坐標圖對試題難度的影響及啟示［J］.化學教育，2012，33（4）：46-47.

［2］張秀球.高考化學試題信息呈現方式的創新：2013年高考新課標I卷的新變化［J］.化學教育，2014.

·編輯段麗君