溴乙烷與硝酸銀反應的實驗探究
2012-01-01 00:00:00楊廣斌周水香
中學教學參考·理科版 2012年4期
一、問題提出
問題一：溴乙烷與AgNO3溶液相互混合會不會產生淺黃色沉淀？
問題二：溴乙烷與AgNO3晶體相互混合會不會產生淺黃色沉淀？
目前，在中學化學教育界，對以上兩個問題的認識存在分歧。
據筆者了解，絕大多數高中化學教師認為不會發生反應，不會產生淺黃色沉淀。他們認為，溴乙烷是非電解質，不能在水溶液中電離出Br-，因此不會與Ag+結合生成淺黃色的AgBr沉淀。
事實果然如此嗎？筆者翻閱了有關化學教育教學類雜志，發現有關學者對這兩個問題的回答也是不一致的。
例如，翁彩波在文獻中描述：“通過滴加AgNO3溶液，并未出現淡黃色沉淀的事實，說明溴乙烷與水混合檢驗不出大量的Br-。”“溴乙烷與水的混合液中滴入硝酸酸化的AgNO3溶液，無沉淀產生……”另外，郡桃春在《化學教學》2005年第9期，徐小健在《化學教學》2007年第8期，李飛波在《考試》（教研版）2006年第12期載文表明：溴乙烷與AgNO3溶液相互混合不會產生沉淀。
但是，崇秀華在文獻中描述：“直接向溴乙烷(分析純)中加稀硝酸銀水溶液(2%)，看是否出現沉淀。事實證明：充分混合震蕩后，很快有淺黃色沉淀生成。”管耀武在《化學教育》2007年第6期中表明：溴乙烷與AgNO3溶液相互混合能產生淺黃色沉淀。
為了澄清事實，筆者進行了實驗探究。
二、實驗探究
1.實驗試劑
溴乙烷（AR）、硝酸（AR）、硝酸銀（CP）。
2.實驗步驟與現象
實驗1：取3支潔凈的試管，分別向其中加入2mL0.5mol/LAgNO3溶液，再滴入1mLCH3CH2Br。然后將這3支試管分別放在室溫（9℃）中、50℃水浴中、100℃水浴中反應，實驗現象見表1、表2和表3。
實驗2：取一支小試管，先加少量的AgNO3晶體，再倒入2mL溴乙烷，用橡膠塞塞緊試管口，密封于室溫環境中，實驗現象見表4。
三、結論與分析
實驗1說明：溴乙烷與AgNO3溶液混合能反應生成淺黃色沉淀。常溫下反應緩慢，而加熱時反應速度明顯加快。實驗2說明：溴乙烷與AgNO3晶體之間能發生反應，但反應非常緩慢。可能是溴乙烷與硝酸銀在常溫條件下反應較慢，現象也不夠明顯，導致許多人誤認為兩者間不能發生反應。
從有機反應機理看：伯鹵烷一般易發生SN2反應，但如果控制適當的反應條件，也會發生SN1反應。例如，在銀離子或汞離子存在下，這些離子能促使伯鹵烷碳鹵鍵的離解，形成碳正離子，發生SN1反應。因此，溴乙烷與AgNO3溶液或AgNO3晶體是按SN1機理進行反應的，分兩步：
第一步為慢反應，決定速率。
CH3CH2-Br+Ag+CH3CHδ+2-配合物Br…Agδ+CH3CH+2+AgBr淺黃色沉淀↓
當Ag+把Br-從溴乙烷中拉下來結合成AgBr沉淀后，促進了CH3CH2-Br離解成CH3CH+2。
第二步為快反應，生成的CH3CH+2立即與試劑NO-3作用生成硝酸乙酯。
CH3CH+2+NO-3→CH3CH2NO3
總反應為：CH3CH2Br+AgNO3→AgBr↓+CH3CH2NO3
所以，溴乙烷與AgNO3反應最終有淺黃色AgBr沉淀和硝酸乙酯生成。
參考文獻
［1］翁彩波.對溴乙烷水解反應有關問題的探討［J］.化學教育，2007，28（9）：62.
［2］崇秀華.溴乙烷和氫氧化鈉水溶液的反應是水解還是堿解［J］.化學教育，2006，27（3）：55.
［3］邢存章，趙超.有機化學［M］.北京：科學出版社，2008：240，275，247.
(責任編輯 羅 艷）
