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甲烷分子鍵角是109.5°還是109°28'

2013-12-29 00:00:00馮加林
成才之路 2013年13期

摘 要:甲烷是最為簡單的化合物,研究得已比較成熟。但是,現(xiàn)行教材對它的描述并不準(zhǔn)確,今詳細闡述之。

關(guān)鍵詞:甲烷;分子結(jié)構(gòu);鍵角

一、甲烷簡介

甲烷是我們學(xué)習(xí)有機化學(xué)最先接觸的物質(zhì)之一,原因就是甲烷是最為簡單的有機化合物。甲烷是一種沒有顏色,沒有氣味的氣體,密度是0.717G/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),極難溶于水。而談到鍵角時,不少教材或教參都有所忽略。

二、主流教材文獻的表述

①《有機化學(xué)》(第5版,人民衛(wèi)生出版社出版,主編:倪沛洲)P42:甲烷分子中的碳原子都是正四面體結(jié)構(gòu),它的四個鍵從四面體中心分別伸向四個頂點,相互間的夾角為109.5°(更精確的是109 °28')。

②《大學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)》(華東理工大學(xué)出版社出版,榮國斌、蘇克曼 編著)P26:甲烷分子是一個正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于中心,4個氫原子分別位于正四面體的四個頂點,4根鍵之間的夾角相等,為109°28'.

③《有機化學(xué)》(第3版,高等教育出版社出版,主編: 高鴻賓)P20:為了使式鍵電子之間的排斥力最小、最穩(wěn)定,四個SP雜化軌道在空間的排布,是以碳原子為中心,四個軌道分別指向正四面體的四個頂點,使SP雜化軌道具有方向性。同時兩個軌道對稱軸之間的夾角(鍵角)為109.5°

④《有機化學(xué)基礎(chǔ)》(第6版,清華大學(xué)出版社出版,任麗君、向玉聯(lián) 等譯)P9:SP雜化碳原子的4條相同的軌道與4個氫原子的1S軌道交疊,形成4條相同的C-H鍵,生成甲烷。甲烷中每條C-H鍵的鍵能為438,鍵長為110。由于4條鍵有特定的幾何形狀,我們還能定義一個性質(zhì),叫鍵角。H-C-H形成的角為109.5°,就是所謂的四面體角。

⑤《有機化學(xué)》(上冊,高等教育出版社出版,主編:嚴冬冬)P30:1874年荷蘭的范特霍夫 (22歲)和法國的勒貝爾(27歲)分別提出了一個假設(shè),假設(shè)碳原子處在正四面體的中間,四個價鍵指向四面體的四個頂點,每兩個鍵之間的夾角近似于109°28',這樣一來解決了以往所不能解決的問題。

三、主流教材文獻表述的辨析

上述眾多主流文獻的共同特點,是都承認甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)。不同之處是部分文獻用109°28'表述,另一部分則用109.5°表述。我們都知道109°28'并不等于109.5°,但是甲烷分子的構(gòu)型我們已非常熟悉,就是碳原子位于四面體的中心,4個氫原子位于正四面體的4個頂點。表示甲烷分子立體形狀有兩種方式:一是球棒模型(如圖1),二是比例模型(如圖2)。無論正四面體的邊長為多少,其內(nèi)部各種角度都是唯一的。所以,甲烷分子的鍵角要么是109°28',要么是109.5°。當(dāng)然,也可能既不是109°28',也不是109.5°.

(圖1) (圖2) (圖3)

四、精確計算甲烷分子鍵角

(1)建立模型(如圖1)。令A(yù)BCD為正四面體,作BC的中點E,連接DE,作CD的中點F,連接BF。令DE與BF的交點為點M,連接AM。在AM上找到正四面體的中心,連接DO,最后連接AE。

五、 結(jié)果的分析與討論

從計算的結(jié)果來看,甲烷分子的鍵角并不是大多數(shù)現(xiàn)行教材文獻中的為109°28'、109.5°,是109°28'、109.5°。但是也有少部分文獻用詞準(zhǔn)確,確實難能可貴。同理,可推出NH+4、SiO2、CCl4、CF4、SiF4也有相同的鍵角。

結(jié)論與建議:①甲烷分子鍵角約為109°28'(或甲烷分子鍵角約為109.5°)。②我們不能盲從教材,要有獨立思考的習(xí)慣,打破思維定式,提高甄別能力。③做科學(xué)學(xué)術(shù)研究,要本著實事求是的原則。④也希望各種版本的《有機化學(xué)》教材、文獻再版或修訂時,注意甲烷分子鍵角約為109.28',注意類似問題的準(zhǔn)確用語。

參考文獻:

[1]倪沛洲.有機化學(xué)[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,2005.

[2]榮國斌,蘇克曼.大學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)[M].上海:華東理工大學(xué)出版社,2002.

[3]嚴冬冬.有機化學(xué)[M].北京:高等教育出版社,2006.

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