迷迭香精油對(duì)油炸牛干巴中丙烯酰胺的影響及熱處理?xiàng)l件優(yōu)化

曾源，賈興，韋良東，王乃富

(安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)茶與食品科技學(xué)院，安徽合肥，230000)

牛干巴是云南回族的一種傳統(tǒng)民族肉制品，它以屠宰黃牛后腿肉為主要原料，并輔以其他香料，經(jīng)腌制、晾曬、擠壓、風(fēng)干、切片、真空包裝而成［1］。油炸是加工牛干巴最常見(jiàn)的方式，雖然牛干巴以獨(dú)特的風(fēng)味，豐富的營(yíng)養(yǎng)深受人們的喜愛(ài)，但其中丙烯酰胺對(duì)人體的危害不容忽視。Tornquist等發(fā)現(xiàn)，一些普通食品在經(jīng)過(guò)煎、炸、烤等高溫加工處理時(shí)產(chǎn)生丙烯酰胺［1］，它是一種公認(rèn)的神經(jīng)毒素，可以引起人體和動(dòng)物神經(jīng)系統(tǒng)(主要是外周神經(jīng))的損害，并具有較強(qiáng)的組織滲透性，可以通過(guò)未破損的皮膚、黏膜、肺和消化道進(jìn)入人體，經(jīng)口攝入被認(rèn)為是人體吸收丙烯酰胺最快速和最完整的途徑［2］，且其含量會(huì)隨加工溫度的升高而增加［3］。

目前抑制丙烯酰胺產(chǎn)生的方法有很多，主要有控制丙烯酰胺前體物天冬酰胺以及還原糖的含量，改善熱加工條件及方法，以及使用添加劑，在針對(duì)那些還原糖以及天冬酰胺含量較少的食物中(主要是肉類食物)，使用合適的天然抗氧化劑是抑制丙烯酰胺產(chǎn)生的一個(gè)最重要的途徑，尤其是香辛料精油，它以其獨(dú)特的香氣以及抗氧化活性在抑制丙烯酰胺生成方面有很大的優(yōu)勢(shì)［4］。

目前科研人員對(duì)丙烯酰胺的研究主要針對(duì)植物淀粉類食品，對(duì)動(dòng)物類食品的研究很少，因此對(duì)油炸肉類食品中丙烯酰胺的研究顯得很有必要。

1 材料與方法

1.1 材料

1.1.1 牛干巴樣品

購(gòu)于云南省昆明市沃爾瑪超市(牛干巴成熟1個(gè)月)。

1.1.2 煎炸用油

香滿園大豆油，購(gòu)于云南省昆明市沃爾瑪超市。

1.1.3 香辛料精油

迷迭香精油，水蒸氣蒸餾法提取。

1.1.4 試劑

L-天冬酰胺，聚乙二醇，丙烯酰胺標(biāo)準(zhǔn)樣品，F(xiàn)e-SO4，水楊酸鈉，H2O2，HCl，鄰苯三酚，Tris-HCl緩沖液，無(wú)水 Na2SO4，體積分?jǐn)?shù)95%乙醇、KOH、NaOH、酚酞、KI、三氯甲烷、冰乙酸、Na2S2O3、EDTA、淀粉等試劑，均為分析純。

1.1.5 主要儀器與設(shè)備

Agilent1210高效液相色譜儀，美國(guó)安捷倫公司;ICS2500型離子色譜儀，美國(guó)戴安公司;micrOTOF-Q II高分辨質(zhì)譜儀(配電噴霧離子源)，德國(guó)Bruker公司;UNICO 7200紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)，美國(guó);中興牌101電熱鼓風(fēng)干燥箱，上海實(shí)驗(yàn)儀器廠有限公司;TGL-16C高速離心機(jī)，上海安亭科學(xué)儀器廠;DS-1高速組織搗碎機(jī)，上海啟前電子科技有限公司;HH-1恒溫油浴鍋，常州澳華儀器有限公司;SHA-BA恒溫振蕩器:常州澳華儀器有限公司;METTLER TOLEDO-FE20 pH計(jì)，瑞士;DENVER INSTRUMENT TD-114電子分析天平，美國(guó)丹佛儀器公司;DRAGON LAB均質(zhì)機(jī)，上海人和科學(xué)儀器有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 油炸牛干巴的制作

新鮮水牛肉→修割整理→稱重→擦腌制料→搓揉→入盆壓實(shí)→封口→入庫(kù)腌制→出庫(kù)→風(fēng)干→生牛干巴→切片(1cm×2cm×1cm)→油炸(恒溫油浴鍋調(diào)控特定時(shí)間，特定溫度)

腌制料配方:鹽3%，糖0.5%，亞硝酸鹽0.006%。

1.2.2 不同濃度的迷迭香精油對(duì)牛干巴丙烯酰胺含量的影響

將濃度分別為0%、0.1%、0.2%、0.3%、0.4%的迷迭香精油添加至煎炸大豆油中，牛干巴油炸時(shí)間2.5 min，油炸溫度170℃。

1.2.3 不同濃度的迷迭香精油溶液的配制

迷迭香精油濃度梯度為0.0%，0.1%，0.2%，0.3%，0.4%即采用微量進(jìn)樣器在25 mL的無(wú)水乙醇溶液中分別加入0，0.025，0.05，0.075，0.1 mL 的迷迭香精油，混勻。

1.2.4 香辛料精油體外抗氧化活性的測(cè)定

1.2.4.1 清除DPPH自由基能力的測(cè)定

取0.4 mL一定濃度的樣品溶液，加入2 mL 0.1 mmol/L DPPH乙醇溶液，混勻，暗處放置30 min，并不斷振蕩，在517 nm處測(cè)定其吸光度，0.4 mL樣品溶液+2 mL乙醇為樣品對(duì)照，0.4 mL蒸餾水+2 mL乙醇為空白調(diào)零，0.4 mL蒸餾水+DPPH乙醇溶液為對(duì)照［5］。清除率計(jì)算公式為:

清除率/%=［A對(duì)照-(A樣品-A樣品對(duì)照)/A對(duì)照］×100

1.2.4.2 清除羥自由基能力的測(cè)定

在9支試管中加入濃度均為0.15 mol/L FeSO4，2 mmol/L水楊酸鈉1 mL，在其4支試管中分別加入不同濃度的樣品溶液1 mL，最后加6 mmol/L H2O21 mL啟動(dòng)反應(yīng)，定容至10 mL，37℃水浴反應(yīng)1 h，以蒸餾水為參比，測(cè)定510 nm處的吸光值［6］。

抑制率/%=［A0-(Ai-Ai0)］/A0×100

式中，A0，用蒸餾水代替樣品的對(duì)照值;Ai，加樣后的吸光度;Ai0，樣品本身的吸光度。

1.2.4.3 清除超氧陰離子能力的測(cè)定

取4.5 mL pH 8的2.5 mmol/L Tris-HCl緩沖液，1.0 mL不同濃度的樣品溶液，2.4 mL蒸餾水，混勻后在25℃水浴中保溫20 min，取出后立即加入在25℃預(yù)熱過(guò)后的3 mmol的鄰苯三酚0.1 mL，迅速搖勻后倒入比色杯，于325 nm下每隔30 s測(cè)定吸光度，計(jì)算線性范圍內(nèi)每分鐘吸光度的增加，并計(jì)算抑制率［7］。

抑制率/%=(DA0-DA)/DA0×100

式中:DA0，產(chǎn)鄰苯三酚的自氧化速率;DA，加入精油溶液后鄰苯三酚的自氧化速率。

單位均為吸光度每分鐘的增值。

1.2.5 迷迭香精油抑制牛干巴丙烯酰胺生機(jī)理分析

1.2.5.1 迷迭香精油直接對(duì)丙烯酰胺含量的影響

3 mL不同濃度精油乙醇溶液與1 mL 200 mg/L的丙烯酰胺乙醇溶液反應(yīng)(添加0.1%H2O2溶液做為對(duì)照)在聚乙二醇浴160℃反應(yīng)10 min，立即冰浴，0.45 μm微孔濾膜過(guò)濾，HPLC法測(cè)定體系中丙烯酰胺的生成量［8］。

1.2.5.2 迷迭香精油對(duì)天門冬酰胺含量的影響

5 mL不同濃度樣品溶液(添加0.1%H2O2溶液做為對(duì)照)分別加入在1 mmol天門冬酰胺的模擬體系中(在不銹鋼試管發(fā)生反應(yīng))，并在160℃聚乙二醇浴下反應(yīng)20 min，0.45 μm微孔濾膜過(guò)濾，計(jì)算天門冬酰胺生成量［9］。

1.2.5.3 迷迭香精油對(duì)煎炸大豆油體系羰基化合物含量的影響

將濃度分別為 0.0%、0.1%、0.2%、0.3%、0.4%的迷迭香精油5 mL添加至170℃煎炸大豆油中，并反應(yīng)3 min，分別取其5種油樣，測(cè)其羰基化合物含量，測(cè)定方法參照GB/T 5009.37-2003食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法。

1.2.6 單因素實(shí)驗(yàn)

選擇影響牛干巴丙烯酰胺含量的3個(gè)主要因素進(jìn)行單因素實(shí)驗(yàn)。

牛干巴浸泡溶液pH的選擇:0.5%檸檬酸，蒸餾水，0.1%NaOH 調(diào)節(jié) pH 值為 5.5、6、6.5、7、7.5(油炸溫度170℃，油炸時(shí)間2.5 min)。油炸溫度的選擇:120、150、170、200、220 ℃(浸泡溶液 pH 6.5，油炸時(shí)間 2.5 min)。油炸時(shí)間的選擇:1.5、2、2.5、3、3.5 min(浸泡溶液pH 6.5，油炸溫度170℃)。

1.2.7 響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)

采用Box-Behnken法，根據(jù)單因素實(shí)驗(yàn)選擇最佳的因素和水平，以牛干巴丙烯酰胺含量為響應(yīng)值，選擇最適浸泡溶液，油炸溫度及油炸時(shí)間。

1.2.8 牛干巴樣品前處理?xiàng)l件

稱取粉碎后的牛干巴樣品2 g，置于30 mL離心管，加10 mL甲醇，均質(zhì)3 min，取上清液5 mL，離心10 min，取上清液加卡瑞試劑1，2 各100 μL，離心15 min(10 000 r/min)，取2.5 mL上清液，(若除油，加7.5 mL正己烷，振蕩2 min，移去上層正己烷)，氮吹干，加0.5 mL蒸餾水振蕩2 min，過(guò)C18小柱(過(guò)柱前先經(jīng)過(guò)1 mL甲醇和1 mL水活化小柱)，舍棄前5滴后，收集過(guò)濾后的樣液，并用1.5 mL蒸餾水洗脫，收集洗脫液，最后過(guò)0.45微孔濾膜，即可進(jìn)樣。

1.2.9 丙烯酰胺含量的測(cè)定(LC-MS/MS)

色譜條件:色譜柱為ZORBAX SB-Aq C18(150 mm×4.6 mm);流動(dòng)相為0.1甲酸水溶液;檢測(cè)波長(zhǎng)為198 nm;流速為0.6 mL/min;柱溫為25℃;進(jìn)樣量為 10 μL。

質(zhì)譜條件:檢測(cè)方式:選擇反應(yīng)監(jiān)測(cè)EIC;離子源溫度:室溫;掃描模式:ESI+;噴霧電壓:4 500 V;鞘氣電壓(N2)(bar):0.4;輔助氣(N2):4 L/min碰撞氣Ar:8×105Pa;毛細(xì)管溫度:180℃;離子源溫度:室溫;丙烯酰胺定量離子為m/z 72、55，定性離子為m/z 72、27;同位素內(nèi)標(biāo)［D3］-丙烯酰胺定量離子為 m/z 75、58，定性離子為 m/z 75、30，碰撞能量(E/V):40。

1.2.10 天門冬酰胺的測(cè)定

參考?xì)W仕益的方法［10］。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同濃度的香辛料精油對(duì)牛干巴丙烯酰胺含量的影響

圖1顯示，隨著迷迭香精油濃度的升高，牛干巴丙烯酰胺的含量呈明顯下降的趨勢(shì)，濃度達(dá)到0.4%以上時(shí)，丙烯酰胺的含量趨于穩(wěn)定，因此可以推斷，迷迭香精油可以作為抑制丙烯酰胺生成的添加劑。

圖1 不同濃度的迷迭香對(duì)牛干巴丙烯酰胺含量的影響Fig.1 Effects of different concentrations of rosemary on acrylamide levels in dried beef

2.2 迷迭香精油清除自由基能力與其丙烯酰胺抑制率的關(guān)系(表1)

表1 迷迭香精油清除自由基能力與其丙烯酰胺抑制率的關(guān)系Table 1 Rosemary essential oil and its ability to clear the relationship between acrylamide radical inhibition rate

2.3 迷迭香精油清除自由基能力與其丙烯酰胺抑制率的相關(guān)性分析

由表2可知，迷迭香精油對(duì)超氧陰離子自由基清除率與丙烯酰胺抑制率的相關(guān)性最高(r=為0.909)，其次是羥自由基清除率(r=0.884)而與DPPH自由基清除率相關(guān)性最小(r=0.836)，由此可以推斷迷迭香精油的體外抗氧化活性與其丙烯酰胺抑制率存在很顯著的相關(guān)性。

表2 迷迭香精油清除自由基能力與其丙烯酰胺抑制率的相關(guān)性分析Table 2 The correlation analysis of rosemary essential oils to clear free radicals and their ability to inhibit the rate of acrylamide

2.4 香辛料精油抑制牛干巴丙烯酰胺產(chǎn)生機(jī)理分析

由表3可知，不同濃度的的迷迭香精油直接與丙烯酰胺反應(yīng)后，丙烯酰胺的含量并沒(méi)有發(fā)生太大的變化，說(shuō)明迷迭香精油并不直接與丙烯酰胺反應(yīng)，另一方面不同濃度的香辛料精油在與0.1%H2O2混合后，再與丙烯酰胺直接反應(yīng)，丙烯酰胺的含量都有不同程度的減少，說(shuō)明迷迭香精油的氧化產(chǎn)物可以通過(guò)直接破壞丙烯酰胺達(dá)到抑制的目的。隨著迷迭香濃度的升高，與之反應(yīng)的天冬酰胺的含量逐漸減少，說(shuō)明迷迭香精油可通過(guò)競(jìng)爭(zhēng)丙烯酰胺的前體物質(zhì)即天冬酰胺，而減少丙烯酰胺的含量。羰基價(jià)反映的是煎炸油在高溫下產(chǎn)生的總羰基類化合物含量，從表3可以看出，羰基價(jià)與迷迭香精油的添加量呈良好的線性趨勢(shì)，可以推測(cè)迷迭香精油對(duì)丙烯酰胺的另一個(gè)抑制機(jī)理可能是其含有可以捕捉羰基類化合物的物質(zhì)［11］。

表3 香辛料精油抑制牛干巴丙烯酰胺產(chǎn)生機(jī)理分析Table 3 Theanalysis of the formation mechanism of acrylamide that sim feed oils inhibit it in dried beef

2.5 油炸溫度，油炸時(shí)間以及浸泡溶液pH的單因素實(shí)驗(yàn)

由圖2可知，在120～170℃內(nèi)，隨著溫度的升高，丙烯酰胺的含量逐漸升高，170～200℃內(nèi)，隨著溫度的升高，丙烯酰胺的含量逐漸減少，在200℃以后，丙烯酰胺含量有輕微的上升趨勢(shì)。在溫度高于120℃的煎炸大豆油中，不飽和脂肪酸和飽和脂肪酸都會(huì)被氧化分解，不飽和脂肪酸氧化先產(chǎn)生一級(jí)氧化產(chǎn)物氫過(guò)氧化物，而氫過(guò)氧化物不穩(wěn)定會(huì)產(chǎn)生次級(jí)代謝產(chǎn)物如醛、酮、醇類化合物，這些含有羰基的化合物可能形成丙烯酰胺，飽和脂肪酸氧化反應(yīng)的大多數(shù)的分解產(chǎn)物為醛和甲基酮以及少量的醇與γ-內(nèi)酯，而這些產(chǎn)物也有重新合成形成AA的可能性，但當(dāng)溫度過(guò)高時(shí)，生成的丙烯酰胺會(huì)發(fā)生一定程度的降解［12］。

圖2 油炸溫度與牛干巴丙烯酰胺含量的關(guān)系Fig.2 Relationship between frying temperature and acrylamide levels in dried beef

由圖3可知，在1.5～2.5 min內(nèi)，隨著油炸時(shí)間的增加，丙烯酰胺的含量逐漸升高，在2.5～3 min內(nèi)，隨著油炸時(shí)間的增加，丙烯酰胺的含量逐漸減少，3 min以后又有增長(zhǎng)的趨勢(shì)。除了上述煎炸大豆油降解產(chǎn)物生成丙烯酰胺以外，通過(guò)丙烯醛、丙烯酸生成丙烯酰胺也是一個(gè)主要途徑［13］，牛干巴中的蛋白質(zhì)和碳水化合物在高溫分解反應(yīng)中，都會(huì)產(chǎn)生大量的小分子醛類物質(zhì)，而丙烯醛經(jīng)由直接氧化反應(yīng)生成丙烯酸，丙烯酸再與氨反應(yīng)，最終生成AA;丙烯醛也可直接與Asn反應(yīng)形成N-糖苷，而后轉(zhuǎn)化成AA，重新化合生成丙烯醛，進(jìn)而生成丙烯酰胺［14］。

圖3 油炸時(shí)間與牛干巴丙烯酰胺含量的關(guān)系Fig.3 Relationship between frying time and acrylamide levels in dried beef

由圖4可知，浸泡溶液在弱酸性的條件下，牛干巴丙烯酰胺的含量最少，在弱堿性條件下，丙烯酰胺含量達(dá)到最高。適當(dāng)調(diào)節(jié)牛干巴基質(zhì)的pH值可以抑制丙烯酰胺的形成降低食品體系的pH值可使天冬酰胺分子中的α-氨基質(zhì)子化［15］，降低了與碳水化合物發(fā)生親核加成反應(yīng)的可能性，從而阻止了丙烯酰胺的形成通過(guò)降低pH值，檸檬酸可能使牛干巴中游離的非質(zhì)子化的胺(—NH2)轉(zhuǎn)換成質(zhì)子化的胺離子(—NH3+)，從而在第一步就阻止了美拉德反應(yīng)中丙烯酰胺的形成［16］。

圖4 浸泡溶液pH值與牛干巴丙烯酰胺含量的關(guān)系Fig.4 Relationship between pH of the solution soak and acrylamide levels in dried beef

2.6 響應(yīng)面實(shí)驗(yàn)優(yōu)化最佳加工條件

以牛干巴丙烯酰胺的含量為響應(yīng)值，以單因素試驗(yàn)結(jié)果為基礎(chǔ)，擬定試驗(yàn)因素水平見(jiàn)表4，試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表5。經(jīng)回歸擬合后，試驗(yàn)因子對(duì)響應(yīng)值的影響可以用以下回歸方程表示:

表4 Box-Behnken Design實(shí)驗(yàn)因素與水平Table 4 Levels of the variables in the Box-Behnken design

表5 Box-Behnken Design實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)與結(jié)果Table 5 Experimental design and results of Box-Benhnken Design

Y=57.28-1.10A+0.75B+2.50C-0.20AB-0.20AC+0.52BC-4.71A2-1.27B2-0.75C2

由表6可知，所選模型的不同處理間差異極顯著(P＜0.01)，說(shuō)明用回歸方程描述各因子與響應(yīng)值之間的關(guān)系時(shí)，其應(yīng)變量與全體自變量之間的線性關(guān)系顯著，即該試驗(yàn)方法可靠。失擬項(xiàng)0.721 8＞0.05，說(shuō)明該方程對(duì)試驗(yàn)擬合情況好，試驗(yàn)誤差比較小。單一因素pH，油炸溫度，油炸時(shí)間對(duì)丙烯酰胺含量的影響是極顯著的，交互項(xiàng)中BC，影響顯著，說(shuō)明油炸時(shí)間和油炸溫度之間的交互作用顯著，能顯著影響油炸薯?xiàng)l中丙烯酰胺的生成量;AB，AC的影響不顯著，說(shuō)明浸泡溶液pH和油炸時(shí)間之間、浸泡溶液pH和油炸溫度之間都沒(méi)有交互作用。

表6 響應(yīng)面二次回歸模型方差分析Table 6 ANOVA for response surface quadratic model

該方程的決定系數(shù)R2=99.37%，表示方程擬合度良好。C·V表示試驗(yàn)的精確度，本實(shí)驗(yàn)C·V=0.74%，試驗(yàn)可靠。

2.7 響應(yīng)面圖與等高面圖分析

根據(jù)上述回歸方程及回歸模型方差分析表繪出響應(yīng)面圖和等高圖，見(jiàn)圖5～圖7。從響應(yīng)面立體分析圖可知，響應(yīng)面立體分析圖開(kāi)口向下，當(dāng)響應(yīng)值增大到極值以后，隨著各因素的增大，響應(yīng)值逐漸減少，經(jīng)過(guò)修正，選擇浸泡溶液pH 6.90，油炸溫度198℃，油炸時(shí)間1.6 min，在此條件下，牛干巴丙烯酰胺含量達(dá)到了 48.5 μg/kg。

圖5 油炸溫度和pH對(duì)牛干巴中丙烯酰胺含量影響的響應(yīng)面圖和相應(yīng)等高圖Fig.5 Frying temperature and pH on acrylamide levels in dried beef on the response surface map and the corresponding contour map

圖6 油炸時(shí)間和pH對(duì)牛干巴中丙烯酰胺含量影響的響應(yīng)面圖和相應(yīng)等高圖Fig.6 Frying time and pH on acrylamide levels in dried beef on the response surface map and the corresponding contour map

圖7 油炸溫度和油炸時(shí)間對(duì)牛干巴中丙烯酰胺含量影響的響應(yīng)面圖和相應(yīng)等高圖Fig.7 Frying time and Frying temperature on acrylamide levels in dried beef on the response surface map and the corresponding contour map

3 結(jié)論與討論

牛干巴丙烯酰胺含量會(huì)隨著迷迭香精油濃度的升高而逐漸降低，迷迭香精油的體外抗氧化活性與牛干巴丙烯酰胺含量有著很顯著的相關(guān)性，且DPPH自由基的清除率與丙烯酰胺抑制率的相關(guān)性最高(相關(guān)系數(shù)為0.909)，迷迭香精油并不直接與丙烯酰胺反應(yīng)，但其氧化產(chǎn)物可以通過(guò)直接破壞丙烯酰胺達(dá)到抑制的目的，迷迭香精油也可以通過(guò)競(jìng)爭(zhēng)丙烯酰胺的前體物質(zhì)即天冬酰胺，從而減少丙烯酰胺的含量，另一個(gè)對(duì)丙烯酰胺的抑制機(jī)理可能是其含有可以捕捉羰基類化合物的物質(zhì)。響應(yīng)面法優(yōu)化得出最適處理方法:浸泡溶液pH 6.90，油炸溫度198℃，油炸時(shí)間1.6 min，在此條件下，牛干巴丙烯酰胺含量達(dá)到了48.5 μg/kg。

［1］ 肖蓉，徐昆龍，施忠芬，張?jiān)讫?輻照牛干巴在貯藏過(guò)程中微生物變化的研究［J］.食品工業(yè)科技，2009(1):286-292.

［2］ 歐仕益，張瞡，黃才歡，石建軍.食品中的丙烯酰胺問(wèn)題研究進(jìn)展［J］.食品科技，2003(7):64-65.

［3］ 武麗榮，蔣新正，鮑元奇.油炸食品中丙烯酰胺的形成及減少措施［J］.中國(guó)油脂，2005，30(7):18-21.

［4］ 歐仕益，江姍姍，于淼.抗氧化劑影響丙烯酰胺形成的研究進(jìn)展［J］.暨南大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版，2011(3):352-355.

［5］ 張建平，易醒，肖小年.澤瀉提取物自由基清除能力的研究［J］.時(shí)珍國(guó)醫(yī)國(guó)藥，2009，20(5):1 181-1 182.

［6］ 于智峰，付英娟，王敏等.苦蕎黃酮提取物體外清除自由基活性的研究［J］.食品科技，2007，3:126-129.

［7］ 張曉璐，徐凱宏.山碴葉總黃酮清除DPPH和超氧陰離子自由基的活性研究［J］.林業(yè)科技，2008，33(5):51-54.

［8］ OU Shi-yi，SHI Jian-jun，HUANG Cai-huan，et al.Effect of antioxidants on elimination and formation of acrylamide in model reaction systems［J］.Journal of Hazardous Materials，2010，182(1/3):863-868.

［9］ Zamoria R，Dekgado R M，Hidalgo F J.Model reactions ofacrylamide with selected amino compounds［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2010，58(3):1 708-1 713.

［10］ 歐仕益，馬川蘭，黃才歡.減少?gòu)?fù)合薯片中還原糖和天冬酰胺的工藝研究［J］.食品與機(jī)械，2008，24(4):50-55.

［11］ 石建君，歐仕益，黃才歡.油脂羰基價(jià)對(duì)AA形成的影響［J］.食品科技，2008(6):103-105.

［12］ Gertz C，Klostermann S.Analysis of acrylamide and mechanism of its formation in deep-fried products［J］.European Journal of Lipid Science and Technology，2002，104:762-771.

［13］ Tezer N，Ozkan R.Mechanisms and transition structures for conjugate and carbonyl addition of ammonia to three small alpha-，beta-unsaturated carbonyl compounds:an abinitio molecular orbital study［J］.Mol Struct(Theochemistry)，2001，546:79-88.

［14］ Yasuhara A，Tanaka Y，Hengel M，et al.Gas chromatographic investigation of acrylamide formation in browning model systems［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2003，51:3 999-4 003.

［15］ JUNG M Y，CHOI D S，JU J W.A novel technique for limitation ofacrylamide formation in fried and baked corn chips and in French fries［J］.Journal of Food Science，2003，68(4):1 287-1 290.

［16］ Pedreschi F，Granby K，Risum J.Acrylamide mitigation in potato chips by using NaCl［J］.Food and Bioprocess Technology，2010，3(6):917-921.