玉米須黃酮類化合物構效及合成基因調控研究進展

劉 軍，劉靜波*，王作昭，王二雷，王翠娜

(吉林大學軍需科技學院營養與功能食品研究室，吉林 長春 130062)

玉米須黃酮類化合物構效及合成基因調控研究進展

劉 軍，劉靜波*，王作昭，王二雷，王翠娜

(吉林大學軍需科技學院營養與功能食品研究室，吉林 長春 130062)

玉米須為我國傳統的中草藥，含有多種活性成分，具有很多重要的生理活性。本文重點對玉米須中所含的黃酮類化合物的分離純化、結構鑒定、相關的生物活性以及在植物體內合成的基因調控的研究現狀進行了總結。

玉米須；黃酮類化合物；純化；結構；生物活性；基因調控

Abstract：Corn silk, a kind of traditional Chinese drug, contains bioactive components that play important roles in the regulation of many physiological functions. In this paper, current research including purification, structure identification, biological activity and gene regulation of flavonoids in corn silk was comprehensively summarized. These investigations will provide theoretical references for future research and development of corn silk.

Key words：corn silk；flavonoids；purification；structure；biological activity；gene regulation

玉米須(corn silk, corn stigma, stigma maydis or maize silk)，異名為玉麥須(《滇南本草》)、玉蜀黍蕊(《現代實用中藥》)、棒子毛(《河北藥材》)，為我國民間傳統的中草藥，是禾本科玉蜀黍作物玉米(Zea maysL.)的干燥的花柱和柱頭[1]。具有性平、味甘淡、無毒等特性，其中含有多種有效成分并且具有降血糖、抗癌、抑菌、增強免疫功能、利尿、降血壓等功效[2]。作為重要天然產物之一的黃酮類化合物，在絕大多數的植物體內都有存在，其在植物的生長、發育、開花、結果以及抗菌防病等方面起著重要作用。玉米須中黃酮類化合物含量相當可觀，有報道稱玉米須中黃酮類化合物含量占玉米須干質量的3%[3]，而對于玉米須中黃酮類化合物的組成成分的分離純化結構鑒定以及相應的生物活性研究已成為國內外相關領域的研究熱點。

本文重點對玉米須中黃酮類化合物的分離純化，結構鑒定、相關的生物活性以及在植物體內合成的基因調控的研究現狀進行綜述，為進一步開發玉米須產品以及玉米須相關的深層次開發利用提供參考。

1 玉米須中黃酮類化合物分離純化及其結構鑒定

玉米須中黃酮類化合物含量豐富，且組成復雜，一直以來，科研人員致力于從玉米須原料中分離得到純度較高的黃酮類化合物單體成分，以解析其結構并研究相應的生理活性及其構效關系。他們在玉米須黃酮的分離純化及結構鑒定方面做了大量的工作并取得了豐碩的成果。

關于玉米須黃酮類化合物的最早的研究見于Waiss等[4]、Elliger等[5]和Snook等[6-7]的相關報道，從“Zapolote Chieo(ZC)”品種的玉米的玉米須中分離得到6種黃酮類化合物：Maysin[2''-O-a-L-rhamnosyl-6-C-(6-deoxy-xylo-hexos-4-ulosyl)luteolin]、Apimaysin、3'-Methoxymaysin、equatorial-4''-OH-maysin(eq-4''-OH-maysin)、axial-4''-OH-maysin(ax-4''-OH-maysin)以及ax-4''-OH-3'-Methoxymaysin，具體結構式見圖1。研究結果表明，所發現的黃酮類化合物對于玉米棉鈴蟲幼蟲具有很好的抗性。

圖1 Maysin及其衍生物結構圖Fig.1 Structures of maysin and its analog

由于提取方法以及其他一些實驗條件的限制，以及品種間可能存在玉米須化學成分的差異，對于玉米須中黃酮類化合物的研究工作并未停止。Suzuki等[8]通過層析分離的方法從玉米須的甲醇提取液中分離得到一種新的C-苷黃酮：chrysoeriol 6-C-β-boivinopyranosyl-7-O-β-glucopyranoside，其結構見圖2。

圖2 6-C-β-吡喃鼠李糖基-甲氧基木犀草素-7-O-β-吡喃葡萄糖苷結構圖Fig.2 Structure of chrysoeriol 6-C-β-boivinopyranosyl-7-O-βglucopyranoside

國內也有關于玉米須黃酮類化合物的研究報道，例如任順成等[9-10]在玉米須黃酮類化合物的分離純化上做了大量的工作，通過溶劑法提取玉米須中醇溶性成分，柱層析法得到黃酮類化合物，光譜法(MS、1H-NMR、13CNMR、DEPT-NMR和HMQC-NMR)鑒定結構，先后從玉米須中得到4種黃酮類化合物的詳細結構，分別是2''-O-α-L-鼠李糖基-6-C-(6-脫氧-ax-5'-甲基-木-己-4-碳基)-3'-甲氧基木犀草素、2''-O-α-L-鼠李糖基-6-C-巖藻糖基-3'-甲氧基木犀草素、7,4'-二羥基-3'-甲氧基黃酮-2''-O-α-L-鼠李糖基-6-C-巖藻糖苷以及6,4'-二羥基-3',5'-二甲氧基黃酮-7-O-葡萄糖苷，結構見圖3。

圖3 2''-O-α-L-鼠李糖基 -6-C-(6-脫氧 -ax-5'-甲基 -木 -己 -4-碳基)-3'-甲氧基木犀草素(A)、2''-O-α-L-鼠李糖基-6-C-巖藻糖基 -3'-甲氧基木犀草素(B)、7,4'-二羥基-3'-甲氧基黃酮-2''-O-α-L-鼠李糖基-6-C-巖藻糖苷(C)以及6,4'-二羥基-3',5'-二甲氧基黃酮-7-O-葡萄糖苷(D)結構Fig.3 Structures of 2''-O-α-L-rhamnosy-6-C-(6-deoxy-ax-5'-methylxylo-hexa-4- ulosyl)-3'-chrysoeriol, 2''-O-α-L-rhamnosy-6-C-fucosy-3'-chrysoeriol, 7,4'-dihydroxy-3'-methoxyflavone-2''-O-α-L-rhamnosy-6-C-fucosy and 6,4'-dihydroxy-3',5'-dimethoxyflavone-7-O-glucoside

張慧恩等[11]對玉米須中黃酮化合物的組成進行了研究。實驗通過大孔樹脂、聚酰胺、ODS以及Sphadex LH-20等層析色譜法從玉米須水提物中分離得到3種黃酮物質，經鑒定分別為芒柄花素、2"-O-alpha-L-rhamnosyl-6-C-(3-deoxyglucosyl)-3'-methoxyluteolin(2"-O-α-L-鼠李糖基-6-C-(3-脫氧葡萄糖基)-3'-甲氧基木犀草素)，2"-O-alpha-L-rhamnosyl-6-C-(6-deoxy-ax-5-methyl-xylo-hexos-4-ulosyl)-3'-methoxyluteolin(2"-O-α-L-鼠李糖基-6-C-(6-脫氧-ax-5-甲基-木-己-4-羰基)-3′-甲氧基木犀草素)。其中芒柄花素以及2"-O-α-L-鼠李糖基-6-C-(3-脫氧葡萄糖基)-3′-甲氧基木犀草素為首次從玉米須中分離得到，其結構見圖4。

圖4 芒柄花素(A)及2"-O-α-L-鼠李糖基-6-C-(3-脫氧葡萄糖基)-3'-甲氧基木犀草素(B)結構圖Fig.4 Structures of formononetin (7-hydroxy-4'-methoxyisoflavone)and 2"-O-alpha-L-rhamnosyl-6-C-(3-deoxyglucosyl)-3'-methoxyluteolin

Xu等[12]從玉米須中又分離得到了一種新的黃酮類化合物：6-乙酰基-木犀草素(6-acetyl-luteolin)，其結構如圖5所示。

圖5 6-乙酰基-木犀草素結構圖Fig.5 Structure of 6-acetyl-luteolin

Cao等[13]運用制備型高速逆流色譜法(HSCCC)對玉米須中黃酮類成分異鼠李黃素(isorhamnetin)進行了分離純化，通過兩步純化，分別采用兩相溶劑系統的體積比為正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水5:5:5:5和5:5:6:4，得到的異鼠李黃素的純度分別為65.6%和98%。最終可從700mg的玉米須粗提物中得到11.8mg純度為98%的異鼠李黃素。異鼠李黃素結構由MS、1H-NMR和13C-NMR進行鑒定。這為從玉米須原料中工業化提取生產高純度的異鼠李黃素提供了依據。米須中存在一種叫做異葒草素的化學物質，其對于玉米棉鈴蟲的幼蟲也具有一定的抗性，結構見圖6[14]。

綜上所述，從玉米須中分離純化得到的黃酮類化合物絕大多數都有相同的母核結構：木犀草素，少數也有以甲氧基黃酮、二甲氧基黃酮以及甲氧基異黃酮為母核結構的。從玉米須中分離純化得到的黃酮類化合物絕大多數為黃酮苷類，這為玉米須黃酮的有效提取提供了參考。國內外對于玉米須黃酮類化合物的分離純化以及結構鑒定都有足夠的重視，并取得了一定的成果。相對而言，國外對于此項研究開展的比較早，取得的成果也較多?？紤]到玉米種屬之間的差異以及種植的環境的影響，不同玉米品種，不同生長環境條件下，玉米須中所含有的黃酮類化合物的含量及組成可能有所不同，因此，對于玉米須黃酮類化合物組成的深入研究顯得十分有必要。我國是玉米種植大國，因此，結合我國玉米種植的地理環境及氣候條件特點等對玉米須黃酮類化合物的進一步深入研究十分有必要。鑒于玉米須的價格低廉，來源廣泛等特點，從玉米須原料中工業化生產具有一定藥理作用的活性成分是非常具有現實意義的。

圖6 異葒草素結構圖Fig.6 Structure of isoorientin

2 玉米須黃酮的藥理作用活性

2.1 抗蟲及抑菌活性

對于玉米須黃酮類化合物的相關研究起源于玉米須所表現出的很強抗蟲活性及抑菌活性。大量的研究表明，玉米須中存在多種具有抗蟲活性及抑菌活性的物質，其中主要是黃酮類化合物以及綠原酸[15]。玉米對于玉米棉鈴蟲幼蟲侵害的抵抗能力與玉米須中Maysin的含量呈正相關[16-18]，而玉米須中黃酮類化合物的組成不同，其抗玉米棉鈴蟲幼蟲的能力也有所不同，研究發現，抗性最強的及抗性中等的玉米品種中所含的主要黃酮類化合物為Apimaysin，而最易感品種玉米的玉米須中所含的黃酮成分為3'-Methoxymaysin，此黃酮成分在抗性較好的玉米品種的玉米須中并沒有發現[19]。此外，玉米須中含有的黃酮類化合物異葒草素，其對于玉米棉鈴蟲的幼蟲也具有一定的抗性[14]。此外玉米須中所含有的長鏈烷烴類成分也具有一定的抗菌能力，尤其對于玉米禾谷鐮刀菌的抗性具有一定的劑量效應[20]。玉米須水提取物對于經由食物傳播的細菌性病原體的抑制作用要強于玉米須的乙醇提取物，尤其是對于鼠傷寒沙門氏菌(Salmonella typhimuriumKCTC 2515)的生長抑制作用。其最小抑菌質量濃度達到7.5mg/mL。但是溫度對于玉米須水提取物以及乙醇提取物的抑菌活性的影響較大，20℃條件下各玉米須提取物均表現出很強的抑菌活性，而當溫度達到4℃時，各玉米須提取物幾乎沒有抑菌活性存在[21]。

2.2 抗氧化活性

人體氧化應激所產生的自由基被認為與人類幾乎每種慢性退行性疾病有關，如癌癥、老年癡呆癥、糖尿病、關節炎以及多發性硬化癥等疾病?？寡趸锬軌蛴行У厍宄梭w多余的自由基，玉米須中同樣存在具有抗氧化活性的抗氧化物，對人體健康具有十分重要的意義。研究發現，玉米須甲醇提取物中一些親脂性成分，包括酚酸和一些黃酮苷類物質等，對于由Fe2+-抗壞血酸體系所誘導的脂質過氧化體系的具有明顯的抑制作用，是玉米須甲醇提取物抗氧化活性的主要活性成分[22]通過不同方法對玉米須乙醇提取物的抗氧化活性的研究發現，玉米須提取物質量濃度在1.6mg/mL時即可清除92.6%的DPPH自由基，并且提取物以及BHA及槲皮素標準品的IC50值分別為0.59、0.053、0.025mg/mL。進一步對提取物的成分進行分析發現，玉米須乙醇提取物中酚類及黃酮類化合物的含量相當的可觀，說明酚類及黃酮類化合物是玉米須乙醇提取物抗氧化活性的主要活性成分[23-24]。而對玉米須的石油醚、乙醇、水以及二氯甲烷提取物進行比較研究發現，這些提取物在50～400μg/mL范圍內對DPPH自由基和亞麻酸所組成的評估系統都具有明顯的抗氧化活性。其中玉米須的乙醇提取物在400μg/mL時對DPPH自由基活性抑制率達到84%。并且這些提取物的抗氧化活性穩定，即使經過β-胡蘿卜漂白后仍然具有良好的抗氧化活性[25]。

可見，玉米須具有非常高的抗氧化活性，以玉米須為原料生產新的天然抗氧化劑具有非常廣闊的開發及應用前景。此外，研究還表明，玉米須的乙醇提取物還具有非常強的還原能力，通過硫氰酸鐵法得知，玉米須的乙醇提取物能夠抑制88%的亞麻酸的脂質過氧化作用[23]。由以上可推斷，傳統醫學中玉米須的某些藥理學性質與其抗氧化活性有很大的關聯性。但對于玉米須抗氧化活性的研究大都停留在體外實驗階段，對于玉米須在體內發揮抗氧化作用的機制還不是十分的明確，因此，玉米須體內抗氧化作用的機制還有待進一步的闡明。

2.3 玉米須黃酮的其他生理活性

玉米須除上述兩種顯著的生理活性以外，可能還具有其他一些生理活性，如抑制腫瘤細胞生長活性、降血壓活性、降血脂活性、抑制血小板聚集作用，對心血管系統以及肝臟的保護作用，抗炎等多種藥理作用。現階段對于玉米須藥理作用活性大多停留在玉米須的粗提物的水平上，玉米須粗提物所呈現的各種生理及藥理活性都無法對其活性成分進行明確的歸屬，因此，對于玉米須黃酮類化合物的活性研究必將引起越來越多的科研人員的重視，為進一步的明確玉米須的功效明確提供理論依據。

3 玉米須黃酮生物合成的基因調控

鑒于玉米須中黃酮類化合物的重要生物活性，因此，有目的的提高玉米須中黃酮類化合物含量是十分必要的。對于通過基因手段調控玉米須中黃酮類化合物的含量及組成已有一定的成果。

玉米須中抗玉米棉鈴蟲幼蟲的有效成分主要是C-苷黃酮類化合物及綠原酸，而從玉米須中分離純化得到的C-苷黃酮類化合物最為普遍的就是Maysin、Apimaysin以及3'-Methoxymaysin，而這些C-苷黃酮類化合物在結構上區別主要是它們在B環上的取代基有所不同，并且Apimaysin的抗性最強，而玉米須中含有3'-Methoxymaysin的植株的抗性最差[19]。另有研究表明，玉米須對玉米棉鈴蟲幼蟲的抗性作用與玉米須中Maysin的含量呈正相關[16-18]。為了得到抗玉米棉鈴蟲幼蟲性能更強的玉米品種，以降低玉米受病蟲害的危險程度，科研工作者開始思考是否玉米基因表達與玉米須中黃酮類化合物的生物合成之間存在某種聯系，能否通過基因手段定向調節玉米須中黃酮類化合物的生物合成的量并優化黃酮類化合物的組成。一系列研究表明，玉米須中黃酮類化合物的結構組成與其B環修飾的基因有關[15]。研究證實，在玉米須黃酮類化合物性狀的表達各不同的路徑中，調節基因數量性狀位點(QTL)處于中心地位，起主導作用，并且兩者之間存在著非常復雜的相互作用，最終導致了玉米須黃酮類化合物合成[26]。而玉米花器組織中紅色黃酮類物質的合成受玉米p1基因編碼的R2R3-MYB轉錄因子的調控，通過遺傳及數量性狀位點分析，分析結果與p1基因調控Maysin的合成相吻合[27]。另外，研究人員通過對兩個不同品種玉米((Tx501 x NC7A)F-2 和(Tx501 x Mp708)F-2)的QTL進行了比較發現，對于綠原酸、Maysin及3'-Methoxymaysin，控制其合成的主要的數量性狀遺傳位點位于4號染色體的umc1963附近。而對于Apimaysin，控制其合成的數量遺傳位點則位于5號染色體的pr1位點上。4號染色體上的數量性狀遺傳位點的等位基因能夠顯著增加3'-Methoxymaysin的合成量，但卻對Maysin及綠原酸的合成具有抑制作用，Maysin的減少量比3'-Methoxymaysin的4倍還要多。實驗結果同時表明，4號染色體上的QTL對于3'-Methoxymaysin的合成具有促進作用，并且改變了苯丙胺醇及黃酮類化合物的動力學合成路徑[15]。而玉米中調節Maysin含量的具體基因位置為P位點、c2以及whp 1位點，P位點調節whp 1的轉錄以增加Maysin的含量的機制主要是通過提高査耳酮合酶活性以促進黃酮合成路徑的通量，以提高玉米須中Maysin的生物合成量。另有研究表明，玉米須中p1等位基因對于Maysin及AM-maysin(Apimaysin and Methoxymaysin)生物合成的調控作用顯著，而a1基因也具有相同的作用，從而使得具有此基因的玉米品種具有更強的抗蟲性能[28]。研究人員通過向不含或含Maysin量很小的玉米品種中轉移p1基因能夠達到提高Maysin的濃度至抑制玉米棉鈴蟲存活的所需濃度[27]。目前，Halbwrith等[29]已經通過基因調控的手段成功的在玉米須中合成了3-花青素以及罕見的3-脫氧花青素。而玉米須中花青素的組成最終與黃堿酮3-羥化酶(flavanone 3-hydroxylase)的活性有關。

4 結 語

綜上所述，玉米須中的黃酮類化合物含量豐富，黃酮類化合物的組成多樣，并且各黃酮類化合物的組成成分的活性大小都有差異，因此，通過基因手段有目的的調控玉米須中黃酮類化合物的含量，優化玉米須中黃酮類化合物的組成，培育具有更強的抗蟲活性的玉米須品種，開發玉米須黃酮類化合物的相關產品以及玉米須的綜合開發利用以及減少玉米種植過程中農藥等的使用，開發綠色環保玉米產品具有深遠的意義。此外，對于玉米須黃酮的研究還有很大空間，例如對于種屬之間存在差異的玉米須的黃酮組成的研究，玉米須黃酮類化合物的藥理作用活性以及其構效關系，玉米須中黃酮類化合物的變化與外部種植環境以及植株的生長發育時期的關系等方面，這些都需要進一步的研究并明確，以用于更好地指導農業生產，開發高附加值農產品，促進生態農業的發展。

[1] 中華人民共和國衛生部藥材標準委員會. 中華人民共和國衛生部藥材標準:一部[M]. 1985版. 北京:人民衛生出版社, 1986:12.

[2] 江蘇新藥學新編. 中藥大辭典:上冊[M]. 北京:人民衛生出版社, 1980:555.

[3] 任順成, 丁霄霖. 不同品種玉米須黃酮類含量研究[J]. 玉米科學,2007, 15(6):135-137; 139.

[4] WAISS A C, CHAN B G, ELLIGER C A Jr, et al. Maysin, a flavones glycoside from corn silks with antibiotic activity toward corn earworm[J]. J Econ Entomol, 1979, 72:256-258.

[5] ELLIGER C A, CHAN B G, WAKA A C, et al.C-Glycosyl flavones fromZea maysthat inhibit insect development [J]. Phytochemistry,1980, 19:293-297.

[6] SNOOK M E, WIDSTROM N W, GUELDNER R. A reversed phase high performance liquid chromatographic procedure for the determination of maysin in corn silk[J]. J Chromatogr, 1989, 47:439-447.

[7] SNOOK M E, WIDSTROM N W, WISEMAN B R, et al. New C-4-hydroxy derivatives of maysin and 3＇-metalhoxymaysin isolated from corn silks (Zea mays)[J]. Agric Food Chem, 1995, 43:2740-2745.

[8] SUZUKI R, OKADA, Y OKUYAMA T. Two flavoneC-glycosides from the style ofZea mayswith glycation inhibitory activity[J]. J Nat Prod, 2003, 66:564-565.

[9] 任順成, 丁霄霖. 玉米須黃酮類成分的提取分離與結構鑒定(I) [J].中草藥, 2004, 35(8):857-858.

[10] 任順成, 丁霄霖. 玉米須黃酮類成分的提取分離與結構鑒定(II)[J]. 河南工業大學學報:自然科學版, 2007, 28(4):34-36.

[11] 張慧恩, 徐德平. 玉米須黃酮類成分的研究[J]. 中草藥, 2007, 30(2):164-166.

[12] XU Yan, LIANG Jingyu, ZOU Zhongmei, et al. A novel flavone and two urea glycosides from the style ofZea maysL.[J]. Acta Chimica Sinica,2008, 66(10):1235-1238.

[13] CAO Xiaoying, WEI Yun, ITO Y. Preparative isolation of isorhamnetin fromMaydis stigmausing high speed countercurrent chromatography[J].Journal of Liquid Chromatography and Related Technologies, 2009, 32(2):273-280.

[14] WIDSTROM N W, SNOOK M E. A gene controlling biosynthesis of isoorientin, a compound in corn silks antibiotic to the corn earworm[J].Entomologia Experimentalis Et Applicata, 1998, 89(2):119-124.

[15] CORTES-CRUZ M, SNOOK M, MCMMULLEN M D. The genetic basis ofC-glycosyl flavone B-ring modification in maize (Zea maysL.)silks[J]. Genome, 2003, 46(2):182-194.

[16] GUO B Z, WIDSTROM N W, WISEMAN B R, et al. Comparison of silk maysin, antibiosis to corn earworm larvae (Lepidoptera:Noctuidae),and silk browning in crosses of dent x sweet corn[J]. Journal of Economic Entomology, 1999, 92(3):746-753.

[17] BUTRON A, WIDSTROM N W, SNOOK M E, et al. Recurrent selection for corn earworm resistance in three corn synthetics[J]. Maydica,2000, 45(2):295-300.

[18] NI X Z, DA K D, BUNTIN D, et al. Physiological basis of fall armyworm(Lepidoptera:Noctuidae) resitance in seedlings of maize inbred lines with warying levels of silk maysin[J]. Florida Entomologist, 2008, 91(4):537-545.

[19] GUEVARA P, PEREZ-AMADOR M C, ZUNIGA B, et al. Flavones in corn silks and resistance to insect attacks[J]. Phyton-International Journal of Experimental Botany, 2000, 69:151-156.

[20] MILLER S S, REID L M, BUTLER G, et al. Long chain alkanes in silk extracts of maize genotypes with varying resistance toFusarium graminearum[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, 51(23):6702-6708.

[21] AN E S, KANG S H, CHUNG H J. Inhibitory effect of corn silk extract on growth of food-borne bacterial pathogens [J]. Food Science and Biotechnology, 2006, 15(1):138-142.

[22] MAKSIMOVIC Z A, KOVACEVIC N. Preliminary assay on the antioxidative activity ofMaydis stigmaextracts[J]. Fitoterapia, 2003, 74(1/2):144-147.

[23] EBRAHIMZADEH M A, POURMORAD F, HAFEZI S. Antioxidant activities of Iranian corn silk[J]. Turkish Journal of Biology, 2008, 32(1):43-49.

[24] MAKSIMOVIC Z, MALENCIC D, KOVACEVIC N. Polyphenol contents and antioxidant activity ofMaydis stigmaextracts[J]. Bioresource Technology, 2005, 96(8):873-877.

[25] EL-GHORAB A, EL-MASSRY K F, SHIBAMOTO T. Chemical composition of the volatile extract and antioxidant activities of the volatile and nonvolatile extracts of Egyptian corn silk (Zea maysL.)[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2007, 55(22):9124-9127.

[26] BYRNE P F, MCMULLEN M D, SNOOK M E, et al. Quantitative trait loci and metabolic pathways:genetic control of the concentration of maysin, a corn earworm resistance factor, in maize silks[J]. Proc Natl Acad Sci USA, 1996, 93(17):8820-8825.

[27] COCCIOLONE S M, NETTLETON D, SNOOK M E, et al. Transformation of maize with thep1transcription factor directs production of silk maysin, a corn earworm resistance factor, in concordance with a hierarchy of floral organ pigmentation[J]. Plant Biotechnology Journal, 2005, 3(2):225-235.

[28] GUO B Z, ZHANG Z J, BUTRON, A, et al. LostP1allele insh2sweet corn:Quantitative effects ofp1anda1genes on concentrations of maysin,apimaysin, methoxymaysin, and chlorogenic acid in maize silk[J]. Journal of Economic Entomology, 2004, 97(6):2117-2126.

[29] HALBWRITH H, MARTENS S, WIENAND U, et al. Biochemical formation of anthocyanins in silk tissue ofZea mays[J]. Plant Science,2003, 164:489-495.

Research Progress in Structure, Activity and Synthetic Gene Regulation of Flavonoids in Corn Silk

LIU Jun，LIU Jing-bo*，WANG Zuo-zhao，WANG Er-lei，WANG Cui-na
(Laboratory of Nutrition and Functional Food, College of Quartermaster Technology, Jilin University, Changchun 130062, China)

R282.71

A

1002-6630(2010)13-0316-05

2009-10-18

吉林省科技發展計劃項目

劉軍(1986—)，男，碩士研究生，主要從事營養與功能性食品研究。E-mail：liujun86421@yahoo.com.cn

*通信作者：劉靜波(1962—)，女，教授，博士，主要從事營養與功能食品研究。E-mail：ljb168@sohu.com