粉末狀預乳化番茄紅素的制備

倪浩亮，孫清瑞，2，張連富*，3

（1.江南大學食品學院，江蘇無錫214122；2.黑龍江八一農墾大學食品學院，黑龍江大慶163319；3.國家功能食品工程技術研究中心，江南大學，江蘇無錫214122）

粉末狀預乳化番茄紅素的制備

倪浩亮1，孫清瑞1，2，張連富*1，3

（1.江南大學食品學院，江蘇無錫214122；2.黑龍江八一農墾大學食品學院，黑龍江大慶163319；3.國家功能食品工程技術研究中心，江南大學，江蘇無錫214122）

番茄紅素是存在于番茄及其制品中的天然食用色素，因其具有多種生理活性而備受關注。但由于番茄紅素不溶于水，其應用受到很大限制。對真空加熱涂膜法制備粉末狀預乳化番茄紅素進行了研究，以粉末中番茄紅素的水分散性、保留率和溶解速度為指標，通過單因素和正交實驗研究了物料因素和操作因素對粉末狀預乳化番茄紅素的影響，確定其最佳制備工藝：復配乳化劑為蔗糖酯和單甘酯，質量復配比為3∶5，用量為總質量的4.5%，涂膜時間1.5 min，涂膜溫度150℃，賦形劑可為糖粉、麥芽糊精或變性淀粉。按上述工藝制備的粉末狀預乳化番茄紅素中番茄紅素質量分數可以達到3.35%，粉末色澤自然，溶解速度快，水分散性、乳液穩定性良好，其中順式番茄紅素占總番茄紅素質量的58.53%。

番茄紅素；粉末；預乳化；水分散性

番茄紅素是存在于番茄及其制品中的天然食用色素，具有多種生理功能。它能通過抗氧化作用，抑制氧化游離基，降低發生腫瘤的危險性，研究表明番茄紅素對預防前列腺癌、肺癌、胃癌效果顯著，對結腸癌、食道癌等多種癌癥也有預防作用［1-3］。此外，番茄紅素還能有效抑制和清除自由基，防止外界輻射、紫外線對皮膚的損害，具有延緩衰老的作用。目前，歐盟和英國許可使用的色素中包括番茄紅素。

番茄紅素是脂溶性色素，其強烈的疏水結構使其不溶于水，極大的限制了番茄紅素在水基食品體系中的應用［4］。目前改善番茄紅素水分散性的方法主要有固體分散技術［5-6］、微膠囊技術［7-9］、包合物技術［10-11］、固體納米技術［12-13］、微乳技術［14-15］。但是這些方法存在的一定缺陷：（1）由于對番茄紅素顆粒的破碎程度不夠，顆粒較大，在使用時產品中的番茄紅素易于沉降，所以能夠穩定懸浮在水中的番茄紅素質量分數過低（0.02%～0.3%），造成其使用成本過高，難以在實際生產中使用。（2）番茄紅素微乳制劑中番茄紅素的質量分數達到1%～3%，但該產品是一種水劑，不適合應用在粉末狀產品如固體飲料中，且水劑體積大，重量大，不易運輸儲存。（3）溶劑殘留問題。（4）制備過程中番茄紅素降解嚴重。

作者采用真空加熱涂膜法，以粉末中番茄紅素的水分散性、保留率和溶解速度為指標，通過單因素實驗和正交實驗，對粉末狀預乳化番茄紅素制備工藝進行研究，旨在開發一種水分散性良好，番茄紅素含量高，溶解速度快，使用方便性符合實際生產需要的粉末狀番茄紅素產品，從而進一步拓寬番茄紅素的應用領域。

1　材料與方法

1.1材料與設備

番茄紅素標品（純度≥90%）：Sigma公司產品；番茄紅素（純度≥90%）：華北制藥廠產品；中鏈甘油三酸酯：浙江建德千島精細化工有限公司產品；吐溫40：潤華食品添加劑有限責任公司產品；蔗糖脂肪酸酯、聚甘油脂肪酸酯：上海三菱化學產品；分子蒸餾甘油酯：中鼎添加劑有限公司產品；麥芽糊精：西王食品股份有限公司產品；糖粉：實驗室自制產品；β-環糊精：河北百味生物科技有限公司產品；辛烯基琥珀酸淀粉：德清三富食品有限公司產品。

集熱式磁力加熱攪拌器：常州邁科諾儀器有限公司產品；電子分析天平：上海梅特勒-托利多儀器有限公司產品；高效液相色譜儀：北京創新通恒科技有限公司產品。紫外/可見分光光度計：尤尼柯（上海）儀器有限公司產品。

1.2實驗方法

1.2.1單因素實驗取一定量番茄紅素、油、乳化劑和抗氧化劑投入容器中，開啟真空系統使真空度達到-0.09 MPa，充入氮氣驅趕氧氣并再次開啟真空系統，將容器浸入一定溫度的導熱油中旋轉一定時間，之后容器停止旋轉并冷卻，與賦形劑水溶液混合預乳化，10 000 r/min下剪切乳化，之后冷凍干燥72 h，將產品轉移到充滿氮氣的容器中儲存。

乳化劑種類對產品的影響：乳化劑分別選定為吐溫40、蔗糖酯、聚甘油脂肪酸酯、蔗糖酯/單甘酯，乳化劑用量為質量分數4%，涂膜溫度150℃，涂膜時間1.5 min，賦形劑為變性淀粉，測定產品的M值。

乳化劑用量對產品的影響：乳化劑選定為蔗糖酯∶單甘酯=1∶1、乳化劑用量分別選定為質量分數1%、2%、3%、4%、5%、6%、8%、10%，涂膜溫度150℃，涂膜時間1.5min，賦形劑為變性淀粉。測定產品的M值。

涂膜溫度對產品的影響：乳化劑為m（蔗糖酯）∶m（單甘酯）=1∶1，乳化劑用量為質量分數4%，涂膜溫度分別選定為130、140、150、160、170℃，涂膜時間1.5 min，賦形劑為變性淀粉，測定產品的M值和保留率。

涂膜時間對產品的影響：乳化劑為m（蔗糖酯）∶m（單甘酯）=1∶1，乳化劑用量為質量分數4%，涂膜溫度選定為150℃，涂膜時間分別選定為1.0、1.5、2.0、2.5、3.0 min，賦形劑為變性淀粉，測定產品的M值和保留率。

賦形劑對產品的影響：乳化劑為m（蔗糖酯）∶m（單甘酯）=1∶1，乳化劑用量為質量分數4%，涂膜溫度選定為150℃，涂膜時間選定為1.5 min，賦形劑分別選定為糖粉、β-環糊精、麥芽糊精、變性淀粉。測定產品的溶解速度和M值。

1.2.2正交試驗根據單因素實驗結果，選擇影響粉末狀預乳化番茄紅素的各主要因素做正交實驗，以粉末中番茄紅素的水分散性為指標，進行4因素3水平L9（34）正交試驗，確定最優組合。

1.2.3番茄紅素標準曲線的制備準確稱取番茄紅素標準品2.5 mg，用5 mL乙酸乙酯充分溶解，溶液定容至25 mL，得到100 μg/mL溶液，然后準確量取0.6、0.7、0.8、0.9、1.0 mL該溶液稀釋定容至2 mL，得到30、35、40、45、50 μg/mL的一系列標準溶液。色譜條件：YMC carotenoid色譜柱（250 mm×4.6 mm，5 μm），采用梯度洗脫，流動相A：v（甲醇）∶v（乙腈）=25∶75，流動相B：MTBE，流量：1.0 mL/min，0～20 min為A相，20～40 min內，v（A）∶v（B）=45∶55，柱溫：30℃，檢測波長：472 nm，進樣量：20 μL。以標準溶液濃度為橫坐標，峰面積為縱坐標作圖，得到番茄紅素標準曲線：y=166 575x+138 682 R2=0.999 6。

1.2.4番茄紅素質量分數的測定準確稱取1.000 g粉末，溶于水后用乙酸乙酯萃取，萃取多次至萃取液無色，將萃取液合并后稀釋，在波長472 nm下用高效液相檢測，記錄峰面積，根據標準曲線計算番茄紅素質量分數，記為a值（mg/g）。

1.2.5水分散性的測定準確稱取1.000 g粉末，用50 mL水溶解后過濾，準確量取1mL濾液，用乙酸乙酯萃取，萃取多次至萃取液無色，將萃取液合并稀釋，在波長472 nm下用高效液相檢測，記錄峰面積，根據標準曲線計算番茄紅素質量分數，記為b值（mg/g），按如下公式計算番茄紅素水分散性。

b為產品溶解后濾除不溶物后，可分散在水中的番茄紅素的量（mg/g）；a為產品中番茄紅素的質量分數（mg/g）。

1.2.6番茄紅素保留率測定按下式計算：

P為保留率（%）；a為產品中番茄紅素質量分數（mg/ g）；c為產品中番茄紅素理論質量分數（mg/g）。

1.2.7粉末溶解速度的測定分別選用糖粉、β-環糊精、麥芽糊精、變性淀粉作為賦形劑制備樣品。準確稱取1.000 g粉末置于100 mL燒杯中，加入100 mL不同溫度的水，水溫分別選定為25、60、80℃，記錄粉末全部溶解所需時間。

1.2.8紫外/可見光譜鑒定番茄紅素結構變化用紫外/可見分光光度計對預乳化番茄紅素中的番茄紅素乙酸乙酯提取液進行UV-Vis光譜掃描。與全反式番茄紅素的UV-Vis光譜掃描圖進行比較。確定處理后的樣品中是否含有順式異構體。

1.2.9番茄紅素異構體組成的HPLC分析按

1.2.3的色譜條件檢測加工前后番茄紅素順反異構情況。

2　結果與分析

2.1乳化劑種類及其配比的選擇

由于粉末溶解后是O/W型乳化體系，故應選擇HLB值較大的乳化劑。吐溫40、蔗糖酯、聚甘油脂肪酸酯為現在較為常見的O/W型乳化劑，并且蔗糖酯常與單甘酯復配使用。作者考察了這3種乳化劑單獨使用以及蔗糖酯與單甘酯復配使用對粉末M值的影響。

圖1　乳化劑種類對粉末M值的影響Fig.1Effect of emulsifiers on M values of the preemulsified lycopene powder

由圖1知，乳化劑的選擇對粉末有較大的影響。蔗糖酯與單甘酯復配的乳化效果最佳，水分散性最好，這是因為單甘酯的親水基團是線性的，而蔗糖酯的親水基團是環形的，它們在界面上吸附形成“復合物”，定向排列緊密，形成很強的油水界面膜，可以防止番茄紅素結晶析出，抑制粉末溶解后油滴聚結，從而增加番茄紅素水分散性及乳液的穩定性。因此，實驗接著對蔗糖酯與單甘酯復配比例進行了考察。

由圖2知，增加復配乳化劑中單甘酯的比例，可提高番茄紅素水分散性，M值增大。當蔗糖酯與單甘酯復配質量比為1∶1時，乳化效果最佳，水分散性最好，原因是此時單甘酯的線性親水基團與與蔗糖酯的環形親水基團構象互補達到最佳，再增加單甘酯的比例時，最佳構象被破壞，乳化效果下降，粉末水分散性變差，故蔗糖酯：單甘酯質量比以1∶1左右為宜。

2.2乳化劑用量對粉末的影響

由圖3知，乳化劑質量分數對M值有一定的影響，M值隨著乳化劑用量的增大先增大后趨于平穩。當乳化劑質量分數小于4%時，M值隨著乳化劑用量增加而增加，原因是乳化劑形成的油水界面膜強度不斷增大，番茄紅素油滴被充分包裹，更好的分散在水中。當乳化劑質量分數大于4%時，M值變化趨于平緩。綜合考慮成本，故乳化劑質量分數以4%左右為宜。

圖2　乳化劑配比對粉末M值的影響Fig.2Effect of emulsifier ratios on M values of the preemulsified lycopene powder

圖3　乳化劑用量對粉末M值的影響Fig.3Effect of emulsifier dosages on M values of the pre-emulsified lycopene powder

2.3涂膜溫度和涂膜時間的選擇

由圖4知，隨涂膜溫度的升高，粉末在水中的分散性呈現先上升后下降趨勢。當溫度小于150℃時，M值不斷增大，原因是番茄紅素溶解度與溫度呈正比［16］，隨著溫度升高，番茄紅素在油中溶解度上升，與乳化劑充分混勻，乳化效果更佳。當溫度大于150℃時，M值開始下降，原因可能是在實驗真空度以及涂膜溫度下，單甘酯和油部分揮發，導致乳化效果的下降，所以M值降低。另外，粉末中番茄紅素保留率隨涂膜溫度的升高持續下降，在170℃時僅剩64%，150℃時粉末中番茄紅素保留率為71%，綜合考慮涂膜溫度對M值和番茄紅素保留率的影響，涂膜溫度選擇150℃左右為宜。

由圖5知，隨著涂膜時間的增加，粉末在水中的分散性呈現先上升后下降趨勢，當涂膜時間小于1.5 min時，M值呈上升趨勢，隨著涂膜時間的增加，番茄紅素逐漸溶于油中，并與乳化劑充分混合并且在1.5 min達到最佳的乳化效果，此時M值最大。當涂膜時間超過1.5 min時，M值開始下降，這可能是因為在實驗真空度以及涂膜溫度下，單甘酯和油部分揮發，導致乳化效果的下降，所以M值降低。另外，粉末中番茄紅素保留率隨涂膜時間的增加持續下降，在3 min時僅剩55.02%，而1.5 min時粉末中番茄紅素保留率為74.39%，綜合考慮涂抹時間對M值和番茄紅素保留率的影響，涂膜時間選擇3 min左右為宜。

圖4　涂膜溫度對M值和番茄紅素保留率的影響Fig.4Effect of heating tempreture on pre-emulsified lycopene powder

圖5　涂膜時間對M值和番茄紅素保留率的影響Fig.5Effect of heating time on pre-emulsified lycopene powder

2.4賦形劑對溶解速度的影響

由表1可知，樣品的溶解速度均隨著水溫的升高而逐漸加快，當水溫為25℃時，以β-環糊精為賦形劑所制備的樣品溶解速度較慢，其他3種樣品均能較快溶解，當水溫為80℃時，以糖粉、麥芽糊精、變性淀粉為賦形劑所制備的樣品均能快速溶解，而以β-環糊精為賦形劑所制備的樣品溶解時間相對較長。通過測定M值，4種賦形劑對M值影響均不大。綜合考慮，糖粉、麥芽糊精、變性淀粉均可作為賦形劑使用，在應用時，可視具體情況選用。

表1　賦形劑對粉末溶解時間的影響Table 1Effect of excipients on dissolution time of the powder

2.5正交實驗

按表2設計的9組實驗結果見表3。通過比較極差R值得大小可以判斷不同因素所起作用的大小，比較K值的大小可以判斷該因素不同水平對實驗的影響程度。

表2　正交試驗因素水平表L9（34）Table 2Factors and levels of the orthogonal experiments

表3　正交實驗表及結果Table3Designandtheresultsoftheorthogonal experiments

對上述結果進行方差分析，結果見表4。

表4　正交試驗方差分析結果Table 4Results of variance analysis

極差分析和方差分析結果表明，4種因素對M值的影響大小依次為D＞A＞C＞B，即涂膜時間＞乳化劑質量＞涂膜溫度＞乳化劑質量分數，其中，涂膜時間對M值影響最顯著，最佳反應組合為A3B3C2D2，工藝確定為：乳化劑為m（蔗糖酯）∶m（單甘酯）=3∶5、乳化劑質量分數4.5%，涂膜溫度150℃，涂膜時間1.5 min。按此最佳組合方案A3B3C2D2作驗證試驗，經3次重復試驗，M值為90.95%，與正交試驗結果相符，表明正交試驗得出的最佳工藝符合實際。

2.6粉末狀預乳化番茄紅素的質量改善

番茄紅素性質不穩定，極易發生氧化變質。在初期實驗中，通過對產品中番茄紅素的保留率進行測定，發現該值僅為30.03%。低保留率降低了產品中番茄紅素的實際含量，提高了生產成本。因此有必要對工藝進行優化，提高番茄紅素的保留率。通過對加工過程中各個階段番茄紅素保留率的考察，結果發現在涂膜階段番茄紅素降解最為嚴重，保留率為42.69%，最終產品中番茄紅素僅剩30.03%，說明經過涂膜階段，番茄紅素降解近60%，之后的步驟番茄紅素降解了12.66%。因此實驗對如何提高涂膜階段番茄紅素的保留率進行了研究。

由表4知，通過對加熱過程引入真空系統，減少體系中的氧氣，可以有效降低涂膜過程中番茄紅素的氧化降解，保留率提高到62.53%。在此基礎上接著考察了充入氮氣對保留率的影響，結果發現，充入1次N2，保留率可達到72.73%，多次充入N2對保留率影響不大，故充入N2次數以1次為宜。TBHQ是油脂中常用的抗氧化劑，為了進一步提高番茄紅素保留率，向油中添加了0.2 g/kg（以油相質量計）的TBHQ的作為抗氧化劑，結果發現，添加TBHQ后，涂膜后番茄紅素保留率進一步提高，可達到80.87%。在優化工藝后，對最終產品中番茄紅素的保留率進行了測定，測3次取平均值，番茄紅素保留率為74.70%，經過改善，最終產品中番茄紅素質量分數可達3.35%。

2.7紫外可見光譜鑒定番茄紅素結構變化

番茄紅素的高度不飽結構使其在加工的過程中容易發生氧化降解和順反異構化反應。經熱處理制備得到的番茄紅素制品中發現了順式異構體，尤其在高溫處理過程中番茄紅素異構化非常明顯。因此對樣品中番茄紅素的結構變化進行了分析。

由圖6可知，在λ=400～550 nm區段，加工后番茄紅素的特征光譜與全反式番茄紅素特征光譜基本一致，但是峰位發生了紫移，且在波長361 nm處出現了一處較強的吸收峰，這都與順式番茄紅素的光譜圖特征一致。說明處理后的產品中番茄紅素結構發生了變化，出現了順式異構體。

圖6　含番茄紅素樣品處理前后紫外/可見光吸收光譜Fig.6UV-Visible spectrum of lycopene samples before/ after processing

2.8番茄紅素異構體組成的HPLC分析

為了進一步確定順式番茄紅素種類及含量，用HPLC對加工前后番茄紅素進行分析。圖7中峰1表示全反式番茄紅素，保留時間為30.76 min，圖8中峰4保留時間為30.825 min，與峰1保留時間基本相同，可以認定其為全反式番茄紅素，峰2、3分別表示13-Z和9-Z番茄紅素［17-18］，其余峰暫無文獻確切相關報道。因此，番茄紅素在加工過程中其結構發生了異構化，與UV-Vis光譜圖分析結果一致。通過譜圖計算，順式番茄紅素的質量分數為58.53%，反式番茄紅素質量分數為41.47%。

圖7　加工前番茄紅素HPLC圖Fig.7HPLC of all-trans lycopene

圖8　加工后番茄紅素HPLC圖Fig.8HPLC of lycopene in powder

2.9樣品應用穩定性

取一定量樣品溶于水中并稀釋到所需濃度，采用Zetasizer nano ZS納米分析儀測定樣品的Z-均粒徑與粒徑分布，每個樣品測量3次，取均值；散射角為90°，在溫度（25±0.1）℃的條件下保存3 min。

樣品溶解后乳液其Z-Average粒徑為211.5 nm，PDI為0.332。樣品溶解后粒度分布較均勻，穩定性良好。

3　結語

采用真空加熱涂膜制備工藝，通過對粉末狀預乳化番茄紅素制備所用配料種類、用量及制備工藝的研究，確定了其最佳生產工藝：乳化劑為m（蔗糖酯）∶m（單甘酯）=3∶5、乳化劑質量分數4.5%，涂膜溫度155℃，涂膜時間1.5 min，賦形劑可為糖粉、麥芽糊精或變性淀粉。所制備的產品番茄紅素含量可以達到3.35%，粉末色澤自然，溶解速度快，水分散性、乳液穩定性良好，順式番茄紅素占比可達58.53%。此外，生產工藝操作簡單，應用前景廣闊。

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Preparation of Pre-Emulsified Lycopene Powder

NI Haoliang1，SUN Qingrui1，ZHANG Lianfu*1，3
（1.School of Food Science and Technology，Jiangnan University，Wuxi 214122，China；2.College of Food Science，Heilongjiang Bayi Agricultural University，Daqing 163319，China；3.National Engineering Technology Rsearch Center for Functional Food，Jiangnan University，Wuxi 214122，China）

Lycopene is a natural food colorant existing in tomatoes and tomato-based foods.It has attracted much attention due to its various physiological activities but the poor water-solubility limits its utilization in food technology.A vacuum heating and emulsifying system was herein used to prepare the pre-emulsified lycopene powder.The ingredients and the technology were investigated via single factor and orthogonal experiments using lycopene water dispersibility as evaluation index. The optimal processing parameters were as follows：the sample was heated to 155℃and kept for 1.5 min，and a composite emulsifier including sucrose ester and glycerol monostearate at the ratio of 3∶5 was used with a dosage of 4.5%.At the same time，sugar powder and/or maltodextrin and/or modified starch could be used as an excipient.The content of lycopene reached 3.35%and the powder possessed dark-red color，fast dissolution，good solubility and emulsion stability and the cis-isomers took up to 58.53%of total lycopene.

lycopene，powder，pre-emulsified，water dispersibility

S 641.2

A

1673—1689（2015）10—1033—07

2014-10-08

國家自然科學基金項目（31171724）；國家“十二五”科技支撐計劃（2012BAD33B05）。

張連富（1967—），男，河北唐山人，工學博士，教授，主要從事功能性食品研究。E-mail：lianfu@jiangnan.edu.cn