臭菘根部分離的一種酪氨酸酶抑制劑的研究

毛欣欣+張智文+李長田

摘要：目的：對臭菘根部中分離的一種化學成分的酪氨酸酶抑制活性進行研究。方法：利用色譜柱分離純化再根據(jù)理化性質(zhì)和波譜技術(shù)對化合物進行結(jié)果鑒定，采用酶動力學方面對臭菘根部分離得到的化合物3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸其酪氨酸酶抑制研究。結(jié)果：從臭菘植物根部的甲醇部分分離的化合物3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸，對單酚酶（IC50=0.4毫摩爾/升）和二酚酶（IC50=0.25毫摩爾/升）都具有抑制作用。結(jié)論：從臭菘植物根部首次分離得到的化合物3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸為酪氨酸酶的競爭型可逆性抑制劑，抑制常數(shù)（KI）為3.0997 毫摩爾/升。

關鍵詞：臭菘;酪氨酸酶;抑制作用;動力學;3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸

中圖分類號：TQ464.8 ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?文獻標識碼： ?A ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? DOI編號： 10.14025/j.cnki.jlny.2014.24.0017

臭菘為天南星科（Araceae）臭菘屬（Symplocarpus）多年生宿根草本植物，分布于東西伯利亞鄂霍茨克、中國東北部、北美東部、朝鮮半島和日本，在中國主要分布于吉林省、黑龍江和烏蘇里江流域以及松花江流域[1-4]。

臭菘生長于海拔300米以下地區(qū)，常生于濕草甸、沼澤或沼澤落葉林中、潮濕針葉林及混交林下，河渠的水流中也有生長。據(jù)《中華本草》記載在藥理方面臭菘的根煎劑具有鎮(zhèn)靜、解痙和祛痰作用，解表止咳，化痰平喘，主治發(fā)燒頭痛、氣管炎咳喘等。臭菘葉主治風濕痹痛，有祛風除濕的功效。臭菘種子亦有鎮(zhèn)咳、祛痰、平喘、強心的藥效，主治氣管炎咳喘[5]。目前對臭菘的化學成分及其活性的研究報道很少，本實驗從臭菘根部的甲醇部分得到1個化合物，經(jīng)波譜分析，鑒定其為3' 5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸（為該植物首次分離得到），由于其是肉桂酸類衍生物亦為羧基化合物，據(jù)文獻報道此類化合物有對酪氨酸酶的抑制作用[6-8]，而作為酪氨酸酶的抑制劑，可作于防止食品褐變的添加劑、化妝品美白的功能成分以及農(nóng)業(yè)害蟲的調(diào)節(jié)劑等[9，10]。本文從酶動力學角度分析了3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸的酪氨酸酶抑制活性，為臭菘植物作為天然產(chǎn)物的開發(fā)與利用提供參考。

1 實驗方法

1.1 儀器與材料

Varian Inova500型核磁共振儀，LCQ型質(zhì)譜儀，ZF-1型三用紫外分析儀，凝膠Sephadex LH-20，RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀，TU-1810紫外分光光度計，GB204電子分析天平，GF254硅膠板、柱層析用硅膠均為青島海洋化工廠所產(chǎn)，L-酪氨酸（L-Tyrosine）、左旋多巴（L-DOPA）、酪氨酸酶均為SIGMA公司產(chǎn)品，其他藥品、試劑均為分析純。

臭菘[Symplocarpus foetidus （Linn.） Salisb.]采于吉林省臨江市老三隊地區(qū)（N：41.56.596°、41.94452°E：126.81072°、126.8019°H：370m、573m正西坡）。經(jīng)吉林農(nóng)業(yè)大學園藝學院胡全德教授和中藥材學院李長田副教授鑒定，所采植物樣品為臭菘屬（Symplocarpus）臭菘（S. foetidus）植物。

1.2 提取與分離

將臭菘晾干，取干根2公斤，用95%工業(yè)酒精60℃回流提取3次，合并提取液，解壓濃縮至浸膏無溶劑味，加水懸浮，分別用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯各萃取3次，將萃取后的剩余部分用硅膠色譜柱、氯仿—甲醇系統(tǒng)進行梯度洗脫，又經(jīng)凝膠純化和重結(jié)晶等分離手段得193.23毫克白色晶體化合物。

1.3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物為白色結(jié)晶（甲醇），1H NMR （300 MHz， DMSO）δ 12.29（s，1H）， 7.51（d，J = 15.9 Hz，1H），7.03（s， 2H），6.53（d，J = 15.9 Hz，1H），5.03（d，J = 7.4 Hz，3H）， 4.95（d，J = 17.3 Hz，2H），4.43（d，J = 25.4 Hz，1H），4.31（t， J = 5.3 Hz，1H），3.62 - 3.50（m，1H），3.40（dd，J = 11.4， 5.7 Hz，2H），3.19（s，2H），3.10（dd，J = 25.3，8.7 Hz，3H）。

13C NMR（101 MHz，DMSO）δ 167.55（C-1），118.36（C-2），143.87（C-3），129.59（C-1'），106.65（C-2'，C-6'）， 152.68（C-3'，C-5'），136.23（C-4'），102.23（C-1''），77.20（C-5''），76.55（C-3''），74.13（C-2''），69.91（C-4''），60.84（C-6''），56.45（C-OCH3×2），以上波譜數(shù)據(jù)與文獻報道基本一致[11]，故鑒定此化合物為3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸。

1.4 化合物對酪氨酸酶的抑制測定

以1.2中分離得到的3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸（以下稱為抑制劑）作為待測樣品，測定其對酪氨酸酶的抑制作用。

酪氨酸酶的單酚酶活性測定： 將測單酚酶酶活力所用底物L-Tyrosine置于恒溫水浴鍋中30℃水浴10分鐘后，向各比色皿中加入2.8毫升，繼而取配好的不同濃度（抑制劑濃度分別為0.75、0.5、0.4、0.3 和0.2毫摩爾/升）的待測抑制劑各0.1毫升于各比色皿中，對照皿中加入不含抑制劑的DMSO 0.1毫升，最后分別加入酪氨酸酶溶液0.1毫升（酪氨酸酶終濃度為13.37微克/毫升）快速混勻，紫外分光光度計475納米波長下測定吸光度（測定時溫度保持在30℃），每分鐘讀取記錄一次數(shù)據(jù)，連續(xù)測7分鐘。

酪氨酸酶的二酚酶活性測定：測定二酚酶活力方法同上所述，但所用底物L-DOPA緩沖液，酪氨酸酶終濃度為6.67毫克/毫升。

抑制劑對酪氨酸酶的抑制可逆性測定：在測定活力的體系中，L-DOPA為固定底物，其濃度為0.5毫摩爾/升，向各比色皿中加入不同濃度的抑制劑（0.5、0.3、0.1和0.05毫摩爾/升），并改變所加入酶的濃度（1.66、2.66、4.44、6.66、8.88和13.37毫摩爾/升），測吸光度。

抑制劑對酪氨酸酶二酚酶活性抑制類型及抑制常數(shù)測定：將不同濃度的抑制劑（0.75、0.4、0.2和0.05毫摩爾/升）以及不含抑制劑的等體積DMSO加入含有不同濃度L-DOPA底物（0.5、0.25、0.33、0.66和1.0毫摩爾/升）的測酶活體系中，測吸光度。

2 結(jié)果與分析

如圖1所示，不同濃度的抑制劑對酪氨酸酶氧化L-Tyr的抑制效果，由圖1a中（曲線1）的發(fā)展走勢可以看到不含抑制劑的體系中L-Tyr的氧化有明顯延滯期。圖1a中2～7曲線顯示了所含不同濃度抑制劑（濃度從低到高）體系中的酪氨酸氧化的反應過程，結(jié)合圖1b中所示的含不同濃度抑制劑各體系的反應延滯時間和圖1c中顯示的穩(wěn)態(tài)期不同抑制劑對穩(wěn)態(tài)期酶活力的抑制情況，延滯時間不會隨著抑制劑濃度的增加而有所變化，而穩(wěn)態(tài)期系統(tǒng)中酶活力隨著抑制劑濃度的增加呈減低趨勢。濃度為0.75毫摩爾/升的抑制劑系統(tǒng)中的剩余酶活為30%，抑制劑濃度為0.2毫摩爾/升的系統(tǒng)中的為72%。抑制劑的半抑制濃度（IC50）為0.4毫摩爾/升。

b

圖1 化合物對單酚酶的抑制作用

（a）酪氨酸酶促反應酪氨酸氧化的發(fā)展曲線，1～6化合物濃度依次為：0、0.2、0.3、0.4、0.5和0.75毫摩爾/升;（b）化合物對延滯時間的影響;（c）化合物對單酚酶穩(wěn)態(tài)活力的影響。

抑制劑抑制酪氨酸酶對L-DOPA的氧化活性，即對二酚酶的抑制效果試驗，是用L-DOPA作為酪氨酸酶的底物的，二酚酶的反應會立即達到穩(wěn)態(tài)期（沒有延滯時間）。由圖2中所示的結(jié)果可以看出，酪氨酸酶二酚酶的活力隨著抑制劑的劑量增加而減弱，且在0.4毫米以內(nèi)的抑制劑濃度有較為顯著的降低，降幅可達62%，而在抑制劑濃度為0.4～0.75 毫摩爾/升的范圍內(nèi)下降較緩，降幅為12.4%。估算出導致剩余酶活力失去50%的抑制劑濃度（IC50）為0.25毫摩爾/升。

（a）酪氨酸酶促反應L-DOPA變化的發(fā)展曲線，1～6化合物濃度依次為：0、0.2、0.3、0.4、0.5、0.75毫摩爾/升;（b）化合物對二酚酶穩(wěn)態(tài)活力的影響。

從L-DOPA氧化的被抑制情況，來研究抑制劑對酪氨酸二酚酶的抑制機制。圖3所示，在含有抑制劑的系統(tǒng)中酶活力與酶濃度的關系，由于作用的抑制劑濃度的不同，在圖中給出了酶活力對酶濃度的一組全部通過原點的直線，抑制劑濃度的增加使得直線的斜率呈現(xiàn)下降的結(jié)果，表明抑制劑的存在不會使酶在總量上有所減少，而僅僅是減弱了酶的活力。

圖3 化合物對酪氨酸酶二酚酶的抑制機理，1～5化合物濃度分別為0、0.05、0.1、0.3、0.5毫摩爾/升

對L-DOPA氧化過程中的酪氨酸酶動力行為進行了研究。在本次研究中，酪氨酸酶參與催化的L-DOPA氧化反應遵循著米氏動力學。改變含有不同濃度抑制劑各體系中的反應底物L-DOPA的濃度，并測定各體系中L-DOPA氧化反應的初速度。含抑制劑體系中酪氨酸酶的動態(tài)研究如圖4所示的以Lineweaver-Burk雙倒數(shù)作圖，得到一組相同截距，且相交于縱坐標軸（1/V），斜率不同的直線。由這種只使米氏常數(shù)（Km）增大，卻不會影響最大反應速率（Vm）的情況，可以判斷該抑制劑對酪氨酸酶為競爭性抑制。出現(xiàn)這種競爭類型一般認為是由于抑制劑與酶反應底物具有相類似的結(jié)構(gòu)，其會與底物競爭酶活性中心的結(jié)合位點。競爭性抑制劑只能與游離酶（E）相結(jié)合，以與底物爭奪酶結(jié)合部位的方式，使酶活力呈現(xiàn)下降的結(jié)果，并不能酶—底物的復合物（ES）結(jié)合，底物量的增加會減少其與酶的幾率，而使它與酶結(jié)合產(chǎn)生的這種抑制作用減弱，直至消失。以圖4中各濃度抑制劑對應的直線結(jié)合米氏方程計算出米氏常數(shù)（Km），以Km對抑制劑濃度作圖（圖4b），獲得一條斜率為3.0997的直線，進而可知該抑制劑與酶結(jié)合時的平衡常數(shù)，即抑制常數(shù)（KI）為3.0997毫摩爾/升。

（a） Lineweaver-Burk雙倒數(shù)作圖，直線1～5化合物濃度分別為0、0.05、0.2、0.4和0.75 毫摩爾/升。

（b） 直線的斜率對抑制劑濃度作圖

3 討論

酪氨酸酶以三種形式存在，氧化態(tài)（Eoxy）酪氨酸酶可以單酚或二酚結(jié)合與底物作用成為脫氧態(tài)（Emet）酶同時生成水和醌，脫氧態(tài)酶再與氧結(jié)合成為氧化態(tài)酶，而進入循環(huán)，還原態(tài)酶（Edeoxy）則僅僅可以結(jié)合二酚卻不具有單酚酶活性。酪氨酸酶同時具有單酚酶活性和二酚酶活性，就是由于此三種形式酶的存在與轉(zhuǎn)化而表現(xiàn)出來的。本試驗從臭菘植物中所提取的3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸是肉桂酸類衍生物亦為羧基化合物，同時具有抑制單酚酶和二酚酶活力的功能，且其所表現(xiàn)出的抑制活性為競爭性抑制。試驗結(jié)果表明3'，5'-二甲氧基-4'-O-B-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸對酪氨酸酶促反應的延滯時間幾乎沒有影響，對二酚酶的抑制作用要好于對單酚酶的作用。該抑制劑濃度為0.75 毫摩爾/升時，單酚酶的剩余酶活為30%，而二酚酶的剩余酶活為25.6%。兩者的半抑制濃度（IC50）分別為0.4和0.25毫摩爾/升。文獻對肉桂酸及其衍生物對酪氨酸酶的抑制報道的不少，石艷、陳清西[12]等人研究了肉桂酸及其3個衍生物（2-羥基肉桂酸、4-羥基肉桂酸、4-甲氧基肉桂酸）對酪氨酸酶的抑制，研究發(fā)現(xiàn)，除2-羥基肉桂酸外，其余三者對二酚酶都有不同程度的抑制。龔盛昭等人對肉桂酸、對羥基肉桂酸以及肉桂酸甲酯抑制酪氨酸酶催化反應的動力學研究中測得肉桂酸和肉桂酸甲酯均為為非競爭性抑制劑，肉桂酸對單酚酶和二酚酶抑制的IC50分別為0.37和0.61毫摩爾/升，抑制常數(shù)（KI）為0.68毫摩爾/升，肉桂酸甲酯抑制單酚酶和二酚酶的IC50為0.61和1.49 毫摩爾/升，其抑制常數(shù)為0.66毫摩爾/升，而對羥基肉桂酸對酪氨酸酶的抑制類型為混合型的，其單酚酶和二酚酶的IC50為0.12和0.50毫摩爾/升，對游離酶（E）和酶—底物絡合物（ES）的抑制常數(shù)分別為0.29和0.60毫摩爾/升[13-15]。

本研究中的抑制劑的IC50較上述的肉桂酸及其衍生物的都要低，且比熊果苷的（IC50=5.3毫摩爾/升）也要低很多，可被利用于酪氨酸酶抑制劑中，若將其產(chǎn)品化，還需對其進行更深入的研究。

參考文獻

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作者簡介：毛欣欣，碩士，吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，教師，研究方向：野生動植物保護與利用。

通訊作者：張智文，碩士，吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，教師，研究方向：天然藥物化學。

本研究中的抑制劑的IC50較上述的肉桂酸及其衍生物的都要低，且比熊果苷的（IC50=5.3毫摩爾/升）也要低很多，可被利用于酪氨酸酶抑制劑中，若將其產(chǎn)品化，還需對其進行更深入的研究。

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作者簡介：毛欣欣，碩士，吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，教師，研究方向：野生動植物保護與利用。

通訊作者：張智文，碩士，吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，教師，研究方向：天然藥物化學。

本研究中的抑制劑的IC50較上述的肉桂酸及其衍生物的都要低，且比熊果苷的（IC50=5.3毫摩爾/升）也要低很多，可被利用于酪氨酸酶抑制劑中，若將其產(chǎn)品化，還需對其進行更深入的研究。

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作者簡介：毛欣欣，碩士，吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，教師，研究方向：野生動植物保護與利用。

通訊作者：張智文，碩士，吉林農(nóng)業(yè)大學中藥材學院，教師，研究方向：天然藥物化學。