有機化學探究性實驗的開發

文章編號：1005－6629(2008)08－0030－03中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

新課程有機化學選修教材中設計了很多探究性實驗，其中不少只是給出了題目，而沒有具體的實驗過程，這樣做的目的是培養學生的創新精神與實踐能力，倡導學生以主動、合作、探究的方式進行學習，充分體現了新課程的核心理念。但因為學生的知識水平有限，或因為學校的教學資源參差不齊等諸多原因，可能導致同學們對某些實驗無從下手。下面是我帶領學生完成的有機化學基礎中幾個重要探究性實驗所總結出來的實驗細節，現剖析如下，與教師和同學分享與交流。

1 溴乙烷消去實驗的探究

1.1實驗原理

C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O

①溫度的選擇：實驗前大多數同學沒有意識到此實驗成敗的關鍵是溫度的控制，由于溴乙烷的沸點為38.4℃，溫度過低，反應緩慢，而溫度過高，溴乙烷則會大量揮發。

②氫氧化鈉溶液濃度的選擇：同學們都有統一的看法，此反應中的氫氧化鈉濃度較大會比較好。

因此我綜合學生的設計方案將班級的學生分成四個大組，進行分組實驗，每組都取用5mL溴乙烷及2mL乙醇，采用水浴的方式加熱，不同在于溶液的溫度不同、氫氧化鈉的狀態也不同。

第一大組用25%的NaOH溶液，溫度從25℃開始以5℃為梯度逐漸遞增到50℃；

第二大組用NaOH固體，溫度從25℃開始以5℃為梯度逐漸遞增到50℃；

第三大組用25%的NaOH溶液，溫度從55℃開始以5℃為梯度逐漸遞增到80℃；

第四大組用NaOH固體，溫度從55℃開始以5℃為梯度逐漸遞增到80℃；

1.2 實驗裝置如下圖

1.3 實驗結果

第一組中幾乎沒有同學看到現象，第三大組極少數同學看到高錳酸鉀溶液褪色，第四大組同學看到了在盛水的洗氣瓶中出現大量油狀液體（揮發出來的溴乙烷），只有第二大組中溫度控制在40℃～50℃區間的同學都能看到高錳酸鉀溶液褪色。

最終大家分析總結出溴乙烷消去實驗的最佳反應條件為：盡量增大NaOH溶液的濃度，最好用NaOH固體作為反應物，加熱溫度不宜太高，控制在45℃左右即可。此實驗充分鍛煉了學生搜集和處理信息的能力，也培養了班級同學之間的交流與合作精神。

2檢驗烴的衍生物中是否含有某元素的定性實驗探究

鹵代烴中鹵原子的檢驗在教材及習題中出現的頻率很高，如驗證乙醇中是否含有氧原子則是一個很好的探究性題目。

2.1學生首先對實驗方案展開了討論，提出了以下幾種方案

①利用乙醇的脫水生成烯或生成醚的反應，驗證產物中是否有水生成，從而證明乙醇中含有氧原子。

②測出一定質量的乙醇燃燒產物CO2和H2O的質量，再通過計算碳、氫元素質量，來確定乙醇中是否含有氧原子。

③利用取代反應CH3CH2OH＋HCl CH3CH2Cl＋H2O，驗證產物中是否有水生成，從而證明乙醇中含有氧原子。

討論的結果是：方案①忽略了在用濃硫酸做催化劑時乙醇有可能發生氧化還原反應，生成的水中的氧有可能來自于硫酸；方案②是一個定量實驗，測定的量比較多，要求的“技術含量”也比較高；方案③反應物中只有乙醇含有氧原子，只要設計合理是一個最可行的方案。

2.2 實驗裝置：必須要考慮到水不能由外界進入，經過反復探究，最后確定使用如下一套裝置進行實驗。

裝置中所裝的試劑：①圓底燒瓶A中裝入無水乙醇，并加入無水硫酸銅；②干燥管B中裝堿石灰或生石灰；③C和D中都裝濃硫酸；④錐形瓶E中所裝的試劑是濃鹽酸。此實驗裝置的關鍵之處在于保證圓底燒瓶A的進氣口和出氣口必須用干燥劑“封住”。

2.3 實驗操作及現象

用水浴加熱A瓶，將D中濃硫酸緩緩滴入E中，C中導管口會有大量氯化氫氣體放出，幾分鐘后A瓶內無水硫酸銅會逐漸變為藍色。因為有水生成，其中的氧原子只能來源于乙醇，由此證明乙醇中含有氧。

3 制取乙酸乙酯的實驗探究

制取乙酸乙酯是有機化學中非常重要的制備實驗，實驗容易成功，但為了提高乙酸乙酯的產率，我讓學生們圍繞下面幾個問題進行了探究。

3.1反應混合物如何配制

在大試管中先加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸，輕輕振蕩試管，使之混合均勻，當混合液溫度下降到室溫后，再加入2mL冰醋酸。注意濃硫酸不宜最后滴加，否則在滴加濃硫酸的過程中乙酸和乙醇會大量揮發及過早發生反應。

3.2 加熱過程中溫度如何控制

為了防止加熱時乙酸及乙醇揮發，因此開始加熱時不要加熱到沸騰，而先用酒精燈小火控制在液體不沸騰的情況下加熱5分鐘左右，使乙酸和乙醇充分反應。再加熱使之微微沸騰，并持續一段時間，將乙酸乙酯蒸出，當反應物液體剩下約試管的1/3時停止加熱。注意如果加熱溫度過高，沸騰太劇烈，乙酸和乙醇會被濃硫酸炭化得太厲害，還會產生二氧化硫等有毒氣體。

3.3 為了能更好看清反應中有乙酸乙酯的產生，如何改進實驗？

可預先向飽和碳酸鈉溶液中加入2滴～3滴酚酞試液。碳酸鈉溶液中加入酚酞后顯紅色，而制取的乙酸乙酯在紅色溶液的上層為無色透明液體，現象非常明顯。

3.4 實驗中為了防止倒吸，通常采取什么安全措施？裝置可以如何改進?

本裝置是一種邊反應，邊蒸餾的簡易裝置，如果按照圖1所示裝置，導管在飽和碳酸鈉溶液中的上方，則乙酸乙酯不可能充分冷凝，必會降低乙酸乙酯的產率，同時也會影響揮發出來的乙酸及乙醇的吸收。因此可以將原裝置按照圖2所示進行一定的改進，制取裝置將大試管改為圓底燒瓶，收集裝置加裝一個干燥管，既可防倒吸，又能使乙酸乙酯充分冷凝，再加一個盛有冷水的大燒杯加強冷凝效果。

4 乙酸乙酯的水解實驗探究

如何探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中，以及不同溫度下的水解速率，我們討論出兩種方案進行實驗。

方案一：聞氣味法

方案二：定量法

選取3支大小相同細一些的試管（便于觀察），在試管壁上用透明膠帶貼上毫米刻度紙。分別向其中加入5mL0.1mol/L硫酸、5mL蒸餾水和5mL0.1mol/L氫氧化鈉溶液，并在各試管中滴加幾滴紅墨水（目的是增強對比度，便于看清上層的乙酸乙酯），最后用滴管分別加入1mL乙酸乙酯。將3支試管放在同一燒杯中水浴加熱，并記錄下反應溫度。每隔1分鐘記錄一次酯層的高度，以此確定水解反應的速率。

對比以上兩種方法，方案一比方案二易操作，但方案二效果更明顯，更能體現出定量實驗的特色。

上述幾個實驗均為中學化學所要求的重要實驗，實驗儀器均不復雜，是當今高考實驗題重點考查的方向，這就要求同學們必須親自動手實驗，認真探究，才能尋得化學實驗的要點、技巧和樂趣。

參考文獻：

［1］王富龍.化學探究性實驗教學的嘗試化學教學2007，（9）：6.

［2］趙華.設計實驗探究題的兩個重要途徑化學教學2007，（12）：3.

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