有機化合物命名學法指要

盧國鋒

化學家每周制造7000種化學物質，大多數為有機物，為人類社會的發(fā)展合成了一個新的“自然界”，命名有機化合物是區(qū)別有機物的重要手段.歷史原因和人們的習慣，目前中學教材俗名與系統命名同時使用，本文對此提供針對性的學法指導.

一、俗名歸納 記憶強化

化學工作者常根據化合物的來源、制法、性質等加以命名，這些名稱稱為俗名.

①CH4沼氣又名坑氣；②C2H2電石氣；③CH3OH木精；④CH3CH2OH酒精；⑤HCOOH蟻酸；⑥HCHO蟻醛，40%蟻醛水溶液叫福爾馬林；⑦CH3COOH醋酸又叫冰醋酸；⑧草酸；⑨乳酸；⑩石炭酸； 甘油；甘醇；C15H31COOH軟脂酸；C17H35COOH硬脂酸；C17H33COOH油酸；C17H31COOH亞油酸；CHCl3氯仿；CHI3碘仿；CO（NH2）2尿素.

二、梳理流程環(huán)環(huán)相扣

系統命名法力求反映出物質內部結構的特殊性和組成中的數量關系.

1.“三步”“五環(huán)”系統命名流程圖

特別提醒：鹵代烴的命名不同于醇、酚、醛、羧酸，鹵代烴和硝基化合物雖然也是含有官能團的物質，但命名時卻是以烴為母體的.

2.苯的同系物的命名若苯環(huán)側鏈烷基構造復雜或側鏈為不飽和烴基時，則將苯環(huán)作取代基，支鏈作母體.

例：CH3CH2CH3 1-甲基-3-乙基苯

CH2CH23CH24CH35CH312-苯基戊烷

CHCH2苯乙烯

三、構型異構命名不漏

烯烴構型異構命名

烯烴中如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵上的四個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，順式異構：兩個相同的原子或原子團排在雙鍵的同一側；反式異構：兩個相同的原子或原子團排在雙鍵的兩側，原烯烴命名基礎之上加上順或反漢字.

例CHH3CCHCH3CHH3CCCH3H

順-2-丁烯 反-2-丁烯

四、反向追蹤命名輕松

酯：以相應的酸和醇來命名，稱為某酸某酯.COOCH2CH3苯甲酸乙酯

COOC2H5COOC2H5COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH2OCCH3O

乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯

高聚物：在單體名稱前加“聚”.如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯

五、同題異構 練習應用

例1下列各化合物的命名中正確的是（）.

A.CH2=CH-CH=CH21，3-二丁烯

B. CHOHCH2CH3CH33-丁醇

C.OHCH3 甲基苯酚

D.CH3CHCH3CH2CH3 2-甲基丁烷

解析A含兩個雙鍵屬于二烯烴，B中編號應從右端開始名為2-丁醇，C沒有描述甲基與官能團羥基的關系，名為鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚.正確答案（ D ）.

例2有機物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的.下列有機物命名正確的是（）.

A.CH2CH2CH2CH2CH3CH3 1，4-二甲基丁烷

B.CH3CHCHCH3CH2 3-甲基丁烯

C.CH3CH2CHCH3CH3 2-甲基丁烷

D.CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷

解析A兩端根本不是支鏈名為己烷，B沒有標出雙鍵位置，名為3-甲基-1-丁烯，D沒有標出氯原子位置，名為1，2-二氯乙烷.正確答案（C）.

例3下列有機物命名正確的是（）.

A. H3CCH3CH3 1，3，4-三甲苯

B.CCH3CH3H3CCl2-甲基-2-氯丙烷

C. CH3CH2CHCH3OH2-甲基-1-丙醇

D. CH3CHCH2CCH 2-甲基-3-丁炔

解析A違反了最低系列“小”的原則，名為1，2，4-三甲苯，C含羥基的主鏈有四個碳原子，沒有支鏈，名為2-丁醇，D編號應從左端開始名為3-甲基-1-丁炔，正確答案（B ）.

例4已知：+△，如果要合成所用的原始原料可以是（）.

A. 2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔

B.1，3-戊二烯和2-丁炔

C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔

D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔

解析根據信息將拆成兩部分，鍵線式為 （丙炔） （2，3-二甲基-1，3-丁二烯）或 （2-甲基-1，3-丁二烯） （2-丁炔）正確答案（AD ）.

（收稿日期：2014-12-12）