有機化合物系統命名中各種“基”的命名建議

孫賀平吳毓林

(中國科學院上海有機化學研究所 上海200032)

我們在上文［1］中闡述了在《有機化合物中文命名原則》修訂中對“取代基在有機化合物系統命名中的排序”問題所作的更動，本文進一步討論中文中各種“基”的系統表達和使用，以征求有機化學教學和科研工作者的意見，完善修訂工作。

1 背景介紹

有機化合物名稱通常由母體氫化物(烴等)的名稱和取代基以及特性基團(官能(基)團)的名稱復合而成，而取代基以及官能(基)團的名稱在英文中通常均為詞根加各種后綴構成，在中文中則是加不同帶“基”字的后綴而形成，這是中文有機化合物名稱中最常見的后綴字。

由母體氫化物(主要是烴)衍生而得的取代基按其游離價鍵的種類和數量而分成多種基。IUPAC的《有機化合物命名法》(IUPAC Recommendations 1993)［2］對此規定在命名中采用不同的后綴來進行表達，一價基的后綴為-yl，在同一碳原子上失去兩個和3個氫原子形成雙鍵和三鍵的基的后綴分別為-ylidene與-ylidyne，多個相同價鍵(無論是在相同或不同的碳原子上)基的后綴是在這種價鍵后綴前面加上相應的倍數字(di-、tri-、tetra-等)，例如-diyl、-triyl、-diylidene。此外，后綴ylene曾用于表示直鏈二價基的后綴，現僅保留methylene與ethylene作為俗名，分別表示—CH2—與—CH2CH2—，前者不能表示CH2＝。中國化學會的《有機化學命名原則》(以下簡稱“1980版”)［3］對此專門設立了一節“基的命名”，但極為籠統，規定一價基的后綴為“基”，二價基的后綴為“亞基”，集中在一個原子上的三價基的后綴為“次基”;未區分其游離價鍵的種類(單鍵、雙鍵或三鍵)。

2 修訂原則及建議

我們在“1980版”修訂工作中認識到必須對中文“基的命名”進行更精確的規定，這樣也可以與IUPAC的命名系統更好對應。為此我們建議對IUPAC命名中表示基的后綴-yl，-ylidene，diyl，ylidyne，triyl在中文命名中一一對應命名為基，亞基，叉基，次基，爪基。考慮到國內有機化學界的使用習慣，我們建議可繼續保留使用“亞基”為兩種二價基的通稱后綴，“次基”為3種三價基的通稱后綴。詳見表1。中文命名中的“叉基”是參照1960年中國科學院名詞室《有機化學物質的系統命名原則》［4］的用字，但現規定僅用于兩個單鍵的二價基。“爪基”曾考慮可稱“三基”，但“三”字在命名中出現較多易混淆，故采用較為形象的“爪”字。

表1 建議使用的各種“基”的后綴表述方法

3 補充說明

在“基”的中文命名中另有兩點需要修訂和說明。一是在“1980版”中，亞基和次基中的“亞”和“次”字在命名時分開置于烴的名稱前，如亞甲基，次乙基，這一規定對較簡單的烴基尚可識別，但對復雜或另帶取代基的亞基或次基則可能造成混淆。為此本次修訂建議各種基名均不采用分拆的方式，僅對已多年習慣使用的亞甲基()和亞乙基()作適當保留，相當于英文中保留methylene與ethylene作為俗名。

其次是各種“基”的位次表示方式。在“1980版”中，規定“基”的位次(即游離價鍵的位次)置于整個基的名稱之前，如3-六氫吡啶基，1，6-亞己基。同樣對于較復雜的基時，這種方式極易造成混淆。在1993年IUPAC建議的命名規則中，除個別俗名的基外，基的位次均改置于表示基的后綴之前，如嗎啉-2-基(morpholin-2-yl)，丁(烷)-1，3-叉基(butane-1，3-diyl)。因此本次修訂建議在中文命名中也按IUPAC建議的命名規則進行，母體氫化物衍生的取代基命名時，在母體氫化物名稱后，相應的后綴基前標注位次。1-位基時，位次可省略;烷烴衍生的各種取代基名中，烷字可省略。現以3個碳原子形成的一些烴基為例，說明修訂后的基的命名規則。

在特性基團(官能(基)團)衍生的基命名上，這次未發現需作較大修訂之處，僅作了一些補充。值得一提的是酮或醛作為取代基前綴時的命名在“1980版”中未有規定，我們按照上面以雙鍵形式二價游離價鍵的基命名為亞基的規定，將英文名為“oxo”的O＝ 基命名為“氧亞基”。建議將這種命名方式推廣至類似基團。

致謝 感謝國家自然科學基金會對《有機化合物中文命名原則》修訂工作的支持。大連理工大學曹忠民教授(1912～2013)在2010年初撰文指出對“1980版”中基的提法進行修訂，并闡述了他的修訂意見。我們這次的修訂方案正是在他啟發下提出的。為此謹將本文獻給曹忠民教授，以表達我們的懷念和敬意。

［1］孫賀平，吳毓林.大學化學，2014，29(5):47

［2］International Union of Pure and Applied Chemistry.Commission on Nomenclature of Organic Chemistry.A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds.Oxford:Blackwell，1993

［3］中國化學會.有機化學命名原則.北京:科學出版社，1983

［4］中國科學院編譯出版委員會名詞室.有機化學物質的系統命名原則∥科學出版社名詞室.英漢化學化工詞匯.第2版.北京:科學出版社，1963