環狀化合物“芳香性”的判斷方法分析

楊維清 張偉 張建 袁吉嵐（西華大學物理與化學學院 四川 成都 610039）

一、分析環狀化合物“芳香性”判斷方法的作用和意義

1.分析環狀化合物“芳香性”判斷方法的作用

（1）由于我國對分析“芳香性”的研究與開發起步比較晚，所有努力弄清楚環狀化合物“芳香性”的判斷方法，有利于加快我國“芳香性”的新的研究和開發，促進“芳香性”新理論的出現，縮小與發達國家在化合物“芳香性”研究、開發、應用等方面的差距。（2）努力分析和研究環狀化合物“芳香性”的判斷方法，有利于從幾何構造、平面、能量這三個方面弄清楚化合物“芳香性”的特征，進而促進我國化學理論與實踐學的發展，同時也有利于促進我國物流學X光結晶學、電子衍射技術以及微波光譜技術的發展。

2.分析環狀化合物“芳香性”判斷方法的意義

（1）分析清楚環狀化合物“芳香性”的判斷方法，更有利于我國化合物的更好生產，促進我國化合物產業發展的同時為我國重工業和輕工業發展提供更好的加工和生產材料，促進我國重輕工業的發展，進而促進我國工業化和城市化的發展，促進我國經濟又好又快的發展，是我國更好的實現經濟效益、社會效益與環境效益的完美統一。（2）我國雖說是世界的資源大國，但我國人口眾多，依舊面臨著部分資源短缺的問題，努力分析和研究環狀化合物“芳香性”的判斷方法，有利于在生產的過程中節約資源能源，降低生產成本，提高生產效益。也有利于體現我國在工業生產中始終堅持貫徹和落實科學發展觀，貫徹和落實可持續發展戰略，節約資源能源，發展循環經濟。

二、環狀化合物“芳香性”的特征

要更好的分析清楚環狀化合物“芳香性”的判斷方法，就不得不弄清楚“芳香性”的定義和環狀化合物“芳香性”的特征，所謂“芳香性”指的是一種環狀閉合共軛體系,π電子高度離域,它具有離域能,并且體系能量比較低,也比較穩定，在化學性質上主要表現為容易進行親電取代反應,但卻不容易進行加成反應和氧化反應。它的理論最初由凱庫勒發展出來的，是由以六元的苯分子為原型而建立起來的。而它的特征主要表現為：（1）由一些離域電子組成一些π鍵，而這些π鍵又令整個環系統可以充當為單鍵與雙鍵的組合；(2)其結構為環狀并且具有平面性；（3）它給出的離域電子所形成的π鍵原子需要處于同一個平面之內；（4）它環上的每一個原子都必須是sp雜化；（5）在磁場中很容易發生抗磁環流；（6）其原子需要組成一個環形；（7）由一些離域電子組成的π鍵其電子總數為 4n+2，即不是4的倍數的雙數，即所謂的休克爾規則；（8）可以進行親核芳香取代反應和親電芳香取代反應。它又可分為雜環化合物和多環芳香化合物，而其中雜環化合物組成環的原子又包括氧、碳、氮、或硫等原子，而多環芳香化合物物中有一類多環芳香烴，它的分子是由超過一個且又不包含雜環或者是取代基的芳香環融合在一起所組成的，并且又同時分享到兩個碳原子中。

三、判斷環狀化合物“芳香性”的方法

（1）根據休克爾規則進行判斷環狀化合物的“芳香性”，即是否符合一個單環化合物只具有平面離域體系,并且它的 π 電子數為 4n+2(其中n為整數),若符合，即有“芳香性”，若無，就沒有“芳香性”。（2）根據環狀化合物的芳香離子來判斷，但是應該注意的是某些烴它沒有芳香性,但是當它轉變成離子之后,它卻有可能顯示芳香性，所以可以根據環狀化合物的芳香離子來判斷其是否具有芳香性。（3）也可以根據莫比烏斯體系進行環狀化合物“芳香性”的判斷，雖然它主要用于芳香過渡態理論中，但也很容易判斷環狀化合物的“芳香性”，主要判斷的依據是如果π電子數為4n(n=0,1,2......),并且它形成了穩定的閉殼層電子結構,而且分子比較穩定,那么這個環狀化合物就具有芳香性。（4）可以根據輪烯來判斷環狀化合物的“芳香性”，但是要注意的是用輪烯來判斷環狀化合物的“芳香性”，首先必須看環上的碳原子是否都處于一個平面之內,其次再看 π 電子數是否符合 4n+2的規律。如果輪烯環上的碳原子基本上都在一個平面之內,并且它的π 電子數為 4n+2(n=4),那么就表明它具有芳香性。（5）根據Hückel規則對環狀化合物的“芳香性”進行判斷，這個規則是目前判斷環狀化合物“芳香性”重要依據，在利用這個規則判斷環狀化合物“芳香性”時一定要符合其分子結構是單環、平面，并且是閉合的π體系。但是要注意的是，當兩個環被一個雙鍵所連接的時候，可以嘗試把雙鍵π電子向其中一個環移動，使其生成兩個電荷分離的閉合的π體系，如果此時兩個環中的π電子數都符合4n+2的規律，那么這個環狀化合物就具有“芳香性”，否則它就沒有“芳香性”。

結束語

為了更好地促進我國化合物產業的發展，促進我國重輕工業的發展，也為了縮小與發達國家在化合物“芳香性”研究、開發、應用等方面的差距，我國必須更好的研究環狀化合物“芳香性”的特征，分析總結環狀化合物“芳香性”的判斷方法，在總結經驗的同時促進我國化學理論與實踐學的發展，促進我國物流學X光結晶學、電子衍射技術以及微波光譜技術的發展，促進我國科技的發展。

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