烷基-α-D-吡喃甘露糖苷中間體的合成*

伍桂龍， 曠 娜， 陳朗秋， 陳 靜

(湘潭大學(xué) 化學(xué)學(xué)院，環(huán)境友好化學(xué)與應(yīng)用省部共建教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖南 湘潭 411105)

烷基-α-D-吡喃甘露糖苷中間體的合成*

伍桂龍， 曠 娜， 陳朗秋*， 陳 靜

(湘潭大學(xué) 化學(xué)學(xué)院，環(huán)境友好化學(xué)與應(yīng)用省部共建教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,湖南 湘潭 411105)

烷基-α-D-吡喃甘露糖苷是重要的表面活性劑和抗菌劑.以D-甘露糖為原料，經(jīng)乙酰化、選擇性脫C1位乙酰基、轉(zhuǎn)化成三氯乙酰亞胺酯、與受體偶聯(lián)和脫保護(hù)五步反應(yīng)立體專一性地合成了八種烷基-α-D-吡喃甘露糖苷中間體，目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)氫譜和質(zhì)譜分析得到了確證，方法有效并且產(chǎn)率高.

烷基-α-D-吡喃甘露糖苷，D-甘露糖，合成

烷基糖苷又稱烷基多苷，作為工業(yè)化生產(chǎn)表面活性劑產(chǎn)品的一個典型例子而被人們廣泛認(rèn)知，它們的細(xì)胞毒性很低，并且?guī)缀鯚o溶血作用[1]，在醫(yī)藥、食品、洗滌劑、農(nóng)藥和日化用品等領(lǐng)域展現(xiàn)出廣闊的應(yīng)用前景[1～4].烷基甘露糖苷是烷基糖苷中重要的一種，近年來有關(guān)報道表明，烷基甘露糖苷不僅是一類非離子型表面活性劑[5]，同時亦是抗菌劑[5]和甘露糖轉(zhuǎn)移酶的底物[6]，關(guān)于烷基甘露糖苷的研究也日益深入[7～9].

烷基甘露糖苷的合成一直以來都沒有得到很好的解決.如1995年Yoshi等人報道了使用生物酶催化法合成烷基甘露糖苷[10]，然而酶系統(tǒng)的高成本和其復(fù)雜程度制約著這種方法的使用.2010年P(guān)olakova等人報道了用SnCl4合成烷基甘露糖苷的方法[6]，但催化劑SnCl4存在強(qiáng)揮發(fā)性，對環(huán)境造成重金屬污……