有機化學反應圖與反應構圖教學探索

李景寧 麥裕華

(華南師范大學化學與環境學院 廣東廣州510006)

有機化學反應圖與反應構圖教學探索

李景寧 麥裕華

(華南師范大學化學與環境學院 廣東廣州510006)

反應圖是一種呈現有機物間相互轉化關系的網絡示意圖，學生制作反應圖的過程稱作反應構圖。在界定反應圖和說明其特點、分類和制作步驟的基礎上，提出開展反應構圖教學活動的設計理念和實踐思路。通過教學實踐和態度問卷調查，了解該教學活動的實際成效，并對活動期間出現的問題進行了討論。

1 問題的提出

有機化學課程作為一門知識結構龐大和內部體系復雜的專業基礎課，存在難以避免的教學困境。長期以來，課程的教學主線都是圍繞著具有不同官能團的有機物，依據官能團的結構和性質→典型的反應機理→物質用途的教學思路展開，課程具有有機物眾多、有機反應復雜和知識點零散等特點。為了詳細說明各類官能團的性質，教科書上各章節均大量羅列各種知識點和反應式，各章節間的聯系不緊密不明顯，教師只能憑借自身的教學經驗對課程內容進行刪減。這一現象在客觀上造成課程內容頭緒繁雜的局面，不利于學生形成完整的知識結構。教師有必要認真面對這一狀況，采取有效的教學方法提高學生知識結構的組織化程度。

作為一種學習輔助工具，有機化學反應路線圖(roadmap)或反應圖(reaction map)已開始得到人們的關注。反應圖是在一張大紙上制作的能呈現有機物間相互轉化關系的網絡示意圖。圖中利用各條帶有箭頭的連線相互連結各種能發生反應的有機物，并且注明適當的反應條件。這種圖能夠清楚地展現有機物的各種性質，通過某一個有機物所具有的連線的密集程度，能夠判斷其在有機合成的轉化過程中的重要地位。

Abby Parrill制作了一份反應圖(http://www.cem.msu.edu/～parrill/roadmap/index.html)，并且設計成網頁形式。他認為該圖有助于學生識記先前學習的反應式，學生點擊圖上的相應部分能夠獲取其他的學習信息。Brent Iverson明確建議學生圍繞學習的內容和進度自行制作路線圖，并且詳細說明制作步驟和注意事項(http://courses.cm.utexas.edu/biverson/ ch310m/fall2007/MainPagesSp06/Roadmaps.html)。Steven Murov［1］設計了一種新穎的反應圖。該圖圍繞官能團的性質、官能團的反應和反應機理這3條脈絡組織而成，具有較高的使用價值。對以上研究作分析可知，Parrill和Murov主張向學生提供反應圖，以便學生對所學知識有清晰的了解;而Iverson主張讓學生自行制作反應圖，這樣能表現出學生個體知識結構變化的過程。這兩種主張各有側重，需要結合實際教學來采用。

本研究在全面認識反應圖的基礎上，提出反應構圖教學活動的設計思路，進行相關的教學實踐。

2 反應圖的基本認識

2.1 反應圖的界定

筆者認為，反應圖(Reaction Map)是一種能呈現有機物間相互轉化關系的網絡示意圖，學生按照一定的步驟制作反應圖的過程稱作反應構圖(Reaction Mapping)。

從語意網絡理論來看，人的知識系統是以網絡形式組織的。如果將有機反應中的反應物和生成物，或者是簡化后的官能團看作論題，反應條件看作關系，反應式則表示某一有機反應知識的命題。依據有機物具有的不同化學性質，原來單一、橫列的反應式能夠組織成多元、聯通的反應式網絡，并且將多角度、全方位地延伸。

從圖論的角度來看，有機反應是反應圖上的連線，有機物是連線的交點(節點)，有機物的轉化關系可簡化為反應圖中各條線路的聯系，節點是連線的發射源。有機物具有的化學性質越多，相應的節點所具有的連線就越多，從數量上可以表示該節點(該有機物)在網絡中的重要地位。節點間存在連線(有機物間能夠轉化)的是通路，不存在連線(有機物間不能夠發生轉化)的則是斷路。連線具有一定的方向性，因而通路具有單向和雙向之分。反應圖不存在等級關系，每個節點(有機物)都能夠成為圖的中心。

從化學、語義網絡理論和圖論的角度理解反應圖，得到的比較結果見表1。

表1 從3個角度理解反應圖

2.2 反應圖的基本特征

與簡單地羅列各種反應式的知識呈現方式相比，反應圖對學習者而言不僅是視覺表征上的改變，更是一種較深層次的知識組織方式的改變，其基本特征是整體性和開放性。

整體性是指反應圖充分利用有機物作為中介，將各種有機反應和轉化關系組織成一個在學科邏輯上和空間分布上的有序整體，而且在宏觀層面實現了各種學科知識的融合。開放性是指反應圖并不是一成不變的，而是隨著有機物的增減發生改變。當出現新的有機物，這對原有的反應圖可能帶來重組和革新。反應圖并不具有唯一性，同樣數目的有機物在不同的學生手中能制作出迥異的反應圖，由此可展示學生獨特的創造力和思考過程。

2.3 反應圖的分類

反應圖具有多種分類方法，可根據制圖的要求分為以下3種(具體比較見表2)。

(1)封閉式反應圖:教師提供一個待完成的反應圖，要求學生在圖中缺少反應物或者反應條件的空白處填上相應內容，將反應圖補充完整。

(2)半開放式反應圖:教師提供若干個有機物，要求學生制作出包含所有提供的有機物，并且能夠體現有機物間相互轉化的反應圖。半開放式反應圖可以細分為“允許或者不允許學生自行添加其他有機物作為轉化過程的中間產物”這兩種形式。

(3)開放式反應圖:教師提供幾個目標有機物，要求學生圍繞這些有機物，制作出包含盡可能多的合理轉化路線的反應圖，需要自行添加中間產物。

表2 3種反應圖的比較

從評價的角度來說，封閉式反應圖主要表現教師的認知水平，學生只需要識記一定數量的反應式就可以完成反應圖。封閉式反應圖不具有評價的積極意義。半開放式、開放式反應圖可以作為評價學生知識結構的工具。半開放式反應圖適用于較短時間內的限時測試;開放式反應圖可以作為學生的課外練習。

2.4 反應圖的制作步驟

反應圖的制作步驟如下:(1)先列出將在反應圖中出現、并且占據重要地位的有機物; (2)圍繞這些有機物逐一列出符合制作要求的反應式;(3)根據這些反應式中各有機物的出現次數，尋找它們的轉化關系;(4)嘗試將這種轉化關系繪制成網絡形式，并且作出局部修改直至最后定稿。在這些步驟中，尋找有機物間的轉化關系和確定反應圖的整體布局是較為重要的。反應圖的制作往往不能一步到位，需要不斷修正。

3 反應構圖教學活動的實踐

3.1 反應構圖教學活動的基本理念

學生頭腦中知識的排列和組織方式可能是松散且結構化程度較低的。制作反應圖不僅可以歸納和總結各種學科知識，也是一種及時、適度的有機合成練習。可使學生頭腦中模糊、容易忽略的知識更加明晰，而且能夠激活和調動知識結構中各條問題解決線索，達到修正、提高知識結構系統化程度的效果。

3.2 反應構圖教學活動的實踐思路

高校一般是在大班教學環境下進行教學活動的。針對這樣的條件，筆者開展反應構圖教學活動的一般過程是:(1)教師篩選和確定適合反應構圖教學活動的題目，布置制作半開放式或開放式反應圖的任務;(2)根據題目的要求，學生獨自或者在同伴的協作下制作反應圖; (3)教師粗略評改，以個別突出的反應圖為例進行講評，突出知識結構化和有機合成思路的特點;(4)學生重新修改反應圖，并進行同伴評價。

教師具有以下幾種命題形式:(1)提供一個主要的反應物和多個不同反應的生成物;(2)提供多個不同反應的反應物和一個主要的生成物;(3)提供多個相互聯系的有機物。題目設計主要針對一節、多節、一章甚至多章內容，盡可能選擇典型的并能涉及多種反應的有機物，以提高反應構圖教學活動的價值。在教師講授完某章節內容后開展反應構圖活動，可以讓學生鞏固新學習的知識;在講授前開展，可以讓學生帶著問題在教學過程中尋求各種解答。反應圖均由學生在課外獨立制作，在該教學內容結束后上交。

3.3 反應構圖教學活動的實踐過程

筆者在華南師范大學化學專業2005級大學二年級136名學生中進行了為期半年的教學實踐，教學內容是醛和酮、羧酸及其衍生物等課程內容［2］。

在學期初，筆者即向學生介紹反應圖的特點和進行構圖示范，增加學生對反應構圖的了解。考慮到時間因素和學生的接受程度，決定舉行3次反應構圖教學活動，每次活動均在講授完某一主題內容后進行。平時鼓勵學生根據章節內容自行制作反應圖。

圖1 學生制作的反應圖

第2次反應構圖教學活動在首次教學活動結束一個月后舉行。其時已講授完含氮有機化合物一章，此時各類有機物的教學接近尾聲，有機合成的練習逐漸增多和難度增大。本次教學活動是讓學生關注各種推測，尋找有機合成問題解決方法的思路。

第3次反應構圖教學活動提出4道題目，從多方面考驗學生知識和思維的組織水平。為了體現學生的主觀能動性，預先讓學生結成小組報名，最后從中隨機抽取8個小組，每2個小組負責一道題目的解法和制作反應圖。在上課當日，由這8個小組輪流對題目作出講解，各自提出自認為最適合的有機合成思路和路線，其他學生可以當場提問和質疑。這次活動不僅呈現見解多樣的反應圖和有機合成思路，而且能啟發學生從不同方向思考，達到預期效果。

3.4 反應構圖教學活動的實踐成效

反應構圖教學活動是教師主導、學生參與的群體活動，學生的表現始終決定著整個教學活動進程。從學生參與3次反應構圖教學活動的具體情形和制作的反應圖來看，大多數學生均有一定的表現。學生在期末考試的填空完成反應式和有機合成這兩道試題的得分都表現較好，這也說明反應構圖教學活動在擴展學生反應式的知識量和提高知識結構的組織化程度上有一定幫助。

為了解學生對反應構圖教學活動的態度，筆者編制了一份五級記分法態度調查問卷。問卷調查在期末考試前實施，回收有效問卷127份，調查對象占學生總體的93.4%，調查結果有充分的代表性。

調查結果表明，約90%學生贊同反應構圖教學活動有助于了解課程的整體結構和知識點間的聯系，梳理一些重、難點內容以及注意一些容易被疏忽的細節。約85%的學生愿意參加反應構圖教學活動，認為除了在平時多做有機合成練習外，開展反應構圖教學活動仍是有必要的。但是，也有部分學生認為自己表現一般，不能夠很好地參與其中。

在構圖的難易程度方面，71.4%的學生表示當涉及到的內容較多時，比較難制作良好的反應圖;60%的學生認為構圖的步驟過于煩瑣，所需時間太長，帶來一定的負擔。從實用的角度出發，50%的學生認為識記反應式與各種知識點，以及掌握一定量的解題技巧，要比制作出一幅好的反應圖和具有良好的構圖能力重要。大多數學生認為反應圖是較好的練習形式，也有69.1%的學生不贊成將反應圖的評價結果作為課程成績的一部分。

總體而言，學生對反應構圖教學活動持支持的態度。

3.5 問題與討論

(1)學生要制作出優秀的反應圖，需要有良好的知識儲備，了解有機合成的一般思路和熟悉構圖的步驟和技巧。如果學生缺乏這些能力，在參與反應構圖教學活動的過程中就會遇到一定困難。另外，反應構圖教學活動是伴隨著課程的教學進度開展的，學生在接受和組織新學到的有機化學知識時出現的偏差，也會對學生的自我評價以及對反應構圖教學活動的認可帶來消極影響。也就是說，反應構圖教學活動有可能會給學生帶來一定的心理壓力。

(2)雖然教師曾說明制作反應圖的步驟，但是部分學生仍表示未能熟練地掌握構圖技能。教師需要加強這方面的指導，最可行的方法是在日常教學中多次強調這方面的內容。但由于學生人數眾多，教師很難全面兼顧，只能針對一些在制作反應圖時存在較多問題的學生進行個別輔導。

(3)本研究采用的活動形式是在學生學習若干章節內容后再布置構圖任務。由于涉及到的內容較多，學生需要花費一定的時間來完成，這就容易發生學生相互抄襲以應對教師檢查的問題。在今后的教學實踐中，應該讓學生在學習完每一類有機物性質后即制作簡單的反應圖，最后組合成較系統的反應圖。

［1］ Murov S.JChem Educ，2007，84(7):1224

［2］ 曾昭瓊.有機化學.第4版.北京:高等教育出版社，2004