小議高中有機化學同分異構專題

【摘 要】有機化學是高中化學教學中較為重要的一個部分，也是難點部分。由于高中有機化學是有機化學教學中的初級階段，因此有機化學的基礎—同分異構的書寫就顯得尤為重要。本文針對高中有機化學中常見的有機化合物的同分異構現象，提出一些同分異構體的書寫方法。

【關鍵詞】高中化學；有機化學；同分異構

一、同分異構體數目的確定

1.等效法

等效法確定同分異構體數目主要是通過分析有機化合物中的對稱因素，以此來判斷有機化合物中具有多少種等效氫原子，從而確定它的取代物有幾種同分異構體。這種方法較適用于一個取代基取代有機化合物中氫原子后得到的同分異構體的數目的確定。例如，一鹵代物的同分異構體數目就是通過等效氫法來確定，它的同分異構體數目與有機物分子中所包含的等效氫原子的種類數。

2.二鹵代物的同分異構體數目的確定

二鹵代物同分異構體數目的確定要比一鹵代物的同分異構體數目的確定要復雜一些。除了要先確定取代前有機化合物的同分異構體外，還要通過定位移位來將每一種含有不同碳原子數目的主鏈上的取代基的同分異構體，并且要將兩個取代鹵原子可能連接在能夠同時產生兩個取代基的碳原子上，將所有同分異構體的數目加在一起才能得到二鹵代物的同分異構體數目。

3.對應法

當題干中給出某個有機化合物有多少種同分異構體，求與它相對應的有機化合物的同分異構體的數目時，我們可以采用對應法，因為與它相對應的有機化合物的同分異構體數目是相等的。

二、同分異構體的書寫方法

不同種類的有機化合物的同分異構體書寫方法也不盡相同，本文中將針對高中有機化學中常見的有機化合物的特點列出一些同分異構體的書寫方法。

1.烴類的同分異構體的書寫方法

烷烴是有機化學中較為簡單、基礎的有機化合物，其中甲烷（CH4）是最簡單的烷烴也是最簡單的有機化合物。以烷烴為例，像甲烷這樣，碳原子之間都以單鍵相連，其他的價鍵都由氫原子占據的有機化合物就是烷烴，它們有一個共同的分子通式：CnH2n+2。高中化學主要考察的是烷烴的碳鏈異構問題，因此我們可以將其總結規律為：主鏈要從長到短，支鏈要從簡單到復雜，支鏈的排布要從兩端逐漸向中心，同時要注意支鏈的碳原子數目不能超過主碳鏈的碳原子數目。例如，庚烷（C7H16）的碳架 異構體的書寫，由長到短，主碳鏈最長為n=7時，其結構有且只有一種：

當主碳鏈n=6時，它的結構有兩種，遵循由兩端到中心的原則：

和

當主碳鏈n=5時，它的結構有五種，遵循支鏈由簡單到復雜原則：

當主碳鏈為n=4時，遵循主碳鏈比支鏈碳原子數多的原理，它有且只有一種結構：。

2.醇和醚的同分異構體書寫方法

醇類是當羥基（-OH）取代了碳原子上的氫原子時產生的烴的衍生物；醚是烴分子中含有（-O-）基團時的烴的衍生物。由于被取代的烴的種類不同，醇和醚也隨之分為飽和和不飽和兩類。芳香醇、烷醇；炔基醚、芳香醚等等。

鏈狀的醇和醚的同分異構體的書寫較為簡單，只要將除羥基之外的部分的同分異構體列出來，再將羥基或者（-O-）官能團對應不同的等效氫原子嵌入進去即可。但是要注意當碳原子數較多時，相同碳原子數的醚和醇會互為同分異構體。

芳香醇和醚的同分異構體的書寫較為復雜，除了要考慮醇類同分異構體外，還要考慮除苯環外，其他的碳數相同的部分可能形成芳香醚或者酚類，此外，苯環上的位置異構也是一個較為重要的異構方式。

例如，芳香醇C7H8O的同分異構體有如下幾種：

3.羧酸和醛酮類的同分異構體的書寫方法

羧酸是羧基（-COOH）取代了碳原子上的氫原子而形成的烴的衍生物。若取代碳原子上的氫原子換成是醛基（-CHO），那么該化合物就是醛類化合物，同理，當烴分子中含有羰基（碳氧雙鍵）時，該化合物就是酮類。

無論是羧酸、醛還是酮，在高中階段，它們的同分異構體主要表現在碳架異構。其書寫方法首先要將取代基從主體中摘出來作為端基和官能團，其余部分作為長鏈連接在取代基上，然后按照烷烴同分異構的書寫規則。值得一提的是，碳原子數相同的醛和酮也互為異構體。

例如化合物C4H8O的同分異構體的書寫，當它是醛的時候有：，當它是酮的時候有：；

羧酸的同分異構體還可以是酯類，酯是醇和羧酸分子間發生消去反應，脫水后結合而成的化合物，此外一些分子內既含有羧基又含有羥基的化合物也可以在一定條件下發生分子內脫水反應從而得到酯化合物。

例如化合物C4H8O2的同分異構體的書寫，當該化合物含有羧基時有：，當該化合物含有酯基時有：。

當該化合物含有酯基時，我們首先要將酯基連在碳原子上，成為某酸某酯，再將酯基嵌入到碳鏈中，若其左右是對稱結構那么只有一種同分異構體，若不對稱則有兩種同分異構體。

三、結論

有機化合物的結構千變萬化，看起來十分復雜，難以歸納，但是萬變不離其宗，只要掌握了同分異構體的書寫規則就可以將問題迎刃而解。尤其是高中階段，主要考察的是碳架異構的書寫，只要幾個書寫規則，尤其是注意支鏈的長度不能超過主碳鏈長度原則，靈活運用上述方法，就能夠全面、準確的寫出化合物的同分異構體。

參考文獻：

[1]張寧.中學化學教學中同分異構體分析[J].宿州教育學院學報，2011，03：138-140.

[2]谷中明，丁永萍，郭玉瑋，李建雄.高中有機化合物同分異構體的書寫[J].陰山學刊（自然科學版），2015，02：97-101.

作者簡介：

白旭東，邯鄲一中高三學生。