月盛齋清香牛肉揮發性成分的分析

陳海濤，綦艷梅，徐曉蘭，張 寧，孫寶國，黃明泉

(北京工商大學食品學院，北京 100048)

月盛齋清香牛肉揮發性成分的分析

陳海濤，綦艷梅，徐曉蘭，張 寧，孫寶國，黃明泉

(北京工商大學食品學院，北京 100048)

采用乙醚和二氯甲烷為萃取溶劑，提取月盛齋清香牛肉的揮發性成分，共鑒定出102種揮發性化合物，其中，以乙醚為萃取溶劑，鑒定出75種揮發性物質，以二氯甲烷為萃取溶劑，鑒定出97種揮發性成分。從鑒定出來的揮發性物質的含量來看，醛類物質的含量相對較高，其次為醚類物質。其中，(E)-肉桂醛、己醛、大茴香醛、茴香腦、苯乙醛、苯甲醛、苯丙醛等揮發性物質對月盛齋清香牛肉特色風味的形成貢獻較大。

月盛齋清香牛肉；揮發性香味成分；同時蒸餾萃取；氣質聯用

中華老字號月盛齋創建于清代乾隆二十年，距今已有二百多年的歷史，經過幾代人不斷地努力與探索，形成了自有民族飲食文化中極具特色的傳統手工藝。在逐步的成長和發展過程中，月盛齋由最初的僅生產醬牛、羊肉，而發展成為生產多種牛羊制品的企業。其中，月盛齋清香牛肉產品深受廣大消費者喜愛，其與醬牛肉相比，口味清淡，圓潤感較強，并帶有清香風味，且其肉感更加酥軟，在消費者中具有極好的口碑。

食品的風味是評價其質量好壞的重要指標之一。隨著食品工業的發展及人們日益提高的生活水平，人們不僅更加注重食品的營養和衛生，而且對食品風味的要求也越來越高，食品風味的好壞與企業的經濟效益有著密切的關系。因此，食品科學工作者對于食品風味研究愈加重視。同時蒸餾萃取是一種提取、分離和富集試樣中揮發性、半揮發性成分的有效方法，目前已廣泛地應用于食品、飲料和煙草中揮發性和半揮發性組分中的分析。現階段針對月盛齋清香牛肉風味的研究比較少，本實驗以月盛齋清香牛肉為研究對象，采用同時蒸餾萃取(simultaneous distillation-extraction，SDE)與氣質聯用(gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS)技術相結合的方式，分析月盛齋清香牛肉的揮發性成分，對確定其主要成分、加工工藝的改進及提高產品品質提供一定的參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

月盛齋清香牛肉 市售；無水乙醚、無水二氯甲烷(分析純，用前純化處理)；無水硫酸鈉(分析純，用前干燥處理)；C6～C30正構烷烴(色譜純) 北京化學試劑有限公司；鄰二氯苯(色譜純) Sigma(中國)有限公司；氮氣(純度99.9%) 北京氦普北分氣體工業有限公司。

1.2 儀器與設備

同時蒸餾萃取裝置 北京玻璃儀器廠；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 河南省予華儀器有限公司；RT252C型旋轉蒸發器 上海亞榮生化儀器廠；6980N-5973i氣-質聯用儀 美國Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 采用乙醚為萃取溶劑的前處理

稱取125g經絞碎的清香牛肉置于1L圓底燒瓶中，按1:4(g/mL)的比例加入蒸餾水及5μL 0.0225g/mL鄰二氯苯-甲醇溶液，加入磁力攪拌子，置于SDE裝置重相一端，油浴鍋加熱物料，并保持沸騰；另取50mL乙醚與少量沸石加入100mL的圓底燒瓶中，水浴加熱，連續提取4h后冷卻至室溫，加入一定量提前干燥好的無水硫酸鈉，置于冰箱過夜，過濾，所得濾液用vigreux柱濃縮至0.5mL左右，對濃縮液的揮發性成分采用GC-MS進行分析鑒定。

1.3.2 采用二氯甲烷為萃取溶劑的前處理

稱取125g經絞碎的清香牛肉置于1L圓底燒瓶中，按1:4(g/mL)的比例加入蒸餾水及5μL 0.0225g/mL鄰二氯苯-甲醇溶液，加入磁力攪拌子，置于SDE裝置輕相一端，油浴鍋加熱物料，并保持沸騰；另取50mL二氯甲烷與少量沸石加入100mL的圓底燒瓶中，水浴加熱，連續提取4h后冷卻至室溫，加入一定量提前干燥好的無水硫酸鈉，置于冰箱過夜，過濾，所得濾液用vigreux柱濃縮至0.5mL左右，對濃縮液的揮發性成分采用GC-MS進行分析鑒定。

1.3.3 色譜條件

色譜柱：DB-WAX毛細管柱(30m×250μm，0.25μm)；載氣(He)流速1.0mL/min，進樣量1μL；分流比20:1；進樣口溫度：240℃；升溫程序：起始溫度35℃，保持3min，以4℃/min升至160℃，再以5℃/min升至220℃。

1.3.4 質譜條件

電子電離(electron inoization，EI)源；離子源溫度230℃；電子能量70eV；四極桿溫度150℃；質量掃描范圍m/z 20～450，溶劑延遲5min。

1.3.5 香氣成分的鑒定

鑒定結果中化合物定性分析以NIST 08譜庫檢索和色譜保留指數[1]為主，結合人工圖譜解析共同確定。各化合物質量分數的確定采用峰面積歸一化法，定量依據內標，以鄰二氯苯的含量來確定每克月盛齋清香牛肉中各提取化合物的含量(mg/g)，計算方法如下：

2 結果與分析

對月盛齋清香牛肉的揮發性成分進行GC-MS分析，得其GC-MS總離子流圖，圖1為使用乙醚和二氯甲烷為萃取溶劑提取月盛齋清香牛肉的揮發性香氣成分的總離子流圖，月盛齋清香牛肉揮發性成分鑒定結果見表1。

圖1 乙醚(a)和二氯甲烷(b)為萃取溶劑萃取月盛齋清香牛肉揮發性成分總離子流圖Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile oil from Yueshengzhai fragrant beef detected by GC-MS with diethyl ether as the extractant

由表1可以看出，以乙醚和二氯甲烷為萃取溶劑，通過SDE-GC-MS對月盛齋清香牛肉的揮發性成分進行分析，分別鑒定出75種和97種，共鑒定出102種揮發性化合物，有2種未知物。其中，以乙醚為萃取溶劑，共鑒定出酮11種、醛16種、醇14種、酯8種、烴類化合物(萜烯類除外)8種、萜烯類化合物3種、雜環及含硫含氮化合物8種、醚類2種、酚類2種、酸類1種，另有2種未知物；以二氯甲烷為萃取溶劑，鑒定出酮類化合物12種、醛17種、醇24種、酯8種、烴類化合物(萜烯類除外)14種、萜烯類化合物3種、雜環及含硫含氮化合物11種、醚類2種、酚類3種、腈類1種、另有2種未知物。以乙醚為萃取劑，揮發性化合物含量為90.42mg/g，以二氯甲烷為萃取劑，揮發性化合物含量為54.98mg/g。

比較兩種溶劑萃取月盛齋清香牛肉的揮發性成分的提取結果，差異較明顯，其中，兩種溶劑共同萃取出的化合物有2,3-丁二酮、2,3-戊二酮、乙酸丁酯、己醛、4-甲基-3-戊烯-2-酮、2-庚酮、庚醛、(+)-檸檬烯、水芹烯、桉葉油醇、2-正戊基呋喃、α-松油烯、3-甲基丁醇、2-甲基四氫呋喃-3-酮、2-甲基吡嗪、3-羥基-2-丁酮、羥基丙酮、2,6-二甲基吡嗪、己醇、2-壬酮、壬醛、糠基硫醇、2-癸酮、苯甲醛、十五烷、芳樟醇、1-辛醇、4-松油醇、苯乙醛、糠醇、4-烯丙基苯甲醚、3-噻吩甲醛、α-松油醇、3-甲硫基丙醇、薄荷酮、萘、苯丙醛、3-甲基十七烷、茴香腦、2-甲基萘、1-甲基萘、十三醛、(2E)-2-十二烯醛、十四醛、2,6-二甲基萘、11-十二醇、大茴香醛、(E)-肉桂醛、十五醛、對甲氧基苯甲酸甲酯、肉桂酸乙酯、十六醛、(Z)-7-十六烯醛、對乙烯基愈瘡木酚、(E)-9-十四烯醇、(Z)-9-十四烯-1-醇、2-十七酮、十六酸乙酯、環十五內酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、2,4-二叔丁基苯酚、十八醛、油酸甲酯、(E)-12-十四烯-1-醇。乙醚為萃取溶劑檢出的特有的揮發性化合物為十二烷、十三烷、(Z)-2-壬醛、(E)-2-十二烯-1-醇、13-乙酸十四烯酯、植酮、十一烯酸；二氯甲烷為萃取溶劑單獨檢出的揮發性化合物乙腈為2-丁醇、丙醇、3-戊烯-2-酮、1-丁醇、環戊酮、鄰乙基甲苯、間乙基甲苯、1,2,3-三甲基苯、苯乙烯、4-異丙基甲苯、1,2,4-三甲基苯、3-乙基鄰二甲苯、

2,3,5-三甲基吡嗪、糠醛、(E)-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-環己烷-1-醇、十六烷、1-松油醇、5-甲基-2-噻吩甲醛、辣薄荷醇、2-甲基-1-十醇、香葦醇、2-(4-甲基苯基)丙-2-醇、1-(2-呋喃)-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇、正十二醇、4-乙基-2-甲氧基苯酚、(Z)-9-十六烯醛、反油酸乙酯、(Z)-11-十六烯醛。

表1 月盛齋清香牛肉揮發性成分的GC-MS分析結果Table1 Volatile compounds in Yueshengzhai fragrant beef analyzed by GC-MS

續表1

由檢出的揮發性化合物來看，醛類物質的含量最高，它們主要來自于脂肪的氧化降解及斯特雷克爾氨基酸反應，如己醛來自ω-6不飽和脂肪酸[52]，它既可來源于游離的亞油酸，也可來源于酯化的亞油酸[53]；苯乙醛來自于苯丙氨酸的斯特雷克爾氨基酸反應降解反應，另外，大茴香醛與(E)-肉桂醛等醛類物質則與清香牛肉制備過程加入的大茴、肉桂等辛香料有關。高分子質量的醛在生肉中也有被發現，它們可能是揮發性脂肪醛和烯醛的前體物[54]。酮類物質主要來自于脂肪的氧化降解。本研究共檢出13種酮，其中，2,3-丁二酮、2,3-戊二酮、2-庚酮、3-羥基-2-丁酮、羥基丙酮、環戊酮、薄荷酮、2-壬酮、3-戊烯-2-酮、4-甲基-3-戊烯-2-酮等在文獻[55-61]中均有報道。本研究檢測出的醇類物質(2-丁醇、丙醇、1-丁醇、己醇)部分來自脂肪酸的氧化降解，另外，檢出的桉葉油醇、芳樟醇、4-松油醇、糠醇、1-松油醇等醇類物質與月盛齋清香牛肉制備過程中為突出其清香爽口而添加的辛香料有關。酯類物質則是由醇和脂肪酸縮合而成，以油香氣息為主，因其閾值較高，對清香牛肉特征香氣貢獻不大。本研究中檢出的醚類物質茴香腦和4-烯丙基苯甲醚的含量也較高，它們來自于清香牛肉生產過程中加入的辛香料大茴、小茴香等，對產品特征風味的形成具有十分重要的作用。這與臧明伍等[62-63]及綦艷梅等[57-58]對醬牛肉的研究結果一樣。烴類(萜烯類化合物除外)化合物來源于脂肪烷氧自由基的裂解，萜烯類化合物則與加入的辛香料有關，本實驗共檢出3種萜烯類化合物，分別為(＋)-檸檬烯、水芹烯與α-松油烯。含氮含硫及雜環類化合物閾值較低，是肉中最重要的呈味物質。本研究共鑒定出11種含氮含硫及雜環化合物，其中，2-戊基-呋喃是亞油酸的氧化產物[64]，作為肉品脂質氧化的指標物可能對肉品的整體風味作用巨大。四氫-2-甲基-(2H)-呋喃酮在面包、咖啡、土豆條中均有報道，它對肉香有重要貢獻[59]。糠醛及其衍生物可能來源于糖類的降解, 如戊糖降解可以生成糠醛。噻吩類化合物及其衍生物也是在肉的風味中有較大作用的化合物, 在肉類風味中被大量檢出。噻吩中的硫可以通過含硫氨基酸(半胱氨酸)或VB1等含硫化合物提供[65]。Macleod[66]曾分析過肉香中的36種噻吩, 研究認為噻吩對肉類風味十分重要, 能賦予烤肉的硫香味。如5-甲基-2-噻吩甲醛等都能提供較有特征的烤肉香味。吡嗪、呋喃是美拉德反應的特征產物，它們具有肉的烘烤風味。如三甲基吡嗪被認為是Maillard的降解產物和Henys重排化合物或是在葡萄糖-茶氨酸體系中的產物[66]。本研究共鑒定出3種酚類，其中，2,4-二叔丁基苯酚是食品中常用的氧化劑，對乙烯基愈瘡木酚具有類似康乃馨花香味道，對產品的風味和品質有一定的影響。用二氯甲烷做萃取溶劑，鑒定出乙腈，它可能產生于游離氨基酸熱降解。用乙醚為萃取溶劑，檢出1種酸，它可能來源于酯類物質水解產生[67]，因其閾值相對較大，對清香牛肉特征香氣的形成作用不大。

3 結3 論

3.1 采用SDE-GC-MS鑒定月盛齋清香牛肉揮發性成分，共鑒定出102種揮發性香氣成分，其中有2種未知物，參考相關文獻，確定對月盛齋清香牛肉想起有特殊貢獻的化合物可能為2,3-丁二酮、2,3-戊二酮、己醛、4-甲基-3-戊烯-2-酮、2-甲基吡嗪、3-羥基-2-丁酮、對甲氧基苯甲酸甲酯、2-壬酮、壬醛、糠基硫醇、4-松油醇、苯乙醛、糠醇、4-烯丙基苯甲醚、3-噻吩甲醛、α-松油醇、3-甲硫基丙醇、薄荷酮、苯丙醛、茴香腦、大茴香醛、(E)-肉桂醛、2,6-二甲基吡嗪等揮發性化合物。

3.2 采用兩種溶劑對月盛齋清香牛肉的揮發性成分進行分析，從鑒定出化合物的種類來看，采用二氯甲烷為萃取溶劑，共鑒定出97種揮發性化合物，酮類化合物12種，醛17種，醇24種，酯8種，烴類化合物(萜烯類除外)14種，萜烯類化合物3種，雜環及含硫含氮化合物11種，醚類2種，酚類3種，另有2種未知物；采用乙醚為萃取溶劑，共鑒定出75種揮發性化合物，包括酮11種，醛16種，醇14種，酯8種，烴類化合物(萜烯類除外)8種，萜烯類化合物3種，雜環及含硫含氮化合物8種，醚類2種，酚類2種，酸類1種，另有2種未知物。從鑒定出揮發性化合物的質量來看，乙醚為萃取溶劑，鑒定出月盛齋清香牛肉中揮發性化合物的含量為90.42mg/g；二氯甲烷為萃取溶劑，鑒定出月盛齋清香牛肉揮發性化合物的含量為54.98mg/g，綜上所述，二氯甲烷為萃取溶劑檢測出月盛齋清香牛肉揮發性成分的數量多，但較乙醚為萃取溶劑萃取的化合物的含量相對較少。

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Analysis of Volatile Compounds in Yueshengzhai Fragrant Beef

CHEN Hai-tao，QI Yan-mei，XU Xiao-lan，ZHANG Ning，SUN Bao-guo，HUANG Ming-quan
(School of Food and Chemical Engineering, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

The volatile compounds from Yueshengzhai fragrant beef extracted with diethyl ether or dichloromethane were analyzed by GC-MS. A total of 102 volatile fl avor compounds were identif i ed, 75 compounds of which were found in the diethyl ether extract and 97 of which in the dichloromethane extract. Among these compounds, aldehydes were predominant, followed by ethers, and (E)-cinnamaldehyde, hexanal, 4-methoxy-benzaldehyde, 1-methoxy-4-(1-propenyl)-benzene, benzeneacetaldehyde, benzaldehyde, benzenepropanal were the important fl avor compounds that contributed to Yueshengzhai fragrant beef.

Yueshengzhai fragrant beef；volatile constituent；simultaneous distillation-extraction (SDE)；gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS)

TS207.3

A

1002-6630(2013)18-0158-07

10.7506/spkx1002-6630-201318032

2012-06-12

“十二五”國家科技支撐計劃項目(2011BAD23B01)

陳海濤(1973—)，男，高級工程師，碩士，研究方向為香料香精。E-mail：chenht@th.btbu.edu.cn