在新課程下關于手性化合物的教與學探討

“手性分子”是高中化學新課程新增加的內容。《課程標準》物質結構與性質#8226;主題2第5條明確要求“了解‘手性分子’在生命科學等方面的應用”，有機化學基礎#8226;主題1活動與探究建議也提出“閱讀與討論：手性化合物的合成與應用”。 在高中化學新課程模塊測試命題中，出現如下題目：

手性化合物一般是指含手性碳原子的化合物，手性碳原子是指連接有四個不同的原子或原子團的碳原子。化合物HO—CH —CH —CH(OH)—CH —CHO中含有一個手性碳原子，則下列變化中不能使該手性化合物的手性消失的是（ ）。

A. 氧化反應B. 取代反應C. 加成反應 D. 消去反應

該題是根據課程標準的要求而設計的一道試題，將有機物的結構、化學反應類型結合“手性分子”進行考核，是一道綜合性教強的試題，這就要求學生對手性分子有一個正確的認識。下面我們就來談談在新課程下如何做好手性分子的教學。我認為可以從下面幾個方面來進行：

1.認識什么是手性分子

我們知道，碳元素是生命不可或缺的，碳原子在形成有機分子的時候，4個原子或基團可以通過4根共價鍵形成三維的空間結構，即手性碳原子是指與四個不同原子或基團相連的碳原子。同時由于相連的原子或基團不同，它會形成兩種分子結構。這兩種分子擁有完全一樣的物理、化學性質。比如它們的沸點一樣，溶解度和光譜也一樣。但是從分子的組成形狀來看，它們依然是兩種分子。這種情形像是鏡子里和鏡子外的物體那樣，看上去互為對應。由于是三維結構，它們不管怎樣旋轉都不會重合，就像我們的左手和右手那樣，所以又叫手性分子。

2.怎樣進行判斷一個分子是否是手性分子

判斷一個分子是否為手性分子，主要看它是否具有對稱因素，即對稱面、對稱軸和對稱中心。但我們對于一些簡單分子，可以看它是否具有“手性碳原子”（即與碳原子相連的集團各異），若有，那么這個分子就是手性分子（如圖1所示）。在這里須注意，如果分子中不只含有一個手性碳分子，就不能這么簡單判斷了。

例如：

3.利用左、右手判斷手性分子R、S構型的方法

利用左、右手判斷手性分子R、S構型的方法為判斷手性分子的構型提供了直觀、準確的實物模型。這種方法具有簡便、靈活、準確的優點，能極大地提高學生的學習興趣。

首先，按次序規則排出四個基團的順序。然后，用手腕及前臂代表次序最小的基團（如-H），伸出手的拇指、食指、中指按空間排布代表其它三個基團，從而做成“四面體球棍模型”。最后，判斷構型時，眼睛正視三個伸出的手指（拇指、食指、中指）所形成的三角錐的錐頂，若三個基團是按順時針方向，則為R構型；反之，若為逆時針方向，則為S構型判斷構型。現以乳酸為例說明這一方法的靈活運用。乳酸分子中，四個基團分別為-H、-OH、-COOH、-CH ，按次序規則為-H＜-CH ＜ -COOH＜-OH。在圖2左邊的構型中，用左手的手腕及前臂代表-H原子，用食指代表在紙面上的-COOH，則拇指代表-CH 基團，指向紙面前方，中指代表-OH基團，指向紙面后方，眼睛正視三個伸出的手指形成的三角錐的錐頂，按-OH，-COOH，-CH 的順序為逆時針，故其構型為S構型。而對右邊的對映體，用右手的手腕及前臂代表-H原子，用食指代表在紙面上的-COOH，則拇指代表-CH 基團，指向紙面前方，中指代表-OH基團，指向紙面后方，眼睛正視三個伸出的手指形成的三角錐的錐頂，按-OH，-COOH，-CH 的順序為順時針，故其構型為R構型。

用自己的雙手確定的R、S構型，能給學生以直觀、真實和新穎的感覺，促進他們生動活潑地學習，有助于培養學生在學習中再發現和再創造的能力。

4.能改變手性化合物的手性的反應

凡是涉及能改變手性化合物的手性的反應，首先要判斷反應后是否改變手性碳原子，若反應后使手性碳原子變為不是手性碳原子了，則該反應就屬于能改變手性化合物手性的反應，若是反應后仍能保留手性碳原子，則該反應就屬于不能改變手性化合物手性的反應。要做到以上這些就要求學生能熟練掌握加成、取代和消去這三類反應，并能對碳碳雙鍵、醇羥基、醛基、羧基等這些中學化學中常見的官能團的結構和特性熟練掌握。

5.了解手性化合物的廣泛應用

隨著人們對光學活性物質作用研究的不斷深入，手性化合物在各個領域中的作用也越來越顯著。近年來，各類旋光性化合物的制備、合成、性能和外消旋體的手性拆分方面的研究相當活躍，已成為國內許多研究工作者和工藝開發者致力研究的熱點。現階段研究的領域主要集中于醫藥領域、精細化學品領域、材料科學等領域，而了解手性化合物的廣泛應用能激發學生對手性化合物的學習興趣。

參考文獻

［1］王婷，薛繼永.手性化合物研究.開發的意義及探討.江西化工，2005年第2期.31—33.

注：“本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內容請以PDF格式閱讀原文。”