6-羥基 -9-苯基 -占噸 -3-酮的合成,分離及表征

李海玲

(河北工程大學 理學院,河北,邯鄲,056038)

6-羥基 -9-苯基 -占噸 -3-酮的合成,分離及表征

李海玲

(河北工程大學 理學院,河北,邯鄲,056038)

本文介紹了 6-羥基 -9-苯基 -占噸 -3-酮的合成過程,產物的結構經紅外光譜,核磁共振譜,質譜確認。

熒光素;合成;鑒定

圖1 熒光素的結構

熒光素又稱熒光黃,化學名稱為 6-羥基 -9-苯甲酸基-占噸 -3-酮。熒光素是一種重要的呫噸染料[1]。由于它在水溶液中具有較大的消光系數和較高的熒光量子效率,激發波長處于可見光區域而被廣泛地應用于標記和感應生物分子的實驗中。但是它還存在著一定的結構缺陷,熒光素的結構中含有羧基,酸性較大,使其具有了損壞作用。

1 試驗部分

1.1 主要儀器和試劑 紅外光譜儀 (島津,FTIR-8900);紫外 -可見分光光度計(島津,UV-2401PC);熒光分光光度計(島津,RF-5000);核磁共振譜儀(JOEL JNM-ECA300);質譜儀(PETurboMass和 HP5937);所用試劑均為市售分析純或化學純。

1.2 合成

取 10克間苯二酚、0.5克 ZnCl2混合研細,放入干燥的三頸燒瓶中,加熱熔化后滴加苯甲酰氯,在 115℃條件下攪拌反應,4小時候后升溫至 150℃繼續加熱反應,半小時后停止反應。反應混合物為深紅色粘稠狀固體,向其中加入 1mol/L NaOH溶液使其溶解后過濾,取濾液加濃鹽酸至沉淀完全(為粘稠固體),傾去溶液,蒸干后加水清洗,過濾,產品經層析柱分離。

2 結果與討論

2.1 紅外光譜分析

6-羥基 -9-苯基 -占噸 -3-酮的紅外光譜圖 (見圖2)顯示,在 3433.1 cm-1有較寬而強的羥基吸收峰;1598.9 cm-1有芳環上 C=O的伸縮振動吸收峰;1460.0-1510. 0cm-1有苯環骨架伸縮振動吸收峰。其特征官能團與目標產物相符。

2.2 質譜分析 SI-MS測的陰離子 (M-1)峰高為 287,6 -羥基 -9-苯基 -占噸 -3-酮的分子量為 288,恰好與目標化合物相吻合。

2.3 核磁共振波譜分析 測得目標化合物分別在 7.16、6. 34、6.63、7.49、7.38、7.57處具有化學位移,均與 6-羥基 -9 -苯基 -占噸 -3-酮的中αH、βH、γH、δH、θH、εH的化學位移相符。

3 結論

以間苯二酚,苯甲酰氯為原料,在 ZnCl2催化下,反應得到了 6-羥基 -9-苯基 -占噸 -3-酮,并通過紅外光譜、質譜、核磁共振波譜對其進行了結構表征,結果證明改物質已合成。

[1] NECKERSDC,VALDES2AGU ILERAOM.[J].AdvPhotochem, 1995,18：3152394.

Synthesis,Separation and Characterization Of 6-hydroxy-9-acrylic-xanthene-3-one

L I hai-ling
(Colledge of science,Hebeiuniversity of engineering,handan hebei056038,china)

In this paper,the synthesis 6-hydroxy-9-phenyl-xanthene-3-one are described And the structures of the productswere characterized by HNMR,CNMR andMS.

fluorescein,Synthesize,characterization

O622.4

A

1003-3467(2010)10-0027-01