由月桂烯合成香葉基丙酮的研究

孫美環，齊 欣，唐向陽，趙溫濤

（天津大學理學院化學系，天津300072）

香葉基丙酮，又名二氫假紫羅蘭酮，化學名稱為（5E）-6，10-二甲基-5，9-十一碳二烯-2-酮，其同分異構體為橙花基丙酮。作為一種具有木蘭香味的香料，香葉基丙酮可用于調配日用香精，合成名貴香料及維生素E，目前已廣泛應用于日化香精、食品及醫藥行業［1］。

香葉基丙酮可以從茴香、茶葉、西紅柿等天然植物中提取，但工業上一般采用合成的方法制得香葉基丙酮及橙花基丙酮的混合物，再對其進行分離得到較高純度的香葉基丙酮。其合成路線主要有兩種：一種是由芳樟醇與乙酰乙酸乙酯經卡羅反應（Carroll reaction）直接制得［2-4］，該方法所用原料芳樟醇一般由月桂烯經鹽酸化、酯化、皂化等步驟制成。另一種方法是直接利用月桂烯在貴金屬催化劑存在下和乙酰乙酸甲酯反應，水解脫羧得到［5-6］，該反應過程所用催化劑比較昂貴，不利于工業化生產。我國具有豐富的松節油資源，其主要成分β-蒎烯經高溫裂解即可制得月桂烯［7］。因此本研究選擇以月桂烯為原料，和氯化氫加成得到香葉基氯及其同分異構體，所得氯化物與乙酰乙酸乙酯反應后再水解脫羧得到香葉基丙酮。該方法原料來源廣泛，廉價易得，且反應過程中避免了使用貴金屬作催化劑，簡化了工藝流程，降低了生產成本，為工業化生產香葉基丙酮提供了參考。其具體合成路線見圖1和圖2。

圖1 月桂烯的加成反應Fig.1 Synthesis route of myrcene

圖2 香葉基丙酮的合成Fig.2 Synthesis route of geranyl acetone

月桂烯是典型的單萜類化合物，含有3個雙鍵結構，催化條件下，可以和氯化氫加成形成多種氯化物，不同的催化劑可以得到不同的主要產物［8-10］。……