基于“思維可視化”的同分異構體教學

陳紅俊+孫天山

摘要：文章以同分異構體的教學為例探討了基于思維可視化教學的釋義與應用。

關鍵詞：思維可視化；同分異構；教學

文章編號：1008-0546（2014）08-0045-02中圖分類號：G632.41文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

同分異構體是有機化學中的重要概念，是有機化學學習中的一個重點。有機物同分異構體書寫涉及知識點多、知識面廣，是學生學習的難點。運用“思維可視化”策略，將同分異構體書寫的一般規律，以及某些具有特殊結構、特定要求同分異構體的書寫技巧呈現出來。對提高學生的學習效率，減輕學習負擔有很大幫助。

一、思維可視化的釋義

“可視化”一詞最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看見的，清楚的呈現”，“思維可視化”（Thinking visualization）是指運用一系列圖示技術把本來不可視的思維（思考方法和思考路徑）呈現出來，使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶，因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強調對思考方法及思考路徑的梳理，就是要將知識表征背后的思維規律、思考方法、思考路徑，進行可視化的呈現。

思維可視化教學是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學形式，在中小學課堂中被廣泛應用并取得了很好的教學效果。我國毛昕等著名學者認為，教學中教師在傳授課程和學科知識、方法與技能的同時，幫助學生提高學習和思維的能力。找到一種更好的思維表達形式，并把它運用到實際教學中，提高教與學的效率和質量，這種改變單調、枯燥的文字信息，使其轉化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式，使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合，即思維過程和表達的可視化形式。

二、思維可視化在同分異構體書寫中的應用

在同分異構體書寫的教學中，充分利用原子的成鍵規律，并把這些規律用簡單的圖式呈現出來，以解決相關問題，使知識點背后的思維方法漸漸達到呼之欲出的境界，思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

有機物同分異構體的書寫可概括為：常見類型物質同分異構體的書寫和特殊結構、特定要求物質同分異構體的書寫兩大類。

1. 常見類型物質同分異構體的書寫

（1）烴類

［例1］分子式為C7H16的烴共有幾種？

分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2，為庚烷。其中：

所以，庚烷的同分異構體共有9種。

由上述同分異構體書寫呈現的規律是：主鏈由長到短（同理，環由大到小），支鏈由整到散，位置由心到邊（環上則由鄰到間、對等）。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

（2）烴的衍生物

烴的衍生物種類繁多，同分異構體的書寫更為復雜，只要抓住有機物的結構特征，烴的衍生物同分異構體的書寫同樣有規律可尋。中學教材中所涉及的有機物總體上可概括為兩類：

類型1：R—X型R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質的結構特點是：官能團“嫁接”在碳鏈上。其同分異構體實質上就是烴基的異構。

［例2］寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構體結構簡式。

分子式為C5H8O2的物質為一種一元羧酸，可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1，為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基，該烴基的碳干結構為：

在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構體（結構簡式略）。

類型2：H（R） ［W］ R，R表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原子團，如：

這一類型物質的結構特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構體的書寫是：首先按要求將插入基團從相應物質組成中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結構，最后將“插入基團”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間，即得各種異構體。

［例3］分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構體共有幾種？

分子式為C7H8O的化合物中必有苯環，現扣除“—O—”，分析C、H組成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其結構為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，該結構中

有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵，當“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚，所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

2. 特殊結構、特定要求物質同分異構體的書寫

（1）碎片（殘基）組合型

當給出了若干種（個）碎片（有一個或多個自由價鍵的小的基團），要求將這些碎片進行合理的整合，寫出相應物質的各種同分異構體。

［例4］已知某化合物的組成為C5H11Cl，并經核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl，試分析化合物可能有的結構，寫出結構簡式。

分析解答本題時如果沒有正確的思維順序，直接進行拼湊，將十分凌亂，且易漏寫或重復。如按碎片中自由鍵由多到少的順序，并結合自由基價鍵的對稱性進行書寫，既簡明又快捷。

（2）多元（官能團）取代型

有機物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團。這類物質同分異構體的書寫規律是：首先“固定”一個或幾個取代基，移動另一個取代基，并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性，尋找等效碳原子。

［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干結構是一個立方體，試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種？

立方烷的8個碳原子（立方體的8個頂點）是完全等價的，故可將一個Cl原子固定在一個碳原子（假設為a）上，移動另一個Cl原子，不難看出有3種等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3種同分異構體。

立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎上再進行取代，（Ⅰ）中有2種不同的H原子（a、b），故三氯代物有2種，（Ⅱ）中與任意一個與Cl原子鄰位（畫○）上的H原子都不能再發生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3種同分異構體。

（3）整體翻轉、搬遷型

已知某種特定結構的物質，如稠環化合物，以及具有空間立體結構的化合物等。要求書寫相關物質的同分異構體或推斷有關物質是否為某物質的同分異構體，可通過翻轉、搬遷來完成。

［例6］報道香煙中存在一種含有羰基（[C=O]）的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環和一個由五個碳原子組成的環，且羰基不在苯環上，它可能的結構簡式是

該有機物分子中有兩個苯環和一個含羰基的五碳環。故其同分異構體只能看作是由兩個苯環或一個含羰基的五碳環進行搬遷、翻轉或旋轉形成的。將含有羰基的五碳環搬遷可得異構體：

和，前者對五碳環再進行翻轉又得異構體[O]。

參考文獻

［1］孫天山. 同分異構體的書寫規律與技巧［J］.河北理科教學研究，2008，（5）

摘要：文章以同分異構體的教學為例探討了基于思維可視化教學的釋義與應用。

關鍵詞：思維可視化；同分異構；教學

文章編號：1008-0546（2014）08-0045-02中圖分類號：G632.41文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

同分異構體是有機化學中的重要概念，是有機化學學習中的一個重點。有機物同分異構體書寫涉及知識點多、知識面廣，是學生學習的難點。運用“思維可視化”策略，將同分異構體書寫的一般規律，以及某些具有特殊結構、特定要求同分異構體的書寫技巧呈現出來。對提高學生的學習效率，減輕學習負擔有很大幫助。

一、思維可視化的釋義

“可視化”一詞最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看見的，清楚的呈現”，“思維可視化”（Thinking visualization）是指運用一系列圖示技術把本來不可視的思維（思考方法和思考路徑）呈現出來，使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶，因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強調對思考方法及思考路徑的梳理，就是要將知識表征背后的思維規律、思考方法、思考路徑，進行可視化的呈現。

思維可視化教學是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學形式，在中小學課堂中被廣泛應用并取得了很好的教學效果。我國毛昕等著名學者認為，教學中教師在傳授課程和學科知識、方法與技能的同時，幫助學生提高學習和思維的能力。找到一種更好的思維表達形式，并把它運用到實際教學中，提高教與學的效率和質量，這種改變單調、枯燥的文字信息，使其轉化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式，使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合，即思維過程和表達的可視化形式。

二、思維可視化在同分異構體書寫中的應用

在同分異構體書寫的教學中，充分利用原子的成鍵規律，并把這些規律用簡單的圖式呈現出來，以解決相關問題，使知識點背后的思維方法漸漸達到呼之欲出的境界，思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

有機物同分異構體的書寫可概括為：常見類型物質同分異構體的書寫和特殊結構、特定要求物質同分異構體的書寫兩大類。

1. 常見類型物質同分異構體的書寫

（1）烴類

［例1］分子式為C7H16的烴共有幾種？

分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2，為庚烷。其中：

所以，庚烷的同分異構體共有9種。

由上述同分異構體書寫呈現的規律是：主鏈由長到短（同理，環由大到小），支鏈由整到散，位置由心到邊（環上則由鄰到間、對等）。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

（2）烴的衍生物

烴的衍生物種類繁多，同分異構體的書寫更為復雜，只要抓住有機物的結構特征，烴的衍生物同分異構體的書寫同樣有規律可尋。中學教材中所涉及的有機物總體上可概括為兩類：

類型1：R—X型R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質的結構特點是：官能團“嫁接”在碳鏈上。其同分異構體實質上就是烴基的異構。

［例2］寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構體結構簡式。

分子式為C5H8O2的物質為一種一元羧酸，可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1，為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基，該烴基的碳干結構為：

在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構體（結構簡式略）。

類型2：H（R） ［W］ R，R表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原子團，如：

這一類型物質的結構特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構體的書寫是：首先按要求將插入基團從相應物質組成中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結構，最后將“插入基團”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間，即得各種異構體。

［例3］分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構體共有幾種？

分子式為C7H8O的化合物中必有苯環，現扣除“—O—”，分析C、H組成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其結構為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，該結構中

有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵，當“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚，所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

2. 特殊結構、特定要求物質同分異構體的書寫

（1）碎片（殘基）組合型

當給出了若干種（個）碎片（有一個或多個自由價鍵的小的基團），要求將這些碎片進行合理的整合，寫出相應物質的各種同分異構體。

［例4］已知某化合物的組成為C5H11Cl，并經核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl，試分析化合物可能有的結構，寫出結構簡式。

分析解答本題時如果沒有正確的思維順序，直接進行拼湊，將十分凌亂，且易漏寫或重復。如按碎片中自由鍵由多到少的順序，并結合自由基價鍵的對稱性進行書寫，既簡明又快捷。

（2）多元（官能團）取代型

有機物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團。這類物質同分異構體的書寫規律是：首先“固定”一個或幾個取代基，移動另一個取代基，并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性，尋找等效碳原子。

［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干結構是一個立方體，試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種？

立方烷的8個碳原子（立方體的8個頂點）是完全等價的，故可將一個Cl原子固定在一個碳原子（假設為a）上，移動另一個Cl原子，不難看出有3種等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3種同分異構體。

立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎上再進行取代，（Ⅰ）中有2種不同的H原子（a、b），故三氯代物有2種，（Ⅱ）中與任意一個與Cl原子鄰位（畫○）上的H原子都不能再發生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3種同分異構體。

（3）整體翻轉、搬遷型

已知某種特定結構的物質，如稠環化合物，以及具有空間立體結構的化合物等。要求書寫相關物質的同分異構體或推斷有關物質是否為某物質的同分異構體，可通過翻轉、搬遷來完成。

［例6］報道香煙中存在一種含有羰基（[C=O]）的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環和一個由五個碳原子組成的環，且羰基不在苯環上，它可能的結構簡式是

該有機物分子中有兩個苯環和一個含羰基的五碳環。故其同分異構體只能看作是由兩個苯環或一個含羰基的五碳環進行搬遷、翻轉或旋轉形成的。將含有羰基的五碳環搬遷可得異構體：

和，前者對五碳環再進行翻轉又得異構體[O]。

參考文獻

［1］孫天山. 同分異構體的書寫規律與技巧［J］.河北理科教學研究，2008，（5）

摘要：文章以同分異構體的教學為例探討了基于思維可視化教學的釋義與應用。

關鍵詞：思維可視化；同分異構；教學

文章編號：1008-0546（2014）08-0045-02中圖分類號：G632.41文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2014.08.016

同分異構體是有機化學中的重要概念，是有機化學學習中的一個重點。有機物同分異構體書寫涉及知識點多、知識面廣，是學生學習的難點。運用“思維可視化”策略，將同分異構體書寫的一般規律，以及某些具有特殊結構、特定要求同分異構體的書寫技巧呈現出來。對提高學生的學習效率，減輕學習負擔有很大幫助。

一、思維可視化的釋義

“可視化”一詞最初出自于英文“visualization”，其本意是“可看見的，清楚的呈現”，“思維可視化”（Thinking visualization）是指運用一系列圖示技術把本來不可視的思維（思考方法和思考路徑）呈現出來，使其清晰可見的過程。被可視化的“思維”更有利于理解和記憶，因此可以有效提高信息加工及信息傳遞的效能。“思維可視化”強調對思考方法及思考路徑的梳理，就是要將知識表征背后的思維規律、思考方法、思考路徑，進行可視化的呈現。

思維可視化教學是盛行于國外特別是歐美國家的一種教學形式，在中小學課堂中被廣泛應用并取得了很好的教學效果。我國毛昕等著名學者認為，教學中教師在傳授課程和學科知識、方法與技能的同時，幫助學生提高學習和思維的能力。找到一種更好的思維表達形式，并把它運用到實際教學中，提高教與學的效率和質量，這種改變單調、枯燥的文字信息，使其轉化為屬性豐富、容易記憶有高度組織性的可視形式，使它與大腦考慮和解決問題的自然方式相吻合，即思維過程和表達的可視化形式。

二、思維可視化在同分異構體書寫中的應用

在同分異構體書寫的教學中，充分利用原子的成鍵規律，并把這些規律用簡單的圖式呈現出來，以解決相關問題，使知識點背后的思維方法漸漸達到呼之欲出的境界，思維方法凸顯在解決問題的實踐中。

有機物同分異構體的書寫可概括為：常見類型物質同分異構體的書寫和特殊結構、特定要求物質同分異構體的書寫兩大類。

1. 常見類型物質同分異構體的書寫

（1）烴類

［例1］分子式為C7H16的烴共有幾種？

分子式為C7H16的烴符合烷烴的通式CnH2n+2，為庚烷。其中：

所以，庚烷的同分異構體共有9種。

由上述同分異構體書寫呈現的規律是：主鏈由長到短（同理，環由大到小），支鏈由整到散，位置由心到邊（環上則由鄰到間、對等）。連接支鏈時要注意碳鏈的對稱性。

（2）烴的衍生物

烴的衍生物種類繁多，同分異構體的書寫更為復雜，只要抓住有機物的結構特征，烴的衍生物同分異構體的書寫同樣有規律可尋。中學教材中所涉及的有機物總體上可概括為兩類：

類型1：R—X型R表示烴基，X表示某些原子或原子團（官能團），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質的結構特點是：官能團“嫁接”在碳鏈上。其同分異構體實質上就是烴基的異構。

［例2］寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能有的同分異構體結構簡式。

分子式為C5H8O2的物質為一種一元羧酸，可看成是烴基“C4H7—”和羧基“—COOH”連接而成。“C4H7—”符合通式CnH2n-1，為含有一個不飽和“[C][C]”的鏈烴基，該烴基的碳干結構為：

在碳干的9個不同的碳原子上分別“嫁接”一個“—COOH”即得9種不同的異構體（結構簡式略）。

類型2：H（R） ［W］ R，R表示烴基，W表示有兩個自由鍵的原子或原子團，如：

這一類型物質的結構特點是：上述基團“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構體的書寫是：首先按要求將插入基團從相應物質組成中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結構，最后將“插入基團”插入不同的碳碳或氫碳鍵之間，即得各種異構體。

［例3］分子式為C7H8O的芳香族化合物的同分異構體共有幾種？

分子式為C7H8O的化合物中必有苯環，現扣除“—O—”，分析C、H組成（C7H8），符合通式CnH2n-6，其結構為[H CH2—H][HH][①⑤ ④][②③]，該結構中

有4種“C—H”鍵和1種“C—C”鍵，當“—O—” 插入后得到3種酚、1種醇和1種醚，所以分子式為C7H8O的芳香族化合物共有5種。

2. 特殊結構、特定要求物質同分異構體的書寫

（1）碎片（殘基）組合型

當給出了若干種（個）碎片（有一個或多個自由價鍵的小的基團），要求將這些碎片進行合理的整合，寫出相應物質的各種同分異構體。

［例4］已知某化合物的組成為C5H11Cl，并經核磁共振實驗分析得知分子中有2個—CH3、2個—CH2—，1個—CH—和1個—Cl，試分析化合物可能有的結構，寫出結構簡式。

分析解答本題時如果沒有正確的思維順序，直接進行拼湊，將十分凌亂，且易漏寫或重復。如按碎片中自由鍵由多到少的順序，并結合自由基價鍵的對稱性進行書寫，既簡明又快捷。

（2）多元（官能團）取代型

有機物中同時存在兩個或兩個以上的取代基或官能團。這類物質同分異構體的書寫規律是：首先“固定”一個或幾個取代基，移動另一個取代基，并依次類推。書寫時要注意分析分子空間的對稱性，尋找等效碳原子。

［例5］“立方烷”（C8H8）的碳干結構是一個立方體，試分析其二氯代物、三氯代物各有幾種？

立方烷的8個碳原子（立方體的8個頂點）是完全等價的，故可將一個Cl原子固定在一個碳原子（假設為a）上，移動另一個Cl原子，不難看出有3種等效的碳原子（b、c、d）。所以，立方烷的二氯代物共有3種同分異構體。

立方烷的三氯代物是在二氯代物的基礎上再進行取代，（Ⅰ）中有2種不同的H原子（a、b），故三氯代物有2種，（Ⅱ）中與任意一個與Cl原子鄰位（畫○）上的H原子都不能再發生取代，（Ⅱ）中只有位置c上的H原子可以取代，所以立方烷的三氯代物有3種同分異構體。

（3）整體翻轉、搬遷型

已知某種特定結構的物質，如稠環化合物，以及具有空間立體結構的化合物等。要求書寫相關物質的同分異構體或推斷有關物質是否為某物質的同分異構體，可通過翻轉、搬遷來完成。

［例6］報道香煙中存在一種含有羰基（[C=O]）的有機物C13H8O，該有機物分子中有兩個苯環和一個由五個碳原子組成的環，且羰基不在苯環上，它可能的結構簡式是

該有機物分子中有兩個苯環和一個含羰基的五碳環。故其同分異構體只能看作是由兩個苯環或一個含羰基的五碳環進行搬遷、翻轉或旋轉形成的。將含有羰基的五碳環搬遷可得異構體：

和，前者對五碳環再進行翻轉又得異構體[O]。

參考文獻

［1］孫天山. 同分異構體的書寫規律與技巧［J］.河北理科教學研究，2008，（5）