駱駝蓬籽中脂肪酸定量分析的甲酯化條件優選

單 萌, 馬桂芝, 羅 茜, 李 巖, 于富生, 滕 亮, 程雪梅, 王長虹*

（1.新疆醫科大學藥學院, 新疆 烏魯木齊 830011； 2.新疆華圣元醫藥科技有限公司, 新疆 烏魯木齊830011； 3.新疆醫科大學第一附屬醫院藥學部, 新疆 烏魯木齊 830011； 4.上海中醫藥大學中藥研究所；中藥標準化教育部重點實驗室；中藥新資源與質量標準綜合評價國家中醫藥管理局重點研究室；上海市復方中藥重點實驗室, 上海,201210）

駱駝蓬籽中脂肪酸定量分析的甲酯化條件優選

單 萌1, 馬桂芝1, 羅 茜1, 李 巖1, 于富生2, 滕 亮3,4*, 程雪梅4, 王長虹4*

（1.新疆醫科大學藥學院, 新疆 烏魯木齊 830011； 2.新疆華圣元醫藥科技有限公司, 新疆 烏魯木齊830011； 3.新疆醫科大學第一附屬醫院藥學部, 新疆 烏魯木齊 830011； 4.上海中醫藥大學中藥研究所；中藥標準化教育部重點實驗室；中藥新資源與質量標準綜合評價國家中醫藥管理局重點研究室；上海市復方中藥重點實驗室, 上海,201210）

目的 優選駱駝蓬籽中脂肪酸定量分析的甲酯化條件。 方法 以5種脂肪酸 （油酸、 亞油酸、 亞麻酸、 棕櫚酸、花生酸）的總量、甲酯化峰個數及百分峰面積的綜合評分為優選指標，采用正交試驗分別對4種甲酯化過程進行條件優選， 并通過橫向比較確定合適的脂肪酸甲酯化條件。 結果 1%H2SO4-甲醇回流法更適合用于駱駝蓬籽中脂肪酸的甲脂化， 優選條件為醇油體積比 4 ∶1， 催化劑與油的體積比 2 ∶1， 反應溫度為 80 ℃， 回流時間為 30 min。 結論驗證試驗表明優選出的甲酯化工藝穩定性好、反應時間短，可作為氣相色譜法的前處理方法，用于駱駝蓬籽中脂肪酸含量測定。

駱駝蓬籽;脂肪酸;甲酯化;正交試驗

駱 駝 蓬 （ Peganum harmala L.） 系 蒺 藜 科（Zygophyllaceae）植物， 是維吾爾、 蒙古族民間習用藥材，已被列入維 吾 爾 藥衛生部藥 品 標 準［1］，種子和全草均做藥用，主治咳嗽氣喘、無名腫痛等癥［2］。 駱駝蓬籽脂肪油中脂肪族化合物占絕對優勢， 其中脂肪酸量較高［3］。駱駝蓬脂肪酸不但有重要的 經濟價值， 而 且 具 有鎮痛消炎 的 作 用［3］，具有進一步開發應用的前景。對于大多數植物油中脂肪酸而言，氣相色譜法是其最常用的色譜分析方法［4-5］。 但脂肪 酸 本 身 極 性 大、沸點高， 在300 ℃以內不易氣化，氣相色譜分析首先需要對脂肪酸進行甲酯化處理， 有利 于氣相 色譜法分離［6-7］。 常用的甲酯化方法分為酸催化、 堿催化兩大類［6］， 各有其優缺點， 且使用范圍各不相同［8］。 而文獻和參考資料中使用的酸堿濃度、反應時間等也有差異。因此，測定駱駝蓬籽油中的脂肪酸，選擇甲酯化完全、快捷的甲脂化方法至關重要。

本實驗以5種脂肪酸 （油酸、亞油酸、 亞麻酸、棕櫚酸、花生酸）的總含有量、甲酯化峰個數及百分峰面積為指標計算綜合評分，采用正交實驗設計分別對 4 種甲酯化方法 （ KOH-甲醇法、BF3-甲醇法、 NaOH-甲醇法及 1%H2SO4-甲醇回流法）進行了甲酯化條件的優選，確定了適合駱駝蓬籽中脂肪酸含量測定的甲酯化條件，為駱駝蓬籽中脂肪酸的定量分析奠定基礎。

1 試劑材料與儀器

1.1 試劑材料 駱駝蓬籽 （采自新疆烏魯木齊西山; 批號 120820， 上海中醫藥大學中藥研究所王長虹研究員鑒定）; 亞油酸甲脂對照品 （購自 AccuStandard， Inc.，純度 99.4%以上， 批號 23139）;亞麻酸甲脂對照品 （ 購自 AccuStandard，Inc.， 純度 99.0%以上， 批號 23038）; 油酸甲脂對照品（ 購 自 AccuStandard， Inc.， 純 度 100%， 批 號22810）; 花生酸甲酯對照品 （ 購自 AccuStandard，Inc.， 純度 99.5%以上，批號 22747） 棕櫚酸甲脂對照品 （購自 AccuStandard， Inc.， 純度 99.0%以上， 批號 5920）; 石油醚 （60 ～90 ℃， 天津富宇精細化工有限公司， 批號 20111005）; 甲醇 （天津富宇精細化工有限公司， 批號 20120314）; 正庚烷（天津富宇精細化工有限公司，批號 20110508）; NaOH （天津市盛奧化學試 劑有限 公司， 批號20111203）;14% 三 氟 化 硼 甲 醇 溶 液 （Shanghai ANPEL Scientific Instrument Co， Ltd. 批 號4.110056.0500）;NaCl（天津市福晨化學試劑廠，批號 20121220）;H2SO4（成都市科龍化工試劑廠，批號:20120926）; 無水 Na2SO4（天津市天達凈化材料精細化工廠， 批號 121025）， 以上試劑均為分析純。

1.2 儀器 氣相色譜儀 （GC-2010， 日本島津）;氮氫空一體機 （NHA-500， 北京中惠普分析技術研究所）; 電子天平 （BS110S， 北京賽多利斯天平有限公司， d=0.01 mg）; 恒溫水浴鍋 （ HWS-24，上海一恒科技有限公司）;索氏提取器。

2 方法和結果

2.1 優化指標 以 5 種脂肪酸 （油酸、 亞油酸、亞麻酸、棕櫚酸、花生酸）的總含有量、甲酯化的峰個數、百分峰面積的綜合評分為優化指標。其中，峰個數主要是根據分離度來確定，分離度大于1.5 的峰計作一個有效峰; 每個峰的百分面積為扣除溶劑峰后的百分面積。按下式計算綜合評分。

中五種脂肪酸量之和的最大值”、 “試驗中甲酯化峰個數的最大值”、 “試驗中百分峰面積最大值”均為四種甲酯化方法各自所能達到的最大值。

2.2 外標一點法測定五種脂肪酸的量

2.2.1 氣相色譜分析條件 檢測條件:PEG-20M（30 m×0.25 mm×0.25 μm） 彈性石英毛細管柱;載氣為高純氦氣 （99.99%）; 體積流量 1 mL/min，進樣口溫度 250 ℃; 程序升溫: 色譜柱初始溫度140.0 ℃ （保持 2.00 min） ， 以 7.5 ℃ /min 升溫速率升至 170 ℃ （保持 1.0 min）， 以 2 ℃ /min 升溫速率升至 215 ℃，保持 12.0 min; 以 2 ℃ /min 升溫至 240 ℃ （保持 5.00 min）， 分流比為 50 ∶1，進樣量為1.00 μL。 在上述色譜條件下， 5 種脂肪酸甲酯化物和供試品中其它組分色譜峰可達基線分離且分離度良好。

2.2.2 混合對照品貯備液的配制 分別精密稱取亞油酸甲脂 6.426 mg、 亞麻酸甲酯 1.015 mg、 油酸甲酯 2.080 mg、 花生酸甲酯 1.135 mg、 棕櫚酸甲酯 1.208 mg置于 10 mL量瓶中， 加正庚烷溶解并稀釋至刻度，搖勻，制成含上述對照品依次為0.642 6、 0.101 5、 0.208 0、 0.113 5、 0.120 8 mg/mL的混合對照品溶液。

2.2.3 脂肪油提取及測定 稱取干燥至恒定質量的駱駝蓬籽 （20 目）20 g， 置于索氏提取器中，加入120 mL石油醚， 80 ℃水浴回流 6 h， 提取液備用。

脂肪酸提取物按不同甲酯化條件甲酯化后，按“2.2.1” 項進樣、 測定， 按外標一點法計算 5 種脂肪酸的總含量。

2.3 正交試驗優選 4 種甲酯化方法的甲酯化條件

文獻調研與預試驗均表明影響油脂與甲醇親核酯交換催化反應體系的主要因素為催化劑與油的體積比、醇油比、反應溫度、反應時間。本實驗以綜合評分法為優選指標， 采用 L9（34）重復正交法考察以上影響因素對指標的影響，并確定其甲酯化條件。2.3.1 BF3-甲醇回流法

2.3.1.1 甲酯化過程 吸取駱駝蓬籽脂肪油10.00 mL置 于 錐 形 瓶 中， 加 入 NaOH-甲 醇 溶 液（0.5 mol/L） 及沸石，水浴回流， 用移液管從上端加入 14%三氟化硼甲醇溶液于沸騰的溶液中， 繼續 煮 沸 2 min， 從 冷 凝 管 頂 端 加 入 正 庚 烷 約8.0 mL，繼續煮沸 1 min， 停止加熱， 冷卻至室溫后取下冷凝管［9］。 加入少量 NaCl飽和水溶液并輕搖錐形瓶數次， 繼續加入 NaCl飽和水溶液， 吸取上層液， 加入 3 g無水 Na2SO4， 過濾， 按 “2.2.1”項色譜條件測定5種脂肪酸的總含量，同時對其色譜圖進行分析，計算其綜合評分。

2.3.1.2 正交試驗設計及其結果 采用 L9（34）重復正交法優選甲酯化條件。試驗因素水平表見表1， 試驗安排及正交結果見表 2， 直觀分析見表 2，方差分析結果見表3。

表1 因素水平Tab.1 Factors and levels

表 2 L9（34） 正交試驗設計方案及結果 （n=27）Tab.2 L9（34） orthogonal design and its results（ n=27）

表3 綜合評分方差分析Tab.3 Variance analysis of com prehensive scores

直觀分析和方差分析均表明各因素對脂肪酸甲脂化的影響因素順序為A＞B＞C＞D， 即醇油比 ＞催化劑與油的體積比＞反應溫度＞回流時間; 最佳工藝為 A1B3C3D3，即醇油比 2 ∶1， 催化劑 ∶油為1.5 ∶1.0， 反應溫度為 80 ℃， 回流時間為 60 min。方差分析結果表明4個因素對脂肪油的甲酯化效果均有顯著性影響 （P＜0.01）。

2.3.1.3 驗證試驗 取三批駱駝蓬籽脂肪油， 按優選條件進行甲酯化并測定其脂肪酸量，5種脂肪酸總質量分數 （41.09 ±1.19） mg/g， 峰個數為（38.67 ±0.58） 個， 百 分 峰 面 積 為 （5.47% ± 0.07%）， 計算其綜合評分，所得結果為 100.03 ± 2.28。 驗證試驗表明優選工藝穩定、 可行。

2.3.2 KOH-甲醇回流法

2.3.2.1 甲 酯 化 過 程 取 駱 駝 蓬 籽 脂 肪 油10.00 mL， 置于 100 mL錐形瓶中，加入甲醇，充分混勻， 再加入 KOH（1 mol/L） 甲醇催化劑及沸石， 回流， 移至分液漏斗［10］。 用10 m L正庚烷沖洗燒瓶并將其并入分液漏斗中，加入 10 mL蒸餾水，搖勻使分層，甲酯化進入上層液 （正庚烷層），分離出正庚烷層， 并用無水 Na2SO4干燥， 濾過， 按“2.2.1” 項色譜條件進樣并測定 5 種脂肪酸的量，同時對其色譜圖進行分析，計算其綜合評分。

2.3.2.2 正交試驗設計及其結果 采用 L9（34）重復正交法優選甲酯化條件。試驗因素水平表見表4， 試驗安排及正交結果見表 5， 直觀分析見表 5，方差分析結果見表6。

表4 因素水平Tab.4 Factors and levels

表 5 L9（34） 正交試驗設計方案及結果 （n=27）Tab.5 L9（34） orthogonal design and its results（ n=27）

表6 綜合評分方差分析Tab.6 Variance analysis of com prehensive scores

直觀分析和方差分析表明各因素對脂肪酸甲酯化的影響因素順序為C＞B＞A＞D，即反應溫度 ＞催化劑與油的體積比＞醇油比＞回流時間; 最佳工藝為 A2B1C1D1，即醇油比 2 ∶1， 催化劑 ∶油為1 ∶1， 反應溫度為 40 ℃， 回流時間為 30 min。 方差分析結果表明醇油比對脂肪油的甲酯化效果均有顯著性影響 （P＜0.05）。

2.3.2.3 驗證試驗 取 3 批駱駝蓬籽脂肪油， 按優選條件進行甲酯化并測定其脂肪酸量，5種脂肪酸總質量分數 （21.89 ±0.41） mg/g， 峰個數為（46.67 ±0.58 ） 個， 百 分 峰 面 積 為 4.46% ±0.04%， 計算其綜合評分， 所得結果為 102.09 ± 1.39。 驗證試驗表明優選工藝穩定、 可行。

2.3.3 NaOH-甲醇回流法

2.3.3.1 甲酯化過程 取 10.00 m L駱駝蓬籽脂肪油置于 100 m L錐形瓶中， 加入甲醇， 充分混勻，再加入 NaOH （0.5 mol/L） 甲醇溶液及沸石， 回流， 移至分液漏斗［3］。 用 10 mL正庚烷沖洗燒瓶并將其并入分液漏斗中， 加入20 mL蒸餾水， 搖勻使分層， 甲酯化物進入上層液 （正庚烷層）， 分離出正庚烷層， 并用無水 Na2SO4干燥，濾過， 按“2.2.1” 項色譜條件進樣并測定 5 種脂肪酸的量，同時對其色譜圖進行分析，計算其綜合評分。

2.3.3.2 正交試驗設計及其結果 采用 L9（34）重復正交法優選甲酯化條件。試驗因素水平表見表7， 試驗安排及正交結果見表 8， 直觀分析見表 8，方差分析結果見表9。

表 7 L9（34） 因素水平Tab.7 Factors and levels

表 8 L9（34） 正交試驗設計方案及結果 （n=27）Tab.8 L9（34） orthogonal test and its results（ n=27）

表9 綜合評分方差分析Tab.9 Variance analysis of comprehensive scores

直觀分析和方差分析表明各因素對脂肪酸甲酯化的影響因素順序為A＞C＞B＞D， 即醇油比 ＞反應溫度 ＞催化劑與油的體積比 ＞回流時間; 最佳工藝 為 A2B1C2D2， 即 醇 油 比 4 ∶1， 催 化 劑 ∶油 為1 ∶1， 反應溫度為 60 ℃， 回流 時 間為 40 min。 方差分析結果表明4個因素對脂肪油的甲酯化效果均有顯著性影響 （P＜0.01）。

2.3.3.3 驗證試驗 平行移取 3 份駱駝蓬籽脂肪油，按優選條件進行甲酯化并測定其脂肪酸量，5種脂肪酸總質量分數 （28.95 ±0.56） mg/g， 峰個數為 （54.67 ±0.58） 個， 百分峰面積為 5.62% ± 0.05%， 計算其綜合評分， 所得結果為 98.67 ± 1.48。 驗證試驗表明優選工藝穩定、 可行。

2.3.4 1%H2SO4-甲醇回流法

2.3.4.1 甲酯化過程 取 10.00 mL駱駝蓬籽脂肪油置于100 mL錐形瓶中， 加入一定量的甲醇，充分混勻， 再加 1%H2SO4-甲醇于水浴鍋回流一定時間［11］， 冷卻， 加入 10 mL正庚烷， 振搖， 加蒸餾水 20 mL， 再加入無水 Na2SO4干燥， 取上清液，濾過， 按 “2.2.1” 項色譜條件進樣并測定 5 種脂肪酸的量，同時對其色譜圖進行分析，計算其綜合評分。

2.3.4.2 正交試驗設計及其結果 本實驗采用L9（34）重復正交法優選甲酯化條件。 試驗因素水平表見表10， 試驗安排及正交結果見表 11， 直觀分析見表11， 方差分析結果見表 12。

表 10 因素水平Tab.10 Factors and levels

表 11 L9（34）正交試驗設計方案及結果（n=27）Tab.11 L9（34） orthogonal test and its results（ n=27）

表 12 綜合評分方差分析Tab.12 Variance analysis of com prehensive scores

直觀分析結果表明各因素對脂肪酸甲酯化的影響因素順序為 C＞B＞A＞D， 即反應溫度 ＞催化劑與油的體積比 ＞醇油比 ＞回流時間;最佳工藝為A2B2C3D1， 即醇油比 4 ∶1， 催化劑 ∶油為 2 ∶1，反應溫度為 80 ℃， 回流時間為 30 min。 方差分析結果表明3個因素對脂肪油的甲酯化效果均有顯著性影響 （P＜0.05）。

2.3.4.3 驗證試驗 取 3 批駱駝蓬籽脂肪油， 按優選條件進行甲酯化并測定其脂肪酸總含量，5種脂肪酸總質量分數 （42.70 ±0.84） mg/g， 峰個數為 （47.67 ±0.58） 個， 百分峰面積為 （8.93% ± 0.01%）， 計算其綜合評分， 所得結果為 98.60 ± 1.38。 驗證試驗表明優選工藝穩定、 可行。

2.3.5 不同甲酯化方法的驗證試驗結果比較分析

采用統計學軟件 SPSS 13.0 將 4 種甲酯化條件下測定的驗證試驗的數據進行分析， 見表 13。1%H2SO4-甲醇回流法與其他 3 種方法比較采用Tukey法， P ＜0.05 認為差異有顯著性，有統計學意義。

表 13 驗證試驗Tab.13 Validation test

通過對以上4種甲酯化方法優選條件的驗證試驗結果進行比較， 可見 1%H2SO4-甲醇回流法更適合用于駝蓬籽中脂肪酸的甲酯化，其優選條件為:醇油比 4 ∶1， 催化劑 ∶油為 2 ∶1， 反應溫度為80 ℃， 回流時間為 30 min。

3 小結與討論

3.1 綜合評分體系的建立 本實驗旨在建立一種可用于測定駱駝蓬籽中脂肪酸總含量的氣相色譜方法，需要對其關鍵的前處理步驟——甲酯化進行條件優選。該氣相色譜方法不僅需要準確對5種脂肪酸的總含量進行定量測定，同時需要盡可能的獲得更多的色譜峰信息，以期可以兼顧定量與定性、局部與全部信息。因此，在建立綜合評分體系時不僅考慮了5種已知脂肪酸的總含量，同時考察了甲酯化峰的個數和百分峰面積。由于5種脂肪酸是駱駝蓬脂肪油的主要成分，定量測定結果客觀、準確，所以給5種已知脂肪酸的含量賦予 60 分的權重，甲酯化峰的個數和百分峰面積分別給與 20分的權重。

3.2 甲酯化方法及其條件的確定 橫向比較結果表明 1%H2SO4-甲醇回流法更適合用于駱駝蓬籽中脂肪酸的甲脂化，5種定量的脂肪酸量最高，說明甲酯化程度高于其它3種方法;且所占整個圖譜的百分峰面積也是最大的，將其氣相圖譜進行比較，峰個數也多于其它3種方法;并且該法反應時間短，方法快捷、 簡便。 因此， 確定 1%H2SO4-甲醇回流法作為駱駝蓬脂肪酸的甲酯化方法。

3.3 甲酯化率差異的原因分析 通過對酸、 堿催化的兩類常用的甲酯化方法進行研究對比發現，堿法 KOH-甲醇回流法和 NaOH-甲醇回流法甲酯化程度相似， 且其甲酯化效率高于 BF3-甲醇回流法。而酸法 H2SO4-甲醇溶液法與堿法存 在 較大差異，甲酯化程度明顯高于堿法 KOH-甲醇回流法和NaOH-甲醇回流法。 這可能是因為堿法甲酯化只適合于脂肪油中的結合脂肪酸， 而 1%H2SO4-甲醇酯化既適合于游離脂肪酸，又適合于結合脂肪酸，甲酯化適應面廣。

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Selection ofmethyl esterification for quantitative analysis of fatty acids from the Seeds of Peganum harmala

SHAN Meng1， MA Gui-zhi1， LUO Xi1， LI Yan1， YU Fu-sheng2， TENG Liang3，4*， CHENG Xue-mei4， WANG Chang-hong4*
（1.College of Pharmacy， Xinjiang Medical University， Urumqi 830011， China;2.Xinjiang Huashengyuan Medical Technology Co.， Ltd.， Urumqi 830011， China;3.Pharmacy Depatment， TheFisrt Hospital Affiliated to Xinjiang MedicalUniversity， Urumqi830011， China;4.TheMOEKey Laboratory for Standardization of ChineseMedicinesand The SATCM Key Laboratory for New Resourcesand Quality Evaluation of Chinese Medicines， Instituteof Chinese Materia Medica， Shanghai University of Traditional Chinese Medicine， Shanghai Key Laboratory of Complex Prescription， Shanghai201210， China）

AIM To select the conditions ofmethyl esterification for the quantitative analysis of fatty acids from the seeds of Peganum harmala.METHODS A comprehensive scoring was taken， based on the total content of five fatty acids（ oleic acid， linoleic acid， linolenic acid， palmitic acid， and arachic acid） ， the peak num-bers and area percentage of peaks， with the orthogonal design employed to compare and figure out the optimal conditions of four differentmethyl esterifications for fatty acids.RESULTS 1%sulfuric acid-methanol refluxmethod was determined as a satisfyingmethyl esterification， which consisted of 4 ∶1 volume ratio ofmethanol to oil，2 ∶1 volume ratio of catalyst to oil， 80 ℃ reaction temperature， and 30 min reaction time.CONCLUSION The validation tests indicate that the optimum process is stable and speedy， and it lays a foundation for gas chromatography of fatty acids in P.harmala.

seeds of Peganum harmala;fatty acids;methyl esterification;orthogonal test

R284.1

:A

1001-1528（2014）12-2497-07

10.3969/j.issn.1001-1528.2014.12.012

2014-05-29

國家自然基金 /新疆聯合基金重點項目 （ U1130303）; 上海市博士后基金 （13R21415800）; 烏魯木齊市科技攻關計劃（G121320004）

單 萌 （1989—）， 女， 碩士生， 研究方向: 中藥民族藥新藥研究。 Tel:15276726275， E-mail:shanmeng0206@163.com

*通信作 者: 滕 亮 （ 1975—） ， 博 士， 教 授， 碩 士 生 導 師， 研 究 方 向: 中 藥 民 族 藥 新 藥 研 究。 Tel: （ 0991 ） 4362483， E-mail: tl750212@126.com王長虹 （1964—）， 博士， 研究員， 博士生導師， 研究方向: 中藥新制劑與體內過程研究。 Tel: （021） 51322511， E-mail:wchcxm@hotmail.com