巧講“烷烴的系統命名”

摘 要：作者通過“提出問題→添加命名規則→提出新的問題→添加新的命名規則”的問題教學法，讓學生在面臨命名問題時能通過添加命名規則來解決問題，從而體會“烷烴的系統命名規則”的制定依據和意義。

關鍵詞：烷烴；系統命名法；命名規則

學習烷烴的命名是學習有機物及其命名的基礎，本節課可以使學生熟悉烷烴的命名規則，對新知識點進行升華和提高，同時為遷移到烯、炔和苯的同系物的命名打好基礎。烷烴的命名通常有普通命名法和系統命名法兩種，前者僅適用于含碳原子數較少，結構簡單的烷烴，而對于結構比較復雜的烷烴，則必須用系統命名法來命名。

在以往的烷烴的系統命名教學中，我總是按部就班的先出規則，再出例題，學生根據規則對例題進行命名，雖然能夠掌握，但卻是十分被動，知其然，不知其所以然。在此次教學過程中，我嘗試著在直鏈烷烴的命名的基礎上，通過添加支鏈，變化結構，由簡到繁，由淺入深，處處“設陷”，層層推進。通過所設計的結構顯示，學生在嘗試命名的過程中一次一次，發現困難，發生錯誤，再嘗試添加規則后再進行命名，從而體會命名規則制定的原因和意義。學生興趣盎然。

1 導入新課

請學生用分子球棍模型搭出丁烷，進行命名，再逐漸用甲基、乙基等取代基替換氫原子，直到學生用支鏈烷烴的命名規則無法命名。這樣既復習了取代基的概念，又順勢引出本節課學習烷烴的系統命名的原因和需要解決的問題：普通命名法的命名規則已無法解決具有諸多取代基的烷烴的命名。學生在搭建模型的過程中對結構中的直鏈、支鏈等概念有了直觀的感性認識，為后面的命名教學作了很好的鋪墊。

2 講授新知

提出學習要求：我們我們已經學過直鏈烷烴的命名方法，那就是根據碳數叫“某烷”。那么，有沒有這個可能，在它的基礎上，再添加一些規則，就把不同結構的烷烴的名稱叫出來，而且做到名稱和結構一一對應呢？

同時出示結構1、2，讓學生仔細觀察，結構1、2是什么關系。

學生自己通過觀察、分析，得出：即使是同一種物質，但若所確定的主干結構不同，則結構組成關系就不同，命名就會出現隨意性和不確定性。由此提出，若要正確命名，就要確定誰是主鏈，誰是支鏈。由此提出命名規則一：選主鏈。

命名規則一：選主鏈。（1）選取最長的碳鏈作為主鏈，根據主鏈上所含碳原子數稱“某烷”，并以它為母體，與主鏈連接的其他基團看作是主鏈的取代基[1]。

根據選取主鏈規則，讓學生練習對結構3選主鏈。

學生在選取主鏈時，可能會選出3～4種不同的主鏈，但碳鏈長度是一樣的，究竟把哪條作為主鏈呢？通過正確示范，讓學生體會規則：（2）若有兩條以上等長的最長碳鏈，應選擇含取代基最多的最長碳鏈作為主鏈。

同時出示結構4、5，讓學生分析其結構特點（支鏈名稱和位置）。

讓學生自己通過觀察、分析，得出：即使是同樣的主干結構和取代基，取代基的位置不同，結構就不相同—同分異構體。所以命名中很重要的一點是要分清支鏈掛在哪一個主鏈的碳原子上，即要確定支鏈的位置。由此提出命名規則二：主鏈編號。

命名規則二：主鏈編號。（1）從靠近取代基一端的碳原子開始，依次用阿拉伯數字1、2、3…編號，以確定支鏈的位置[2]。

根據主鏈編號規則讓學生對結構6進行主鏈編號。

根據上面的規則，預計學生在編號時會出現兩種情況，有從左往右編號的，有從右往左編號的，究竟選擇哪一種呢？提出（2）“最低系列”原則。即碳鏈以不同方向編號，得到不同編號的系列時，要順次逐項比較各系列的不同位次，最先遇到的取代基位次最小者，定位“最低系列” [3]。

緊接著，出示結構7，讓學生根據最低系列原則對結構7進行主鏈編號。

編號時學生出現了疑問，不論從左邊編號還是右邊編號，得到的兩個編號系列均相同，這時該怎么辦呢？根據學生的疑問，提出（3）若兩個系列編號相同時，則把結構比較簡單的取代基編為較小位次。

主鏈已經選定，取代基的位置也已確定，下面就是寫出烷烴的名稱。提出命名規則三：寫出全稱。（1）根據主鏈的碳原子數稱為“某烷”（母體），再把取代基的位次、名稱依次寫在母體名稱的前面，即得全稱。如果有多個取代基，簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。

通過結構7向學生歸納、示范命名規則，結構7的名稱應為3-甲基-4-乙基己烷。

出示結構8，讓學生根據命名規則寫出此結構的名稱。

學生按照命名規則自然而然把結構8叫為：2-甲基-3-甲基戊烷。事實上，相同的取代基沒有必要重復稱呼，于是，學生體會（2）“相同取代基要合并”命名規則，即如果連有幾個相同的取代基時，要逐個表明它們的位次，并用逗號“，”隔開，相同的取代基要合并，并用中文數字二、三、四…表明其數目。結構9的正確命名應為2，3-二甲基戊烷。

3 課堂總結

最長最多定主鏈；

編號遵循“近”“低”“小”；

寫名稱，先簡后繁，同基合并[4]。

簡單口訣有利于學生記憶。

創設問題情境，激發學習動機。教育心理學認為，通過設疑，可使學生對所學問題產生疑問，出現心理的不和諧狀態，造成懸念，從而使他們的智力活動達到最佳狀態。過去，關于“烷烴的系統命名”教學，通常采用“提出規則、舉例應用”的方法，學生雖能掌握，但不明白規則的來源和意義。現在，通過命名過程中實際遭遇的困難，再想辦法添加命名規則，用以解決面臨的困難，使學生在學習過程中體會解決問題的方法：規則就是在解決實際問題中產生和制定的。

這堂課的設計思想是：整個教學過程中，以學生為主體，學生始終處于不斷面臨問題，不斷需要想辦法解決問題、糾正錯誤的狀態。有討論、有爭議。學生面對問題，他們的學習動機就被激發，思維就被激活，每位同學，嘴巴始終在講，腦子始終在動，手中的分子結構模型也在那里幫助他們理解。學生在那里大聲地發表自己的意見和看法，在那里相互探討和爭論，教學環境想當熱烈和輕松。當問題被解決后，他們的需要得到滿足，也學到了解決問題的方法。

參考文獻

[1] 薛燕.烷烴的中文系統命名法研究[J].寧德師專學報（自然科學版），2009，21（1）：55-56.

[2]黎春南.有機化學：第二版[M].北京：化學工業出版社，2001.15-18.

[3]胡宏紋.有機化學：第三版[M].北京：高等教育出版社，2006.17-19.

[4] 高坤，李贏.有機化學：上冊[M].北京：科學出版社，2007.21-27.

作者簡介

朱玲（1986-），女，山東萊蕪人，助理講師，碩士，研究方向為精細化工。