《苯酚》探究性學習的實踐研究

秦 嶺

（南京師范大學附屬中學 江蘇 南京 210003）

新課程背景下的化學教育改革的基本思路之一就是提高學生科學探究的能力，使學生在知識和技能、過程與方法、情感態度與價值觀三個方面都得到發展。《高中化學新課程標準》要求學生“具有較強的問題意識，能夠發現和提出有探究價值的化學問題，敢于質疑，勤于思索，逐步形成獨立思考的能力，善于與人合作，具有團隊精神”，“發展學習化學的興趣，樂于探究物質變化的奧秘，體驗科學探究的艱辛和喜悅，感受化學世界的奇妙與和諧”。［1］

《美國國家科學教育標準》 對探究的定義是：“探究是多層面的活動，包括觀察；提出問題；通過瀏覽書籍和其他信息資源發現什么是已經知道的結論，制定調查研究計劃； 根據實驗證據對已有的結論做出評價；用工具收集、分析、解釋數據；提出解答，解釋和預測；以及交流結果。探究要求確定假設，進行批判的和邏輯的思考，并且考慮其他可以替代的解釋。”［2］

綜合國內外對探究性學習的定義，結合高中化學教學實際，我們認為探究性學習是指：在動態、開放、主動、多元的學習環境中，學生在教師引導下，仿照科學探究的過程，發揮主觀能動性，學習科學內容和技能，體驗、理解和應用科學探究方法，培養科學健康的情感態度和價值觀的一種學習方式。探究性學習是實施素質教育的最佳途徑，是新課程改革中的一個亮點。以“苯酚”為例嘗試探究性學習實踐如下：

一、核心內容教學價值分析

1．課程標準對選修5《有機化學基礎》的教學要求

根據“結構決定性質”的基本思想方法，設計苯酚的結構和性質的探究，并遷移到酚類的結構和性質，運用多種教學手段幫助學生對知識的理解，培養學生的能力。依據《有機化學基礎》模塊的功能定位，通過對苯酚課例的設計思路的分析，探討如何在課堂教學中落實科學探究，實現三維目標。在教學中設計通過源于學生生活的情境設計，盡量把學生帶入真實的問題情境中，提出有效的問題，來激發學生的探究欲望，最后用實驗驗證苯酚的性質。

2．核心內容的學科分析

醇和酚是重要的烴的含氧衍生物，都含有羥基官能團。苯酚和醇的性質有相似之處，又有不同之處，通過本節課的對比學習，學生對酚羥基和醇羥基的性質將有一個更全面的認識，理解官能團的性質與所處的化學環境有一定的相互影響，從而學會全面地看待問題，更深層次地掌握知識。

二、核心內容學生分析

1．從知識層面看

在必修階段已經具備有機化學基本的類別概念，知道一些典型有機物的性質。在選修5 第一、二章的學習過程中對官能團決定有機物的化學性質、基團的相互影響都有了一定的認識，但有待完善。

2．從能力層面看

具備了一定的分析、解決問題的能力；設計分析簡單實驗的能力；對“結構決定性質”這一普遍規律比較熟悉，因此具有性質預測的知識基礎，知道研究有機化合物的一般方法和流程，具備進行探究活動的能力。

本節課授課對象是實驗班學生，他們樂于展示自我，生生交流、師生交流容易展開。但他們自主探究的意識、合作創新的精神還有一定程度欠缺，需要老師引導和支持。

三、核心內容學生學習和發展空間分析

經歷探究過程以獲取理智能力的發展和深層次的情感體驗，建構知識，掌握解決問題的方法，是探究學習要達到的三個目標。其中經歷探究過程顯然是最重要的，為確保能開展探究，就必須給學生充足的時間、空間和自由度，特別是苯酚的酸性的探究，盡可能使學生經歷一個比較完整的探究過程。化學課堂教學在模式上更加倡導學生主動參與、樂于探究、勤于動手的課堂氛圍，教師更加注重培養學生收集和處理信息的能力、獲取新知識的能力、分析和解決問題的能力以及交流與合作的能力。

四、三維教學目標

（1）知識與技能：能認出酚類的結構特征；能描述苯酚的物理性質；能書寫酚羥基弱酸性的相關化學方程式和離子方程式、苯酚與濃溴水的取代反應化學方程式、知道苯與氯化鐵的顯色反應并且能簡單應用；能比較醇羥基和酚羥基的化學性質差異，能比較苯與苯酚中苯環的化學性質相似和差異，了解羥基對苯環的影響。

（2）過程與方法：通過對苯酚性質學習，認識有機化合物結構與性質的關系；通過苯酚與苯、醇的比較學習，培養猜想和預測能力和比較學習的思想；通過實驗活動，培養實驗能力和表達能力；通過差異性比較，認識基團間的相互影響。

（3）情感態度價值觀：通過實驗體驗化學科學的學習方法；通過酚類物質的應用，認識酚類物質在生產生活中的應用價值；通過工業含酚物質排放引發的環境問題，養成關注環境，樹立良好的環保意識觀及安全使用化學品的觀念。

五、教學重點難點

重點：酚羥基的弱酸性、苯酚的取代反應。

難點： 羥基與苯環相互影響對苯酚性質的影響，與醇、苯性質比較的差異。

六、核心內容的教學流程

七、核心內容教學設計

1．醇和酚結構的比較

［學生展示圖片］ 生漆是從漆樹干上割取的天然漆液，被用作涂料。（展示生漆的結構簡式和涂有生漆的文物圖片）生漆是酚類物質。

［學生活動探究］填表：

?

［學生小結］苯酚和乙醇結構相同點：它們都有羥基（官能團），都由烴基和羥基組成。不同點：烴基不同，乙醇分子里是乙基，苯酚分子里是苯基。苯酚和苯的結構相同點：都有一個苯環，不同點：苯上的一個氫被羥基取代就成為苯酚。

2．苯酚物理性質的學生活動與自主探究

［學生活動探究］

實驗1：觀察苯酚的顏色、狀態，聞一聞苯酚的氣味。

實驗2： 在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續向上述試管中加入苯酚晶體至有較多量晶體不溶解，不斷振蕩試管，靜置片刻。（提醒同學實驗過程中接觸苯酚一定要注意安全及出現情況的處理方法）

實驗3：將上述試管放在水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

實驗4：取少量苯酚于試管中，加入酒精溶液，充分振蕩。

實驗 實驗現象 結論實驗1 無色晶體、特殊氣味 無色晶體、熔沸點較低實驗2 少量苯酚可溶，大量苯酚形成上下分層的濁液 冷水中溶解度不大高于65°C 的熱水中與水互溶實驗4 溶于酒精 易溶于有機溶劑苯酚的物理性質：無色晶體，有特殊氣味。常溫下在水中溶解度不大，65℃時與水任意比互溶。易溶于有機溶劑中。實驗3 熱水中變澄清，冷卻后又渾濁

3．苯酚化學性質的學生活動與自主探究

［學生活動探究］閱讀苯酚軟膏使用說明書，找出體現苯酚化學性質的關鍵詞，推測苯酚酸性

［藥品名稱］苯酚軟膏［性狀］本品為黃色軟膏；有苯酚特臭味。

［藥物組成］本品每克含主要成分苯酚0．02 克。

［作用類別］本品為皮膚科用藥類非處方藥藥品。

［藥理作用］本品為消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質發生凝固和變性。

［注意事項］1．避免接觸眼睛和黏膜。2．用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后。

［藥物相互作用］不能與堿性藥物并用。

［學生活動探究］如何設計實驗探究苯酚的酸性？記錄學生提出的實驗方案。

(2) 利用區外來電和核電參與輔助服務,而不只是參與分攤補償輔助服務費用。目前區外來電和核電地位特殊,只分攤其他電源提供的輔助服務費用,且分攤額偏低,本身并不提供輔助服務。應該對區外來電和核電提供輔助服務進行技術經濟研究,條件成熟時使其也成為輔助服務資源。規劃中未來的區外新能源電力的打捆輸送可視為打捆的火電為打捆的風電提供了一定的輔助服務。

［學生活動探究］

實驗1：試管中取2mL 苯酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現象。

實驗2：在試管中取2mL 氫氧化鈉溶液，滴加2～3 滴酚酞試液，再加入少量苯酚濁液，振蕩，觀察顏色變化。

實驗3： 在兩支試管中分別加入2mL 苯酚濁液，并分別向其中滴加碳酸鈉溶液、碳酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現象（注意觀察加鹽溶液的試管中是否有氣泡）

實驗4：取苯酚溶液2mL，邊振蕩邊逐滴加入氫氧化鈉溶液，至恰好澄清，再持續通入二氧化碳氣體（簡易裝置制備），溶液又變渾濁。

［學生小結］苯酚俗稱石炭酸，具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅。

［學生活動探究］ 在濃溴水中逐滴加入苯酚稀溶液，并不斷振蕩，有白色沉淀生成。

［學生質疑與討論］苯環能發生加成和取代反應，推測該反應是取代反應還是加成反應呢？ 請設計探究方案證明你的推測。

［學生活動探究］ 用電導率實驗測定苯酚與溴水反應的導電性變化（或測定反應前后的pH 變化）。

［學生小結］對比苯和苯酚跟溴的反應，苯和溴發生取代反應的條件：用液態溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應條件：溴水，不需要催化劑，生成三元取代物。學生分析酚羥基對苯環的影響。苯酚的上述反應，靈敏而快速，并且產生三溴苯酚不溶于水，因此可以用于苯酚定性檢驗和定量測定。

［學生活動探究］苯酚與三氯化鐵溶液的顯色反應。

［學生小結］這個反應也能用來檢驗苯酚

4．學生分析含酚廢水處理工藝流程，回答相關問題，并總結本節課相關知識點

［學生展示圖片］苯酚和酚類物質的制取和應用。

［學生展示］ 人為非法排放酚類物質造成水體等環境危害案例——說明酚類物質的毒性。

［學生分析討論］ 含苯酚的工業廢水處理的流程圖如下：

（1）上述流程里，設備Ⅰ中進行的是 ______操作（填寫操作名稱）。實驗室里這一步操作可以用______進行（填寫儀器名稱）。

（2）由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A 是 ______ 。由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B 是______。

（3）在設備Ⅲ中發生反應的化學方程式為_____________________________。

（4） 在設備Ⅳ中，物質B 的水溶液和CaO 反應后，產物是NaOH、H2O 和 ______。通過 ______操作（填寫操作名稱），可以使產物相互分離。

（5）上圖中，能循環使用的物質是C6H6、CaO、______、______。

八、教學反思

本節課從開始的知識回顧，到已有知識的遷移應用，最后建立了新的知識體系，設計了“尊重認知—豐富認知—應用認知”的方法線。教師不僅要了解學生的認知，還要通過不懈的努力不斷擴大學生的認知，才能更好地進行新的教學，實現良性循環。反思整個教學過程，還有一些生成性的問題沒有解決，有待今后的思考和提高。總之，化學課堂教學在模式上應該更加倡導學生主動參與、樂于探究、勤于動手的課堂氛圍，教師應更加注重培養學生收集和處理信息的能力、獲取新知識的能力、分析和解決問題的能力以及交流與合作的能力。

［1］ 中華人民共和國教育部．普通高中化學課程標準 （實驗）［S］．北京：人民教育出版社，2003

［2］ National Research Council．（1996）．The National Science Education Standards．Washington DC：National Academy Press．p．23