深化探究加成反應，激發學生創新精神

吳小華

摘要：通過學生深入探究乙烯、乙炔與溴加成反應的過程，展示了自主參與的探究活動對學生創造力發展產生的重要激勵作用。指出在化學教學中對重要目標問題有必要進行適當的拓展，以深度開發課程資源，在提高教學效益的同時，培養學生的自主探究能力和科學探究意識，激發學生的創新精神。

關鍵詞：加成反應；實驗探究；中學化學實驗教學

文章編號：1005–6629（2014）3–0062–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

化學新課程標準提出[1]，要通過以化學實驗為主的多種探究活動，使學生體驗科學研究的過程，激發學習化學的興趣，強化科學探究意識，促進學習方式的轉變，在實踐中培養學生的創新精神和實踐能力。科學探究是一個創造性的系統生成過程，只有讓學生真正參與到探究的實際過程中才能充分獲得探究的體驗。筆者在教學實踐中感受到，通過一定程度的科學探究過程，可以點燃學生的創造激情，達到很好的教學效果。下面以人教版教材中兩個重要的加成反應的探究教學為例，談談其中的做法與感受。

1 探究問題的生成與探究設計

1.1 問題生成

高中化學必修2和選修5介紹乙烯性質時，指出乙烯最重要的性質是加成反應，實驗中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用這個性質檢驗乙烯。

筆者在這個看似平常的知識教學中，卻遇到了新的問題。高二的幾個學生提出疑問，溴溶液中以溴水最為常見，為什么教材中要用溴的四氯化碳溶液檢驗乙烯呢？用溴水進行乙烯的加成反應有什么問題嗎？不同溶劑對乙烯的加成反應會有什么影響？在討論沒有結果之后筆者鼓勵他們組成探究小組，用科學探究解決這一系列問題。

1.2 探究假設

針對提出的問題作出假設，我們的依據是：水是最重要的極性無機溶劑；而苯和四氯化碳是非極性有機溶劑，乙烯是非極性有機物，根據相似相溶規律，乙烯更易溶解于有機溶劑，因此我們假設在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應速率應該比在水中快得多，而且現象也更加明顯。

1.3 探究方法

（1）通過閱讀人教版高中化學2 [2]、選修5 [3]及其他資料，了解乙烯的性質和檢驗方法及在實驗過程中應注意的問題，利用實驗探究所提出的問題，并做好詳細的實驗記錄。

（2）對實驗現象及數據記錄進行分析，再結合相關資料查閱，對假設進行驗證，從而得出比較合理的結論。

2 探究過程

2.1 反應原理

（1）當以反應溶劑為變量時，苯和四氯化碳作反應溶劑差別只有幾秒，差別不大，可以視為實驗精度誤差，因此在有機溶劑中乙烯加成反應速率是一樣的；但與水中的反應時間相比，差別平均可達到近1分鐘，這是不能用實驗精度來解釋的，可見溶劑極性對反應的影響最大。學生運用反應速率公式ν=Δc/Δt計算反應速率：

ν（極性）=Δc/Δt1，ν（非極性）=Δc/Δt2

在本實驗中所有的Δc都是常數。兩者的速率比值：

ν（極性）/ν（非極性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

結論：乙烯與溴發生加成反應時，水溶劑中比苯、四氯化碳溶劑中加成反應速率快得多（約4倍多）。這與假設剛好相反，說明在水溶劑中乙烯加成反應速率比非極性溶劑中更快。

（2）當以乙烯純度為實驗變量時，可以看出未經凈化的乙烯相應反應時間明顯縮短，反應速率加快。學生認為這是由于沒有用10%NaOH溶液除雜的氣體中除含乙烯外，還有SO2等還原性氣體，SO2也能使溴水褪色（反應是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入沒除雜的氣體時，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可見，我們的假設：“在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應速率應該比水中快得多”是錯誤了。實驗事實正好相反。通過查閱大學資料[4]，介紹烯烴的親電加成反應：把干燥的乙烯通入溴的無水CCl4溶液中（置于玻璃儀器中）不易發生反應，若置于涂有石蠟的玻璃容器中更難反應，但當加入一點水時，就發生反應使溴的顏色褪去，這說明溴與乙烯的加成反應是受極性物質如水、玻璃的影響，實際上就是乙烯雙鍵受極性物質的誘導，使π電子云發生極化。所以乙烯與極性溶液溴水的加成反應比溴的苯、四氯化碳溶液快。

經過學生探究小組討論，實驗事實說明無光照射條件下，乙烯與溴反應需要極性條件，說明反應不是自由基型反應，而是離子型的反應。反應分步進行。總的反應機理可以簡單地表示為：

①親電加成：

3.4 分析及結論

可以看到，苯與四氯化碳作溶劑時溴的褪色時間很接近，而在水中的反應時間比苯和四氯化碳長約一分鐘，說明乙炔與溴在水中的加成反應比在苯和四氯化碳中稍慢。這個細微的差別使學生感到很奇怪，這個結果與乙烯的探索結果完全相反！

3.5 意外收獲

就在大家迷惑不解之時，正在繼續進行實驗操作的一名學生偶然走出教室，這天陽光特別明媚，就在這一瞬間，他發現自己手里的反應器中溴溶液的顏色已經褪去，此時探究小組宛然意識到：乙炔的加成反應對陽光敏感！于是轉向對陽光影響的探究。接著又設計了“陽光照射”與“暗室”兩組新的實驗，經過反復的平行實驗，取得數據平均值記錄如表3：

結論：第（3）組數據與第（1）組接近，且無明顯的規律性可循，說明乙烯與溴的加成反應幾乎不受光線的影響，進一步證明乙烯加成反應與自由基無關。

5 對加成反應實驗的新建議

（1）還是水溶液最好。用溴的水溶液進行實驗，優點是操作更科學，溴水對環境更友好。用四氯化碳溶液進行實驗，除了浪費更多操作時間，試劑揮發造成不可忽視的浪費和環境污染外，還要增加回收工序，是毫無必要的。

（2）操作方法要科學。最好用注射器做反應器。將注射器用橡皮管與乙烯或乙炔發生器的導管相連收集氣體，再吸取幾毫升溴水，立刻封閉，振蕩、觀察。可以看到溴水的紅棕色很快褪去，同時注射器內壁出現一層油狀生成物，現象十分明顯，有利于激發學生的探究激情。

（3）外界條件要利用。記住乙炔與溴的加成實驗在陽光直射下進行時效果最佳（乙烯不需要）。如果必須在室內進行，則應該靠近陽面窗戶附近，以充分利用自然光加速反應，增強實驗效果。同時使學生在更多的機會中直接體驗多種外界條件對反應速率的影響，促進對化學反應微觀過程的認識。

以上實踐證明，有效的探究深化策略常常會使探究教學獲得意外的效果，同時科學探究的系統深化也是當前科學課程的拓展性要求，對學生創造力的發展具有重要的作用。由于科學教育的探究性和過程性，決定了教學中必然隨機生成大量的探究性問題。如何拓展并深化探究性問題，將探究教學引向充滿創造性的新境界，是一種富有智慧的教學探索。

參考文獻：

[1]中華人民共和國教育部制訂.普通高中化學課程標準（實驗）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎（選修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭瓊主編.高等學校教材·有機化學（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.

摘要：通過學生深入探究乙烯、乙炔與溴加成反應的過程，展示了自主參與的探究活動對學生創造力發展產生的重要激勵作用。指出在化學教學中對重要目標問題有必要進行適當的拓展，以深度開發課程資源，在提高教學效益的同時，培養學生的自主探究能力和科學探究意識，激發學生的創新精神。

關鍵詞：加成反應；實驗探究；中學化學實驗教學

文章編號：1005–6629（2014）3–0062–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

化學新課程標準提出[1]，要通過以化學實驗為主的多種探究活動，使學生體驗科學研究的過程，激發學習化學的興趣，強化科學探究意識，促進學習方式的轉變，在實踐中培養學生的創新精神和實踐能力?？茖W探究是一個創造性的系統生成過程，只有讓學生真正參與到探究的實際過程中才能充分獲得探究的體驗。筆者在教學實踐中感受到，通過一定程度的科學探究過程，可以點燃學生的創造激情，達到很好的教學效果。下面以人教版教材中兩個重要的加成反應的探究教學為例，談談其中的做法與感受。

1 探究問題的生成與探究設計

1.1 問題生成

高中化學必修2和選修5介紹乙烯性質時，指出乙烯最重要的性質是加成反應，實驗中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用這個性質檢驗乙烯。

筆者在這個看似平常的知識教學中，卻遇到了新的問題。高二的幾個學生提出疑問，溴溶液中以溴水最為常見，為什么教材中要用溴的四氯化碳溶液檢驗乙烯呢？用溴水進行乙烯的加成反應有什么問題嗎？不同溶劑對乙烯的加成反應會有什么影響？在討論沒有結果之后筆者鼓勵他們組成探究小組，用科學探究解決這一系列問題。

1.2 探究假設

針對提出的問題作出假設，我們的依據是：水是最重要的極性無機溶劑；而苯和四氯化碳是非極性有機溶劑，乙烯是非極性有機物，根據相似相溶規律，乙烯更易溶解于有機溶劑，因此我們假設在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應速率應該比在水中快得多，而且現象也更加明顯。

1.3 探究方法

（1）通過閱讀人教版高中化學2 [2]、選修5 [3]及其他資料，了解乙烯的性質和檢驗方法及在實驗過程中應注意的問題，利用實驗探究所提出的問題，并做好詳細的實驗記錄。

（2）對實驗現象及數據記錄進行分析，再結合相關資料查閱，對假設進行驗證，從而得出比較合理的結論。

2 探究過程

2.1 反應原理

（1）當以反應溶劑為變量時，苯和四氯化碳作反應溶劑差別只有幾秒，差別不大，可以視為實驗精度誤差，因此在有機溶劑中乙烯加成反應速率是一樣的；但與水中的反應時間相比，差別平均可達到近1分鐘，這是不能用實驗精度來解釋的，可見溶劑極性對反應的影響最大。學生運用反應速率公式ν=Δc/Δt計算反應速率：

ν（極性）=Δc/Δt1，ν（非極性）=Δc/Δt2

在本實驗中所有的Δc都是常數。兩者的速率比值：

ν（極性）/ν（非極性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

結論：乙烯與溴發生加成反應時，水溶劑中比苯、四氯化碳溶劑中加成反應速率快得多（約4倍多）。這與假設剛好相反，說明在水溶劑中乙烯加成反應速率比非極性溶劑中更快。

（2）當以乙烯純度為實驗變量時，可以看出未經凈化的乙烯相應反應時間明顯縮短，反應速率加快。學生認為這是由于沒有用10%NaOH溶液除雜的氣體中除含乙烯外，還有SO2等還原性氣體，SO2也能使溴水褪色（反應是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入沒除雜的氣體時，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可見，我們的假設：“在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應速率應該比水中快得多”是錯誤了。實驗事實正好相反。通過查閱大學資料[4]，介紹烯烴的親電加成反應：把干燥的乙烯通入溴的無水CCl4溶液中（置于玻璃儀器中）不易發生反應，若置于涂有石蠟的玻璃容器中更難反應，但當加入一點水時，就發生反應使溴的顏色褪去，這說明溴與乙烯的加成反應是受極性物質如水、玻璃的影響，實際上就是乙烯雙鍵受極性物質的誘導，使π電子云發生極化。所以乙烯與極性溶液溴水的加成反應比溴的苯、四氯化碳溶液快。

經過學生探究小組討論，實驗事實說明無光照射條件下，乙烯與溴反應需要極性條件，說明反應不是自由基型反應，而是離子型的反應。反應分步進行?？偟姆磻獧C理可以簡單地表示為：

①親電加成：

3.4 分析及結論

可以看到，苯與四氯化碳作溶劑時溴的褪色時間很接近，而在水中的反應時間比苯和四氯化碳長約一分鐘，說明乙炔與溴在水中的加成反應比在苯和四氯化碳中稍慢。這個細微的差別使學生感到很奇怪，這個結果與乙烯的探索結果完全相反！

3.5 意外收獲

就在大家迷惑不解之時，正在繼續進行實驗操作的一名學生偶然走出教室，這天陽光特別明媚，就在這一瞬間，他發現自己手里的反應器中溴溶液的顏色已經褪去，此時探究小組宛然意識到：乙炔的加成反應對陽光敏感！于是轉向對陽光影響的探究。接著又設計了“陽光照射”與“暗室”兩組新的實驗，經過反復的平行實驗，取得數據平均值記錄如表3：

結論：第（3）組數據與第（1）組接近，且無明顯的規律性可循，說明乙烯與溴的加成反應幾乎不受光線的影響，進一步證明乙烯加成反應與自由基無關。

5 對加成反應實驗的新建議

（1）還是水溶液最好。用溴的水溶液進行實驗，優點是操作更科學，溴水對環境更友好。用四氯化碳溶液進行實驗，除了浪費更多操作時間，試劑揮發造成不可忽視的浪費和環境污染外，還要增加回收工序，是毫無必要的。

（2）操作方法要科學。最好用注射器做反應器。將注射器用橡皮管與乙烯或乙炔發生器的導管相連收集氣體，再吸取幾毫升溴水，立刻封閉，振蕩、觀察?？梢钥吹戒逅募t棕色很快褪去，同時注射器內壁出現一層油狀生成物，現象十分明顯，有利于激發學生的探究激情。

（3）外界條件要利用。記住乙炔與溴的加成實驗在陽光直射下進行時效果最佳（乙烯不需要）。如果必須在室內進行，則應該靠近陽面窗戶附近，以充分利用自然光加速反應，增強實驗效果。同時使學生在更多的機會中直接體驗多種外界條件對反應速率的影響，促進對化學反應微觀過程的認識。

以上實踐證明，有效的探究深化策略常常會使探究教學獲得意外的效果，同時科學探究的系統深化也是當前科學課程的拓展性要求，對學生創造力的發展具有重要的作用。由于科學教育的探究性和過程性，決定了教學中必然隨機生成大量的探究性問題。如何拓展并深化探究性問題，將探究教學引向充滿創造性的新境界，是一種富有智慧的教學探索。

參考文獻：

[1]中華人民共和國教育部制訂.普通高中化學課程標準（實驗）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎（選修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭瓊主編.高等學校教材·有機化學（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.

摘要：通過學生深入探究乙烯、乙炔與溴加成反應的過程，展示了自主參與的探究活動對學生創造力發展產生的重要激勵作用。指出在化學教學中對重要目標問題有必要進行適當的拓展，以深度開發課程資源，在提高教學效益的同時，培養學生的自主探究能力和科學探究意識，激發學生的創新精神。

關鍵詞：加成反應；實驗探究；中學化學實驗教學

文章編號：1005–6629（2014）3–0062–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

化學新課程標準提出[1]，要通過以化學實驗為主的多種探究活動，使學生體驗科學研究的過程，激發學習化學的興趣，強化科學探究意識，促進學習方式的轉變，在實踐中培養學生的創新精神和實踐能力。科學探究是一個創造性的系統生成過程，只有讓學生真正參與到探究的實際過程中才能充分獲得探究的體驗。筆者在教學實踐中感受到，通過一定程度的科學探究過程，可以點燃學生的創造激情，達到很好的教學效果。下面以人教版教材中兩個重要的加成反應的探究教學為例，談談其中的做法與感受。

1 探究問題的生成與探究設計

1.1 問題生成

高中化學必修2和選修5介紹乙烯性質時，指出乙烯最重要的性質是加成反應，實驗中乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色，并利用這個性質檢驗乙烯。

筆者在這個看似平常的知識教學中，卻遇到了新的問題。高二的幾個學生提出疑問，溴溶液中以溴水最為常見，為什么教材中要用溴的四氯化碳溶液檢驗乙烯呢？用溴水進行乙烯的加成反應有什么問題嗎？不同溶劑對乙烯的加成反應會有什么影響？在討論沒有結果之后筆者鼓勵他們組成探究小組，用科學探究解決這一系列問題。

1.2 探究假設

針對提出的問題作出假設，我們的依據是：水是最重要的極性無機溶劑；而苯和四氯化碳是非極性有機溶劑，乙烯是非極性有機物，根據相似相溶規律，乙烯更易溶解于有機溶劑，因此我們假設在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應速率應該比在水中快得多，而且現象也更加明顯。

1.3 探究方法

（1）通過閱讀人教版高中化學2 [2]、選修5 [3]及其他資料，了解乙烯的性質和檢驗方法及在實驗過程中應注意的問題，利用實驗探究所提出的問題，并做好詳細的實驗記錄。

（2）對實驗現象及數據記錄進行分析，再結合相關資料查閱，對假設進行驗證，從而得出比較合理的結論。

2 探究過程

2.1 反應原理

（1）當以反應溶劑為變量時，苯和四氯化碳作反應溶劑差別只有幾秒，差別不大，可以視為實驗精度誤差，因此在有機溶劑中乙烯加成反應速率是一樣的；但與水中的反應時間相比，差別平均可達到近1分鐘，這是不能用實驗精度來解釋的，可見溶劑極性對反應的影響最大。學生運用反應速率公式ν=Δc/Δt計算反應速率：

ν（極性）=Δc/Δt1，ν（非極性）=Δc/Δt2

在本實驗中所有的Δc都是常數。兩者的速率比值：

ν（極性）/ν（非極性）=（Δc/Δt1）/（Δc/Δt2）

=Δt2/Δt1≈75s/18s≈4.2（倍）

結論：乙烯與溴發生加成反應時，水溶劑中比苯、四氯化碳溶劑中加成反應速率快得多（約4倍多）。這與假設剛好相反，說明在水溶劑中乙烯加成反應速率比非極性溶劑中更快。

（2）當以乙烯純度為實驗變量時，可以看出未經凈化的乙烯相應反應時間明顯縮短，反應速率加快。學生認為這是由于沒有用10%NaOH溶液除雜的氣體中除含乙烯外，還有SO2等還原性氣體，SO2也能使溴水褪色（反應是：Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4），所以通入沒除雜的氣體時，溴溶液褪色更快。

2.4 探究深化

可見，我們的假設：“在苯、四氯化碳中乙烯與溴的加成反應速率應該比水中快得多”是錯誤了。實驗事實正好相反。通過查閱大學資料[4]，介紹烯烴的親電加成反應：把干燥的乙烯通入溴的無水CCl4溶液中（置于玻璃儀器中）不易發生反應，若置于涂有石蠟的玻璃容器中更難反應，但當加入一點水時，就發生反應使溴的顏色褪去，這說明溴與乙烯的加成反應是受極性物質如水、玻璃的影響，實際上就是乙烯雙鍵受極性物質的誘導，使π電子云發生極化。所以乙烯與極性溶液溴水的加成反應比溴的苯、四氯化碳溶液快。

經過學生探究小組討論，實驗事實說明無光照射條件下，乙烯與溴反應需要極性條件，說明反應不是自由基型反應，而是離子型的反應。反應分步進行。總的反應機理可以簡單地表示為：

①親電加成：

3.4 分析及結論

可以看到，苯與四氯化碳作溶劑時溴的褪色時間很接近，而在水中的反應時間比苯和四氯化碳長約一分鐘，說明乙炔與溴在水中的加成反應比在苯和四氯化碳中稍慢。這個細微的差別使學生感到很奇怪，這個結果與乙烯的探索結果完全相反！

3.5 意外收獲

就在大家迷惑不解之時，正在繼續進行實驗操作的一名學生偶然走出教室，這天陽光特別明媚，就在這一瞬間，他發現自己手里的反應器中溴溶液的顏色已經褪去，此時探究小組宛然意識到：乙炔的加成反應對陽光敏感！于是轉向對陽光影響的探究。接著又設計了“陽光照射”與“暗室”兩組新的實驗，經過反復的平行實驗，取得數據平均值記錄如表3：

結論：第（3）組數據與第（1）組接近，且無明顯的規律性可循，說明乙烯與溴的加成反應幾乎不受光線的影響，進一步證明乙烯加成反應與自由基無關。

5 對加成反應實驗的新建議

（1）還是水溶液最好。用溴的水溶液進行實驗，優點是操作更科學，溴水對環境更友好。用四氯化碳溶液進行實驗，除了浪費更多操作時間，試劑揮發造成不可忽視的浪費和環境污染外，還要增加回收工序，是毫無必要的。

（2）操作方法要科學。最好用注射器做反應器。將注射器用橡皮管與乙烯或乙炔發生器的導管相連收集氣體，再吸取幾毫升溴水，立刻封閉，振蕩、觀察?？梢钥吹戒逅募t棕色很快褪去，同時注射器內壁出現一層油狀生成物，現象十分明顯，有利于激發學生的探究激情。

（3）外界條件要利用。記住乙炔與溴的加成實驗在陽光直射下進行時效果最佳（乙烯不需要）。如果必須在室內進行，則應該靠近陽面窗戶附近，以充分利用自然光加速反應，增強實驗效果。同時使學生在更多的機會中直接體驗多種外界條件對反應速率的影響，促進對化學反應微觀過程的認識。

以上實踐證明，有效的探究深化策略常常會使探究教學獲得意外的效果，同時科學探究的系統深化也是當前科學課程的拓展性要求，對學生創造力的發展具有重要的作用。由于科學教育的探究性和過程性，決定了教學中必然隨機生成大量的探究性問題。如何拓展并深化探究性問題，將探究教學引向充滿創造性的新境界，是一種富有智慧的教學探索。

參考文獻：

[1]中華人民共和國教育部制訂.普通高中化學課程標準（實驗）[S].北京：人民教育出版社，2003：2，7.

[2]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：66～69.

[3][5]宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·有機化學基礎（選修）[M].北京：人民教育出版社，2009：33.

[4]曾昭瓊主編.高等學校教材·有機化學（第三版）[M].北京：高等教育出版社，1994：66～67，70，80～81.