幾種含有二氟甲氧基橋鍵的新型液晶合成

聞建勛 王建新 趙 敏 杜宏軍 李繼響

(1.上海天問化學有限公司，上海200232；2.華東理工大學化學與分子工程學院，上海200237；3.福建省邵武市永晶化工有限公司，福建 邵武354001）

在學術研究的進展及工業方面應用的成功，液晶化合物已經是引人矚目的材料[1-4]。液晶平板顯示是現在可攜帶電腦、手機、航海航空系統及電視機平板顯示屏的主流。這些應用在響應速度及圖像反差方面必須滿足高要求。在液晶材料的物理性質方面，考慮到集成電路（IC）的耐電壓，要求低的驅動電壓，即要求使用閾值電壓低的液晶及液晶組合物。一般的做法是使用介電常數各向異性Δε較大的液晶化合物，可以降低閾值電壓Uth。因此，開發介電常數各向異性大的極性液晶的工作受到重視[3]。

由于氟原子在元素中電負性最高，因而將氟原子作為取代基導入液晶分子，可以增大Δε，利用增加氟原子數目的方法十分有效。但是，雖然分子中的氟原子數目增加使黏度減小，但是液晶的清亮點也隨之降低，結果使液晶相溫度范圍變低。單靠增加氟原子提高Δε，會引起黏度的升高。利用增加氟原子，抑制黏度上升的同時，就難于避免液晶相溫度的下降，單靠控制Δε的變化是非常困難的。

為了達到增加Δε而不使黏度過多增大的目的，德國MERCK公司的研究人員于1989年首先報道了CF2O橋鍵的新型化合物的合成[5]。但是當時數據不多，難于系統研究。到了20世紀90年代，這類化合物的合成逐漸增加，使它們的性質得到系統研究。研究結果發現有些CF2O化合物不僅黏度低，而且有良好的脂溶性[6-10]。1995年MERCK申請專利[11]之后，日本的CHISSO公司也申請專利。盡管這些化合物本身并不顯示液晶相，但是作為組分加入液晶組合物，顯著改善了后者的液晶性，人們也把它們視為液晶對待。

在液晶分子的2個苯環之間，導入橋鍵CF2O的化合物，近10年來多有報道。如果橋鍵CF2O的極化作用的貢獻與分子長軸的極性是一致的，就可以得到比較大的Δε。2個氟原子保持在分子的橋鍵之中，實驗發現黏度可以大大減小。

本工作開發了含有CF2O的含氟化合物，特點是分別利用了不同的末端環。尤其是3-氟-4-三氟甲基苯基團、1,3-二氧雜-5-烷基-2-環己基-，它們的極性方向與分子長軸一致，有助于Δε的增大。由于苯環上的CF3—的導入，不僅增大極性，而且非常有助于脂溶性的改善，避免低溫時組分析出[10]。

在合成CF2O結構的工藝中，利用二氟二溴甲烷作原料的合成路線方法，工藝簡單。

1 目標化合物的合成

1.1 合成路線

研究共合成4類含CF2O橋鍵的含氟液晶化合物，其結構如下：

其中，n=1、2、3、4、5或6。

1)二氟-[(5-烷基-1，3-二氧雜-環己基)-2，6-二氟苯基]-(3,4,5-三氟苯氧基)甲烷（B-b）的合成：

其中，n=1、2、3、4、5或6。

2)二氟-[4-正丙基-2,6-二氟苯基]-(3,5,3′,4′,5-五氟聯苯氧基)甲烷的合成：

3)二氟-[4-正丙基-1,3-二氟苯基]-[（2,3,4,5,6-五氟苯基）乙炔基]-3,5-二氟苯氧基]甲烷的合成：

4)二氟-[4-正烷基苯基-2,6-二氟苯基]-(3-氟-4-三氟甲苯氧基)甲烷的合成（D-d）：

其中，n=1、2、3、4、5或6。

1.2 實驗方法

實驗儀器：Bruker 400（400 MHz）型核磁共振儀測，G2577A型質譜儀，Nicolet Magna-I 550型紅外光譜儀，XPV-203E型偏光顯微鏡，Dimand DSC型差示掃描量熱儀。

1.2.1 二氟-[(5-烷基-1,3-二噁烷基)-2，6-二氟苯基]-(3,4,5-三氟苯氧基)甲烷（B-b，n=5）的合成

1)2-戊基丙二酸二乙酯的合成。在干燥的500 mL三口燒瓶中加入鈉片11.5 g及無水乙醇250 mL，裝上回流冷凝管和滴液漏斗。待鈉片反應完畢，滴加丙二酸二乙酯80.0 g，然后再滴加正戊基溴83.0 g，之后回流0.5 h。加醋酸中和后，過濾除去溴化鈉固體。除去濾液中的溶劑，加入稀鹽酸，用甲基叔丁基醚萃取。用無水硫酸鎂干燥，減壓除去溶劑，所得物減壓蒸餾（82～84℃/133 Pa）得無色液體70.0 g。粗產率61%。

2)2-戊基-丙-1,3-二醇（C5H11CH(CH2OH)2）的合成。在干燥的500 mL三口燒瓶中裝上回流冷凝管和滴液漏斗，氮氣保護下加入LiAlH4的15.0 g、四氫呋喃（THF）250 mL，然后慢慢滴加2-戊基丙二酸二乙酯40.0 g。滴加完畢，回流1 h后，冷卻，慢慢滴加15mL水，再慢慢滴加質量分數10%的NaOH水溶液，直到固體全部變成白色。過濾，濾液用無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，所得物減壓蒸餾得無色液體15.0 g，粗產率59%。

3)3,5-二氟苯甲醛的合成。在干燥的500mL三口燒瓶中加入鎂屑10.0 g及THF 300mL，然后慢慢滴加3,5-二氟溴苯77.2 g，制成格氏試劑。冷卻至0℃，慢慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（DMF）32mL，然后讓其自然升至室溫，反應4 h。加水后用甲基叔丁基醚萃取，無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，所得物減壓蒸餾得白色液體41.0 g，粗產率72%。

4)2-(3,5-二氟苯基)-5-戊基-1,3-二噁烷的合成。在500mL單口瓶中加入3,5-二氟苯甲醛4.0 g、對甲苯磺酸0.5 g、甲苯150 mL、2-戊基-丙-1,3-二醇4.6 g，然后回流分水。當不再有水出來時（約3 h），停止加熱。冷卻后加入K2CO32.5 g，攪拌10 min。水洗后，用無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，用柱層析分離（石油醚和二氯甲烷體積比9:1），得固體石油醚重結晶得產物4.6 g，產率61%。MS（(m/z)/%）：270.1（M+，100.00），141.0（61.29）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.81～1.54（m，11H），2.25（m，1H），4.02（m，2H），4.04～4.30（m，2H），5.34（s，1H），6.97～7.04（m，3H）。

其他同系物的合成方法與此相同，只是變更原料。其中2-(3,5-二氟苯)基-5-丙基-1,3-二烷，MS（(m/z)/%）：242.1（M+，100.00），141.0（61.29）。

5)2-(4-二氟溴甲基-3,5-二氟苯基)-5-戊基-1,3-二噁烷的合成。在100mL三口燒瓶中，裝上滴液漏斗和低溫溫度計，氮氣保護下加入2-(3,5-二氟苯基)-5-戊基-1,3-二噁烷2.2 g，干燥THF40mL。用丙酮-液氮冷卻至-70℃，滴加正丁基鋰4 mL后，控制溫度-70℃左右反應2 h，再滴加CF2Br22.0 g。滴完后，控制溫度在-70℃左右反應。反應2 h后停止反應，自然升至室溫，加20mL水，用甲基叔丁基醚萃取，無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，用石油醚過柱，用石油醚重結晶得產物2.0 g，粗產率65%。MS（(m/z)/%）：397.0（M+，5.54），319.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.83～1.55（m，11H），2.35（m，1H），4.12（m，2H），4.14～4.40（m，2H），5.14(s，1H），6.97～7.05（m，2H)。

變更原料2-(3,5-二氟苯)基-5-丙基-1,3-二噁烷，采用相同的合成方法獲得同系物2-(4-二氟溴甲基-3,5-二氟苯基)-5-丙基-1,3-二噁烷。MS（(m/z)/%）：369.0（M+，5.67），291.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.83～1.55（m，7H），2.35（m，1H），4.12（m，2H），4.14～4.40（m，2H），5.14（s，1H），6.97～7.05（m，2H）。

6)目標化合物二氟-[(5-烷基-1,3-二噁烷基)-2,6-二氟苯基]-(3,4,5-三氟苯氧基)甲烷（n=5）的合成。在100mL三口燒瓶中加入2-(4-二氟溴甲基-3,5-二氟苯基)-5-戊基-1,3-二噁烷2.0 g、3,4,5-三氟苯酚0.8 g、四丁基溴化銨1.0 g、碳酸鉀2.5 g及DMF 50 mL，加上回流冷凝管，在90～100℃反應3 h。冷卻，加入40mL水攪拌，將固體溶解。用甲基叔丁基醚萃取，用有機相水洗，無水硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑，用石油醚過柱，甲醇重結晶2次，得白色晶體0.5 g，產率29%。相變溫度/℃：Cr 41.67 I 10.32 Recr（Recr代表冷卻過程時成為晶體）。MS（(m/z)/%）：466.1（M+，4.39），319.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.89（t，J=6.4 Hz，3H），1.29～1.31（m，6H），1.55（s，2H），2.08～2.11（m，1H）4.12（m，2H），3.49～4.25（m，4H），5.36（m，1H），6.93～6.96（m，2H），7.12～7.15（m，2H）。

目標化合物二氟-[(5-烷基-1,3-二噁烷基)-2,6-二氟苯基]-(3,4,5-三氟苯氧基)甲烷（n=3）的相同方法。MS（(m/z)/%）：438.1（M+，0.98），291.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.88（t，J=6.4 Hz，3H），1.29～1.33（m，2H），1.54（s，2H），2.09～2.12（m,1H），4.13（m，2H），3.48～4.24(m，4H），5.37（m，1H），6.92～6.967（m，2H），7.11～7.16（m，2H）。

1.2.2 二氟-[4-正丙基-2,6-二氟苯基]-(3,5,3′,4′,5-五氟聯苯氧基)甲烷（C-c）系列的合成

1)C3。將2.5 g鎂和20 mL干燥的THF，在氮氣保護下加入250mL的三口燒瓶中。磁力攪拌下，再將19.3 g的3,5-二氟溴苯溶于70 mL干燥的THF中并置于100mL的常壓滴液漏斗中。滴入少量混合液（10 mL）使鎂屑激活，5 min后升溫并回流，繼續滴加剩余的混合液。40min滴完后，繼續在常溫反應1.5 h，滴加丙醛5.8 g和60mL乙醚的混合液，10min滴完，加熱回流2 h。冷卻，慢慢加入250mL飽和的氯化銨溶液（過快會爆沸），先會有沉淀生成，繼續滴加沉淀溶解。用甲基叔丁基醚提取混合液2次，得有機相再用水洗2次，干燥，然后用旋轉蒸發儀蒸餾干，過柱（石油醚與乙醚體積比20:1），得到淡黃色液體13.4 g。粗產率78%。MS（(m/z)/%）：172.1（M+，12.41），143.0（100.00）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.82（t，J=7.2 Hz，3H），1.60～1.68（m，2H），2.23（s，1H），4.48（t，J=6.4 Hz，1H），6.58～6.79（m，3H）。

2)C5。將130 mL的正己烷和28.4 g五氧化二磷加入250mL的三口燒瓶中，機械攪拌，慢慢加入13.4 g的1-(3,5-二氟苯基)-丙基-1-醇，加熱至50～60℃反應，2.5 h后，點板反應完全，抽濾，得母液。將母液加入反應釜中，加催化量的Pd/C，在3 MP的氫氣壓力下常溫攪拌過夜。氣相跟蹤，反應完全，抽濾，得母液旋干，減壓蒸餾收集58～60℃/2.66 kP的餾分6.0 g，產率50%。

3)C6。將4.0 g的3,5-二氟丙苯和70 mL干燥的THF在氮氣保護下加入100 mL的三口燒瓶中，降溫至-78℃以下滴加12 mL的正丁基鋰，控制溫度在-70℃以下，20min滴完，繼續低溫反應2 h，滴加CF2Br28 mL，滴加控制溫度在-70℃以下，5 min滴完，繼續反應2 h，氣相跟蹤，反應完全，停止，自動升至常溫，加入水30 mL，用甲基叔丁基醚提取有機相2次，干燥，旋干，用石油醚過柱，得產品6.3 g，產率86%。

4)C7。將4.5 g的2-(溴-二氟甲基)-1,3-二氟-5-丙基苯、2.3 g的3,5-二氟苯酚、1.1 g的四丁基溴化銨、4.5 g的碳酸鉀和80mL的DMF，加入100mL的三口燒瓶中。磁力攪拌下，加熱至100℃左右，反應3 h。用點板法待反應完全后，冷卻，加入60 mL水，攪拌使固體溶解。用甲基叔丁基醚提取有機相3次，合并有機相，再用水洗1次。得有機相干燥，旋轉蒸餾去溶劑，用石油醚過柱，得到無色液體3.0 g，粗產率：57%。MS（(m/z)/%）：334.1（M+，2.42），205.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.95（t，J=7.2 Hz，3H），1.62～1.68（m，2H），2.59（t，J=7.6 H，2H），6.68～6.85（m，5H）。

5)C8。在氮氣保護下，將0.4g的二異丙胺和30 mL的THF加入100 mL的三口燒瓶中。降溫至-5℃以下，滴加正丁基鋰，滴完后繼續低溫反應1 h，放置待用。將1.0 g的2-[(3,5-二氟苯羥基)-二氟甲基]-1,3-二氟-5-丙基苯和30 mL干燥的THF加入到100mL三口燒瓶中，氮氣保護。降溫至-78℃以下，滴加二異丙基胺基鋰（LDA）。10min滴完，繼續低溫反應2 h，自動升溫至-60℃，滴加單質碘，滴完后繼續在-60℃反應1.5 h，停止反應。自動升溫至常溫，加入50 mL飽和氯化銨溶液。分層，無機層用乙酸乙酯洗3次，合并有機相，再用硫代硫酸鈉水溶液洗3次，得有機相，干燥。旋轉蒸餾除去溶劑。用石油醚過柱，得到產品0.98 g，粗產率70%。MS（(m/z)/%）：460.0（M+，12.98），205.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.95（t，J=7.2 Hz，3H），1.62～1.68（m，2H），2.59（t，J=7.6 Hz，2H），6.79～6.90（m，4H）。

6)目標化合物二氟-[4-正丙基-2,6-二氟苯基]-(3,5,3′,4′,5′-五氟聯苯氧基)甲烷。用攪拌使原料溶解，加入化合物C9 0.34 g，催化量的Pd(PPh3)4與碳酸鉀。加熱回流條件下反應5 h，停止反應。反應液冷卻至常溫，抽濾，得到的母液用甲基叔丁基醚和水混合萃取，得到有機相，用水洗1次，干燥，濃縮，石油醚過柱得目標化合物0.57 g，產率71%。MS（(m/z)/%）：464.1（M+，11.03），205.1（100.00）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.96（t，J=7.2Hz，3H），1.64～1.69（m，2H），2.61（t，J=7.2Hz，2H），6.81～6.84（m，2H），6.97～6.99（m，2H），7.08～7.12（m，2H）。

1.2.3 化合物二氟-[4-正丙基-1,3-二氟苯基]-[(2,3,4,5,6-五氟苯基)乙炔基]-3,5-二氟苯氧基]甲烷系列的合成

在100 mL干燥的三口燒瓶中加入化合物C8 0.8 g，加入溶劑三乙胺60 mL，攪拌使原料溶解，加入化合物C10 0.37 g，催化量的Pd(PPh3)2Cl2與CuI。加熱回流條件下反應5 h，停止反應。反應液冷卻至常溫，抽濾，得母液用甲基叔丁基醚和水混合萃取，得到有機相水洗1次，干燥、濃縮，石油醚過柱得目標化合物0.55 g，產率60%。相變溫度/℃：Cr 46.4 I 15.5 Recr；MS（(m/z)/%）：524.1（M+，12.58），205.1（100.00）；1H NMR（400MHz，CDCl3）δ：0.95（t，J=7.2Hz，3H），1.61～1.68（m，2H），2.61（t，J=8.0Hz，2H），6.80～6.83（m，2H），6.93～6.96（m，2H）。1.2.4化合物二氟-[4-正烷基苯基-2,6-二氟苯基]-(3-氟-4-三氟甲苯氧基)甲烷系列的合成（D-d）

1)D3（n=5)。在氮氣保護下向干燥的250 mL三口燒瓶中加化合物D1（n=5）10.0 g和化合物D2 7.7 g，加干燥的無水乙醇150 mL攪拌使溶解。加入碳酸鉀5.0 g，催化劑Pd(PPh3)41.0 g，回流條件下反應5 h，停止反應。反應液抽濾，濾餅甲基叔丁基醚洗滌2次，加少量水，甲基叔丁基醚萃取，合并有機相，用無水硫酸鎂干燥。抽濾，旋轉蒸發儀除去溶劑，石油醚過柱得白色固體8.0 g，產率70%。MS（(m/z)/%）：260.1（M+，31.54），203.1（100.00）。

同系物合成方法相同，D3（n=3）。MS（(m/z)/%）：232.1（M+，31.54），203.1（100.00）。

2)D4（n=5）。在氮氣保護下向干燥的100mL三口燒瓶中加化合物D3（n=5）5.0 g和干燥的THF 40 mL，用液氮-丙酮使溶液溫度降低至-70℃，滴加含正丁基鋰7.7 mL（2.5 mol/L）的30 mLTHF混合液，控制反應液溫度在70℃左右，滴加完畢后在70℃條件下反應2.5 h。滴加二氟二溴甲烷4.4 g，控制溫度于70℃左右，滴加完畢反應2 h。加入少量氯化銨飽和溶液攪拌5 min，自然升至室溫，向反應液中少量水，甲基叔丁基醚萃取3次，合并有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾，減壓除去溶劑，石油醚過柱得白色固體D4（n=5）4.5 g，粗產率61%。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.88（t，J=7.2 Hz，3H），1.45～1.64（m，6H），2.55（t，J=7.6 Hz，2H），6.98～7.03（m，2H），7.15～7.18（m，2H），7.36～7.38（m，2H）。

同系物合成方法相同。其中D4（n=3），1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.88（t，J=7.2 Hz，3H），1.45～1.64（m，2H），2.55（t，J=7.6 Hz，2H），6.98～7.03（m，2H），7.15～7.18（m，2H），7.36～7.38（m，2H）。

3)D6。稱取75.0 g的D5，加入1 000mL干燥的三口燒瓶中。將278mL濃HCl與278mL水配成的溶液于攪拌下滴入，15min滴完，水浴加熱，控制反應溫度在60℃條件下反應4 h。停止加熱，用冰水混合物使反應液溫度降至0℃左右，滴加21.0 g的NaNO2和50 mL的水配成的溶液，25 min滴完，反應液由白色轉變為淡黃色，繼續低溫反應1 h。稱92.4 g的H3PO2于100 mL常壓滴液漏斗中滴加入反應液中，25 min滴加完，此時反應液溫度為15℃，再繼續反應4 h，停止反應。水泵抽濾，母液用鹽水萃取2次，得到有機相用無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾得到50.0 g無色液體（66～68℃/3.72 kPa）。石油醚過柱得無色液體45.3 g，粗產率64%。MS（(m/z)/%）：243.9（M+，99.67），241.9（100.00）；1HNMR（400 MHz，CDCl3）δ：7.41（d，J=9.2Hz，2H），7.48（t，J=8.0 Hz，1H）。

4)3-氟-4-三氟甲基苯硼酸。在氮氣保護下將6.0g的化合物D6和10mL干燥的THF加入100 mL干燥的三口燒瓶中，降溫到-20℃，滴加35mL i-PrMgCl/THF，10min滴完，維持相同溫度反應2 h，滴加5.3g硼酸三異丙酯，5min滴完，繼續低溫反應2h。滴加3.6g質量分數30%的鹽酸，-10℃下反應1h。之后自然升至室溫，減壓蒸除THF，用乙酸乙酯和水混合液溶解粗產物，分層，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥。減壓蒸除溶劑，得固體用正己烷打漿，冷卻后，靜置，抽濾，得白色固體產物3.1g。產率60%。MS（(m/z)/%）：208.0（M+，94.32），144.0（100.00）；1HNMR（400MHz，氘 代DMSO）δ：7.74～7.78（m，3H），8.56（s，2H）；IR（KBr，νmax/cm-1）：3390、3316、1630、1574、1515、1415、1319、1138、1043、904、841、812、684、608。

5)D8。將2.1g3-氟-4-三氟甲基苯硼酸加入100mL三口燒瓶中，加入冰醋酸3.0g和80mL的THF使之溶解。磁力攪拌下，將24.1g（質量分數30%）雙氧水從滴液漏斗中慢慢滴入。水浴控制溫度低于40℃，待溫度穩定后常溫反應24h，停止反應。加質量分數15%的硫酸鈉溶液和甲基叔丁基醚混合萃取3次，合并有機相，干燥，濃縮后過柱（石油醚與二氯甲烷體積比1:1），得淡黃色液體1.3g，產率71%。MS（(m/z)/%）：180.0（M+，100.00），161.0（78.33），130.0（33.37）；1HNMR（400MHz，CDCl3）δ：3.74～3.77（m,1H），6.53～6.57（m，3H）。

6)目標化合物二氟-[4-正烷基苯基-2,6-二氟苯基]-(3-氟-4-三氟甲苯氧基)甲烷（n=5）。在一干燥的100mL三口燒瓶中加化合物D4（n=5）2.0g和化合物D81.0g，加70mL的DMF攪拌使其溶解，加無水碳酸鉀1.0g和四丁基溴化銨1.0g。攪拌并加熱控制溫度在90～100℃反應4h，停止反應，冷卻后加水使固體溶解。甲基叔丁基醚萃取3次，合并有機相，無水硫酸鈉干燥。抽濾，減壓除去溶劑，石油醚過柱，甲醇重結晶得最終白色晶體1.6g。產率64%。MS（(m/z)/%）：460.1（M+，1.98），281.1（100.00）；1HNMR（400MHz，CDCl3）δ：0.97（t，J=6.8Hz，3H），1.66～1.71（m，6H），2.65（m,2H），7.18～7.64（m，9H）。

目標化合物二氟-[4-正烷基苯基-2,6-二氟苯基]-(3-氟-4-三氟甲苯氧基)甲烷（n=3），MS（(m/z)/%）：488.1（M+，1.83），309.1（100.00）；1HNMR（400 MHz，CDCl3）δ：0.98（t，J=6.8Hz，3H），1.67～1.73（m，2H），2.66（m，2H），7.19～7.66(m，9H)。

2 相變及性質研究

2.1 B-b系列化合物

B-b系列并沒有出現液晶相，該化合物直接由晶體轉化為各向同性的液體。B-bn=5時其熔點為41.7℃，n=3時熔點為40.2℃。化合物B-bn=5的DSC如圖1。

圖1 化合物B-b（n=5）的DSC Fig 1 The DSC of compound B-b(n=5)

化合物B-b系列的分子相變溫度見表1。

表1 化合物B-b的性質及相變Tab 1 Phase transition temperature and property of compounds B-b

從表1可以看出，化合物N是文獻報道的化合物{3}，目標化合物B-b與N的區別在于用其中1,3-二噁烷代替了苯環，2個氧原子形成的偶極矩與氟原子的一致，其Δε有所增加。

2.2 其他系列

從化合物C-c、C-d、D-d的分子結構可以看出，3類化合物側面有較多氟原子取代基，分子間引力大大減少，不足以形成液晶相。3類化合物C-c、Cd、D-d設計是為了利用其高的Δε來提高混晶配方Δε，而且該類化合物的脂溶性良好，可以很好保持組合物的低溫穩定性。

3 結論

利用二溴二氟甲烷與丁基鋰反應的路線，與早期文獻的硫化物氟化方法比較，工藝簡便可行[3]。可以預期本研究的化合物較文獻的化合物N有較大的Δε，在TFT組合物的開發上有應用價值。

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