苯的化學特性分析及教學

侯前進

【中圖分類號】G71【文獻標識碼】A 【文章編號】2095-3089（2014）5-0157-01

1.苯的化學組成分析

將苯的化學組成與同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴比較

表1 苯與同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴化學組成比較

名稱 通式/化學式氫原子數 / H%(粒子數)

氫原子數差額

己烷 CnH2n+2C6H14 14-870

己烯CnH2nC6H12 12-6 66,7

己炔CnH2n-2 C6H10 10-4 62.5

苯 CnH2n-6 C6H6 60 50

從表1 苯與同碳原子數的烷烴、烯烴、炔烴化學組成比較可以看出，苯與同碳的己烷、己烯、己炔相比，其碳原子絕對數分別少8、6、4；氫原子的個數百分含量最低，僅為50%，而己烷的氫原子的個數百分含量最高，達到70%，兩者之差為20%。據此分析，得出初步結論：苯與其它烴相比，氫原子的個數百分含量最低，根據烯烴、炔烴的結構與性質的關聯，初步推論苯的化學性質：

（1）應具有不飽和烴的性質；且不飽和度最高；與不飽和烴的化學性質相似，應該能發生加成反應、與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應。

（2）不應具有飽和烴的性質，不應發生取代反應。

2.苯的化學結構分析

碳原子在構成苯環的正六邊形時，首先完成了SP2雜化，形成3個等價的SP2雜化軌道，3個SP2雜化軌道之間的夾角為120°；另外，沒有參加雜化的P軌道之間通過苯環平面上下"肩并肩"重疊，形成了3個π鍵，由于共軛效應，成鍵電子沒有象乙烯、乙炔分子中形成的π鍵那樣，被固定在在2個碳原子定域之間；而是發生"流動"，這樣6個碳原子彼此之間共享了沒有參加雜化的P軌道上的電子，形成了所謂的大π鍵的穩定結合。

實驗數據證明：苯分子中的6個碳-碳鍵是相同的：鍵長都是1.40×10-10 m,其鍵能、鍵角均相同。

3.芳香性概念的建立

實驗證明，苯的化學特性是：易取代、 能加成、 難氧化。顯然，

1.苯的化學組成分析" 中的初步推論與實驗事實不相吻合。之所以發生這種根據組成的推論與實驗事實不相吻合，原因是：實踐證明，決定物質的化學性質的是物質的內在結構，并不是其組成，在沒有特殊情況的背景下，根據化學組成有時是可以對其化學性質作出基本推斷，但是，由于苯環結構中的大π鍵的存在，使得苯環結構出現了特殊的穩定性，所以，苯也就具有了經過事實證明的特殊的化學性質：易取代、 能加成、 難氧化即芳香性。

4.苯的主要化學反應

苯的主要化學反應印證了苯及苯的同系物芳香性：箭頭 (條件: 催化劑 鐵)

（1）取代反應→

C6H6 + Br2 →C6H5Br(溴苯)+ HBr

（2）加成反應

C6H6+ H2 →C6H12(環己烷)

（3）氧化反應

由于苯特殊的穩定性，苯不易被氧化（非燃燒反應），只有在高溫點燃的條件，才會以燃燒的方式方式氧化反應，但是，這是絕大多數有機物的性質，不能作為苯的特性來認識。

5.苯的化學特性教學

在苯的化學特性教學過程中，應在充分掌握以上有關分析的基礎上實施，在對苯的組成分析環節中，把握該分析主要是引發"矛盾"埋下伏筆。不飽和的組成，應該具有與不飽和烴的類似性質。在結構分析環節，則應重點把握：以較慢、細致、生活化的分析，使得學生順利地體會、理解、建立大π鍵的含義及概念，為認識笨的芳香性打下良好基礎。在苯的化學特性教學環節中，除了完成苯的化學性質教學外，還要為認識苯的芳香性服務，在語匯使用上，注意強調苯發生取代反應是"易"；發生加成反應是"能"；發生氧化反應是"難"，這樣才能突出苯的化學特性。