貯存條件對(duì)Gairdner大麥和麥芽的醛類物質(zhì)的影響

郝俊光，閆　鵬，陳華磊，楊理章，張?jiān)戴耄』ǎㄜ姡ィ?，陸　健

（1.啤酒生物發(fā)酵工程國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，山東青島266100；2.江南大學(xué)生物工程學(xué)院，江蘇無(wú)錫214122；3.貴州茅臺(tái)酒廠（集團(tuán)）有限責(zé)任公司，貴州遵義563000；4.中國(guó)海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，山東青島266003）

貯存條件對(duì)Gairdner大麥和麥芽的醛類物質(zhì)的影響

郝俊光1，閆鵬1，陳華磊1，楊理章2，3，張?jiān)戴?，尹花1，董建軍1，樊偉1，2，*，陸健2

（1.啤酒生物發(fā)酵工程國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，山東青島266100；2.江南大學(xué)生物工程學(xué)院，江蘇無(wú)錫214122；3.貴州茅臺(tái)酒廠（集團(tuán)）有限責(zé)任公司，貴州遵義563000；4.中國(guó)海洋大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，山東青島266003）

利用固相微萃取與氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用檢測(cè)醛類物質(zhì)的方法跟蹤了啤酒釀造大麥和麥芽Gairdner中的脂質(zhì)氧化醛、Strecker醛、糠醛在10℃和35℃條件下的變化趨勢(shì)。新鮮麥芽中的Strecker醛和糠醛含量高于大麥，而脂肪氧化醛含量和脂合氧化酶活力明顯低于大麥。大麥和麥芽中脂質(zhì)氧化醛和糠醛在貯存過(guò)程明顯增加，具有指示大麥和麥芽新鮮度的可能性。10℃和35℃貯存5個(gè)月后，大麥的反-2-壬烯醛分別增加了1.01和1.62倍，而麥芽的反-2-壬烯醛分別增加5.12和17.74倍。由于反-2-壬烯醛的高風(fēng)味活性特點(diǎn)，建議將反-2-壬烯醛作為大麥和麥芽新鮮度與品質(zhì)優(yōu)劣的關(guān)鍵性評(píng)價(jià)指標(biāo)。本研究從脂質(zhì)氧化醛等指標(biāo)量化的角度，再次肯定了低溫貯存相對(duì)于高溫貯存更利于大麥和麥芽保持新鮮的事實(shí)。

大麥，麥芽，醛，新鮮度，反-2壬烯醛，貯存

如何提高啤酒風(fēng)味穩(wěn)定性即延長(zhǎng)啤酒新鮮度一直是釀酒師面對(duì)的共同難題[1]。與啤酒新鮮度相關(guān)的物質(zhì)和反應(yīng)機(jī)理很多，且風(fēng)味物質(zhì)之間相互促進(jìn)或抑制，使啤酒新鮮度問(wèn)題變得極為復(fù)雜[2-3]。Saison歸納出50余種與啤酒老化直接相關(guān)的物質(zhì)，涉及美拉德反應(yīng)、脂類降解、氨基酸Strecker降解、高級(jí)醇氧化、醛醇縮合等老化途徑[4]。其中，醛類尤其是脂質(zhì)氧化產(chǎn)生的醛（反-2-壬烯醛、己醛、戊醛）、美拉德熱反應(yīng)產(chǎn)生的醛（糠醛）和氨基酸降解產(chǎn)生的醛（2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、苯乙醛）是公認(rèn)的啤酒老化風(fēng)味物質(zhì)[2-5]。

作為啤酒的主要原料，啤酒麥芽的質(zhì)量及新鮮度直接影響啤酒的質(zhì)量和風(fēng)味穩(wěn)定性[1，6-7]。麥汁反-2-壬烯醛已被證實(shí)與啤酒的老化趨勢(shì)有很好的相關(guān)性，所以降低麥芽脂質(zhì)氧化醛尤其是反-2-壬烯醛的量對(duì)于提高啤酒的新鮮度非常關(guān)鍵[1，8]。同時(shí)，Jeroen認(rèn)為使用不當(dāng)?shù)柠溠浚梢栽斐善【埔騍trecker醛的含量過(guò)高而容易老化[3]。通常認(rèn)為麥芽對(duì)啤酒風(fēng)味穩(wěn)定性的影響是雙重的，主要是因?yàn)辂溠恐锌寡趸煞郑ǘ喾宇惡瓦€原性酶等）和促氧化成分（脂氧合酶、羥基脂肪酸等）共存[9-12]。

研究表明，原料貯存過(guò)程中脂肪酸的酶促氧化、非酶促氧化是造成原料新鮮度降低的直接原因，而選擇低脂肪酸氧合酶（LOX）活力、新鮮度高的原料是生產(chǎn)高風(fēng)味穩(wěn)定性啤酒的基礎(chǔ)[1，6，9，13]。目前，在啤酒釀造企業(yè)中，對(duì)于麥芽新鮮度的判定，除感官品評(píng)外，無(wú)有效的技術(shù)手段。同時(shí)，國(guó)內(nèi)外關(guān)于直接檢測(cè)大麥和麥芽中醛類物質(zhì)報(bào)道較少，尚無(wú)醛類物質(zhì)在貯存過(guò)程中變化規(guī)律和在新鮮度判定應(yīng)用的報(bào)道[6，14-16]。本研究利用鄰-五氟芐基羥胺（PFBHA）頂空固相微萃取（HS-SPME）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）技術(shù)自行開(kāi)發(fā)的啤酒原料中醛類物質(zhì)的定量檢測(cè)方法，對(duì)大麥和麥芽在兩種模擬貯存條件下脂質(zhì)氧化醛、Strecker醛和糠醛的變化進(jìn)行跟蹤，從脂質(zhì)氧化、氨基酸Strecker降解和美拉德反應(yīng)三種老化途徑闡明大麥和麥芽老化的物質(zhì)變化規(guī)律。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

大麥Gairdner、麥芽Gairdner 青島啤酒麥芽廠；65μm聚二甲基硅烷/二乙烯苯（PDMS/DVB）萃取纖維頭美國(guó)Supelco公司；2-甲基丙醛（99%）、2-甲基丁醛（95%）、3-甲基丁醛（97%）、戊醛（97%）、己醛（98%）、糠醛（99%）、苯乙醛（90%）、反-2-壬烯醛（97%）、鄰-五氟芐基羥胺（PFBHA，98%）Sigma公司。

Clarus600 GC-MS美國(guó)PerkinElmer公司；HP-5ms（60m×0.32mm×0.25μm）色譜柱美國(guó)Agilent公司；固相微萃取自動(dòng)進(jìn)樣器瑞士CTC公司；Cyclotec1093Sample Mill型旋風(fēng)磨瑞士Tecator公司；Milli-Q超純水系統(tǒng)法國(guó)Millipore公司。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1大麥和麥芽的貯存實(shí)驗(yàn)大麥Gairdner和麥芽Gairdner用布袋分裝，放置在10℃（相對(duì)濕度60%）和35℃（相對(duì)濕度75%）的人工氣候箱貯存，貯存2、3、4、5個(gè)月并進(jìn)行醛類指標(biāo)和LOX活力的測(cè)定。

1.2.2醛類物質(zhì)的檢測(cè)

1.2.2.1固相衍生萃取方法大麥或麥芽用旋風(fēng)磨粉碎三次，過(guò)120目篩，取0.1g大麥或麥芽粉末到20mL頂空瓶?jī)?nèi)，旋緊頂空瓶蓋。頂空衍生固相微萃取由自動(dòng)進(jìn)樣器自動(dòng)完成，先將PDMS/DVB固相微萃取纖維插入裝有10mL濃度為60mg/L的PFBHA溶液20mL頂空瓶的頂空中吸附衍生試劑20min，然后將吸附有PFBHA的纖維插入裝有大麥或麥芽樣品頂空瓶的頂空中40℃衍生萃取80min，最后纖維頭移入氣相色譜進(jìn)樣口在250℃下解吸2min。

1.2.2.2GC-MS色譜條件色譜柱HP-5ms；載氣為氦氣，流速1.5mL/min；進(jìn)樣口溫度250℃，不分流進(jìn)樣；程序升溫：40℃保溫2min，以10℃/min升到140℃，以7℃/min升到250℃，250℃保溫3min。

1.2.2.3GC-MS質(zhì)譜條件電子轟擊（EI）離子源，電子能量70eV；GC-MS接口溫度250℃；離子源溫度230℃；四極桿溫度150℃；Scan的掃描范圍：40～500amu。采用標(biāo)準(zhǔn)品的PFBHA衍生產(chǎn)物進(jìn)行定性，采用選擇離子（181m/z）掃描進(jìn)行定量[5]。

1.2.2.4醛類物質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作往頂空瓶?jī)?nèi)0.1g樣品加入5μL用無(wú)水乙醇溶解的不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)品作為標(biāo)準(zhǔn)曲線的不同梯度，以加入5μL無(wú)水乙醇而不加標(biāo)的樣品為空白，分別檢測(cè)。將每個(gè)梯度的醛類物質(zhì)的定量離子的峰面積分別扣除空白醛類的峰面積作為y，加標(biāo)量為x，繪制強(qiáng)制過(guò)原點(diǎn)的標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.2.5樣品中醛類物質(zhì)的定量往頂空瓶?jī)?nèi)0.1g樣品中加入5μL無(wú)水乙醇，密閉，上機(jī)檢測(cè)，將各醛定量離子的峰面積帶入對(duì)應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)曲線進(jìn)行定量。

1.2.3大麥和麥芽的脂氧合酶LOX活力檢測(cè)

1.2.3.1大麥和麥芽中脂氧合酶LOX的提取取50.0g大麥或麥芽粉碎后，準(zhǔn)確稱取0.5g待測(cè)樣品加入pH5.0的0.1mol/L醋酸緩沖液溶液5mL，混勻后在4℃提取15min，之后12000r/min離心20min，取上清液低溫貯存?zhèn)溆谩?/p>

1.2.3.2LOX活力的測(cè)定分光光度計(jì)法[9]，結(jié)果以比酶活力的形式表示。

1.2.4麥芽的品評(píng)采用協(xié)定法糖化制備麥芽汁，降溫至15℃后保溫10min后進(jìn)行品評(píng)。麥芽的品評(píng)實(shí)驗(yàn)由青島啤酒5名評(píng)委進(jìn)行評(píng)價(jià)，品評(píng)標(biāo)準(zhǔn)見(jiàn)表1。

表1　麥芽品評(píng)標(biāo)準(zhǔn)Table.1　Sensory evaluation of wort

2　結(jié)果與討論

2.1大麥與麥芽貯存過(guò)程中脂肪氧化酶（LOX）活力的變化

國(guó)外研究表明，LOX對(duì)大麥和麥芽的脂質(zhì)氧化醛通過(guò)酶促途徑的生成有顯著的影響[2-3，6，10，14]，故本研究對(duì)大麥和麥芽貯存過(guò)程的LOX活力變化進(jìn)行了跟蹤。新鮮Gairdner大麥的LOX活力大于66.25U·g-1，大于新鮮Gairdner麥芽LOX活力6.09U·g-1，其原因主要是制麥焙焦的加熱過(guò)程造成大量LOX酶的失活[9]。

Gairdner大麥和麥芽的脂肪氧化酶活力都隨貯存時(shí)間的延長(zhǎng)逐漸下降，分別見(jiàn)圖1和圖2。10℃貯存5個(gè)月后，大麥的LOX下降了42.08U·g-1、降幅63.5%，麥芽下降了3.71U·g-1、降幅60.9%；35℃貯存5個(gè)月時(shí)，大麥的LOX下降了47.77U·g-1，降幅72.1%，麥芽下降了5.89U·g-1，降幅96.7%。很明顯，35℃貯存條件下的LOX活力下降較10℃貯存快，但這不意味著高溫貯存更利于保持麥芽的新鮮度，因?yàn)長(zhǎng)OX的最適作用溫度為37℃，而35℃貯存條件更接近于LOX最適作用溫度[13]。

圖1　Gairdner大麥在貯存過(guò)程中LOX的變化Fig.1　The changes of LOX activity of Gairdner barley during storage

圖2　Gairdner麥芽在貯存過(guò)程中LOX的變化Fig.2　The changes of LOX activity of Gairdner malt during storage

2.2大麥與麥芽貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的變化

2.2.1新鮮大麥和麥芽醛類分布的差異醛類物質(zhì)是麥芽的主要風(fēng)味物質(zhì)，同時(shí)也是啤酒中不良風(fēng)味物質(zhì)的主要來(lái)源。新鮮Gairdner大麥和麥芽的醛類物質(zhì)分布有較大差別，如圖3所示。麥芽中的Strecker醛和糠醛含量高于大麥，而脂肪氧化醛明顯低于大麥。主要原因可能是麥芽在發(fā)芽過(guò)程中產(chǎn)生氨基酸會(huì)在麥芽焙焦時(shí)發(fā)生Strecker降解而生成2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛和苯乙醛，它們分別是纈氨酸、異亮氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸的高溫降解產(chǎn)物；糠醛是美拉德反應(yīng)的一種產(chǎn)物，主要在制麥的焙焦階段由葡萄糖和氨基酸反應(yīng)生成；制麥過(guò)程尤其是發(fā)芽階段發(fā)生的復(fù)雜生化反應(yīng)可能是導(dǎo)致戊醛、己醛和反-2-壬烯醛較大麥低的直接原因[2-3，7]。

2.2.2大麥貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的變化跟蹤了Gairdner大麥在10℃（相對(duì)濕度60%）、35℃（相對(duì)濕度75%）貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的變化情況，詳見(jiàn)表2。在不同貯存條件下，大麥的脂質(zhì)氧化醛類物質(zhì)都增加，在10℃5個(gè)月貯存條件下戊醛、己醛和反-2-壬烯醛分別增加了0.90、0.82、1.01倍，而在35℃貯存條件下戊醛、己醛和反-2-壬烯醛分別增加了1.35、1.58、1.62倍。在同一貯存條件下，脂質(zhì)氧化醛增幅均較大，表明貯存過(guò)程中脂類氧化比氨基酸降解、美拉德反應(yīng)更為強(qiáng)烈。脂質(zhì)氧化醛在貯存過(guò)程中的明顯增加，應(yīng)該是脂肪降解出的不飽和脂肪酸尤其是油酸和亞油酸發(fā)生酶促和非酶促氧化共同作用的結(jié)果[2，7，13，17]。在35℃貯存條件下反-2-壬烯醛的增加量明顯高于10℃，這一結(jié)果與35℃更接近于LOX最適溫度從而促進(jìn)了脂肪酸的酶促氧化反應(yīng)以及35℃較10℃更利于脂肪酸的非酶促氧化直接相關(guān)[8-9，13]。

圖3　新鮮Gairdner大麥和麥芽的醛類分布差異Fig.3　The different distribution of aldehydes between fresh barley and malt of Gairdner

2.2.3麥芽貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的變化跟蹤了Gairdner麥芽在10℃（相對(duì)濕度60%）、35℃（相對(duì)濕度75%）貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的變化情況，詳見(jiàn)表3。新鮮麥芽中Strecker醛（2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛和苯乙醛）含量較高，2-甲基丙醛、2-甲基丁醛、3-甲基丁醛在貯存過(guò)程中呈下降趨勢(shì)，且在35℃貯存條件下降低的幅度明顯大于10℃，這或許與這些醛的高揮發(fā)性有關(guān)。由于3-甲基丁醛具有麥香味，是麥芽風(fēng)味的重要組成物質(zhì)之一，其含量在貯存過(guò)程減少體現(xiàn)出麥芽品質(zhì)的降低。與其他Strecker醛不同，苯乙醛在2個(gè)月時(shí)含量最低，此后略有增加，但相同貯存時(shí)間下35℃貯存的含量明顯低于10℃。貯存過(guò)程中麥芽的糠醛含量升高，35℃貯存5個(gè)月的糠醛含量是10℃貯存的1.80倍，這與美拉德反應(yīng)隨著溫度的升高反應(yīng)加速有關(guān)[2]。脂質(zhì)氧化醛在貯存過(guò)程中增加明顯，在10℃5個(gè)月貯存條件下戊醛、己醛和反-2-壬烯醛分別增加了2.83、0.70、5.12倍，在35℃貯存條件下則分別增加了3.06、1.33、17.74倍，這一結(jié)果表明麥芽在35℃貯存更利于不飽和脂肪酸的酶促和非酶促氧化反應(yīng)[8-9，13]。品評(píng)結(jié)果（見(jiàn)表3）表明，麥芽在10℃貯存5個(gè)月時(shí)才因出現(xiàn)氧化味被評(píng)為Ⅱ檔，而麥芽在35℃貯存第二個(gè)月即因出現(xiàn)氧化味被評(píng)為Ⅱ檔、35℃貯存三個(gè)月及以上則因氧化味明顯和麥香味下降而評(píng)為Ⅲ檔，這一品評(píng)結(jié)果與脂質(zhì)氧化醛增加、Strecker醛下降有明顯的相關(guān)性。

表2　Gairdner大麥在貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的含量變化（μg·kg-1）Table.2　The changes of aldehydes content in Gairdner barley during storage（μg·kg-1）

表3　Gairdner麥芽在貯存過(guò)程中醛類物質(zhì)的含量變化（μg·kg-1）Table.3　The changes of aldehydes content in Gairdner malt following storage（μg·kg-1）

2.2.4大麥和麥芽貯存35℃5個(gè)月后醛類物質(zhì)的差異大麥和麥芽醛類物質(zhì)貯存5個(gè)月的結(jié)果，可以反映出實(shí)際生產(chǎn)過(guò)程中大麥和麥芽在極端條件下（高溫、高濕）醛類的變化趨勢(shì)，并揭示大麥和麥芽隨貯存而新鮮度和品質(zhì)下降的原因。大麥和麥芽在35℃貯存5個(gè)月后的醛類分布明顯不同（見(jiàn)表2、表3）。大麥中的脂質(zhì)氧化醛尤其是反-2-壬烯醛明顯高于對(duì)應(yīng)的麥芽，應(yīng)該與相同貯存條件下大麥中LOX明顯高于麥芽中的活力有一定的關(guān)系；麥芽中Strecker醛除苯乙醛外在貯存過(guò)程中雖發(fā)生明顯的下降，但仍顯著高于對(duì)應(yīng)的大麥。可以推斷，麥芽中風(fēng)味物質(zhì)3-甲基丁醛等的下降及己醛、反-2-壬烯醛的上升是麥芽貯存過(guò)程品質(zhì)和新鮮度下降的直接體現(xiàn)。啤酒中脂質(zhì)氧化醛中的反-2-壬烯醛含量高會(huì)對(duì)啤酒新鮮度造成影響、引發(fā)紙板味已是業(yè)內(nèi)的共識(shí)，基于目前對(duì)麥芽新鮮度的評(píng)價(jià)尚缺乏精確的手段，作者認(rèn)為通過(guò)醛類物質(zhì)尤其是脂質(zhì)氧化醛的檢測(cè)對(duì)大麥、麥芽新鮮度進(jìn)行精確評(píng)價(jià)是存在可能的。

3　結(jié)論

Strecker醛、脂質(zhì)氧化醛和糠醛是大麥和麥芽的主要風(fēng)味物質(zhì)，脂質(zhì)氧化醛和美拉德反應(yīng)產(chǎn)物糠醛隨著貯存時(shí)間的推移而增加明顯，具有潛在指示大麥和麥芽新鮮度的可能。由于反-2-壬烯醛的高風(fēng)味活性特點(diǎn)及對(duì)啤酒新鮮度影響的高相關(guān)性，建議將反-2-壬烯醛作為大麥與麥芽新鮮度和品質(zhì)優(yōu)劣的評(píng)價(jià)性指標(biāo)。本研究表明，在高溫（35℃）貯存條件下脂質(zhì)氧化醛的含量均高于對(duì)應(yīng)貯存時(shí)間時(shí)低溫（10℃）貯存的含量，可能是低溫貯存因偏離了LOX作用的最適溫度而降低了脂肪酸酶促氧化速度及低溫自身不利于脂肪酸的自氧化的發(fā)生而共同導(dǎo)致了高低溫貯存醛類物質(zhì)分布和新鮮度的差異，明確了低溫貯存更利于原料新鮮度保持的原因。麥芽中除苯乙醛以外的Strecker醛在高溫貯存過(guò)程中呈明顯的下降趨勢(shì)是值得進(jìn)一步關(guān)注現(xiàn)象，而Strecker醛在麥芽貯存過(guò)程的下降可能是麥芽品質(zhì)下降的一個(gè)重要表現(xiàn)，至于其與麥芽新鮮度的對(duì)應(yīng)性需要進(jìn)一步確認(rèn)。本研究從醛類物質(zhì)變化角度，解釋了低溫貯存更利于原料新鮮度保持的原因。

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Influence of storage conditions on the formation of aldehydes during barley and malt aging

HAO Jun-guang1，YAN Peng1，CHEN Hua-lei1，YANG Li-zhang2，3，ZHANG Yuan-lin4，YIN Hua1，DONG Jian-jun1，F(xiàn)AN Wei1，2，*，LU Jian2
（1.State Key Laboratory of Biological Fermentation Engineering of Beer，Technical Center of Tsingtao Brewery Co.，Ltd.，Qingdao 266100，China；2.School of Biotechnology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China；3.Kweichow Montai Co.，Ltd.，Zunyi 563000，China；4.College of Food Science and Engineering，Ocean University of China，Qingdao 266003，China）

The changes of oxidation aldehydes of lipid，Strecker aldehydes and furfural of barley and malt Gairdner，during storage at 10 and 35℃，were investigated by solid phase micro-extraction（SPME）combined with GCMS.Comparing with fresh barley，Strecker aldehydes and furfural of fresh malt were higher，while contents of oxidation aldehydes of lipid and enzyme activity of lipoxygenase were lower.As both furfural and oxidation aldehydes of barley and malt increased distinguishedly，they are promising indicator to be used to evaluate fresh degree of barley and malt.After five months storage at 10℃and 35℃，comparing to fresh counterpart，trans-2-noneal concentration of barley increased 1.01 and 1.62 times，while trans-2-noneal concentration of malt increased 5.12 and 17.74 times，respectively.Taking its high flavor activity into account，trans-2-noneal was considered to be the most potential indicator to evaluate barley and malt quality and freshness degree. Based on aldehydes data in this paper，it verified the fact again that the importance effect of lower storage temperature to the freshness degree of barley and malt.

barley；malt；aldehydes；fresh degree；trans-2-nonenal；storage

TS201.1

A

1002-0306（2015）04-0185-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.04.032

2014－05－06

郝俊光（1971-），男，博士，研究員，研究方向：啤酒釀造關(guān)鍵技術(shù)和風(fēng)味調(diào)控技術(shù)。

樊偉（1959-），男，碩士，研究員，研究方向：啤酒釀造科學(xué)與應(yīng)用工程。

啤酒用新酶創(chuàng)制與低碳制造關(guān)鍵技術(shù)研究（2013AA102109）。