肥皂制取實驗的拓展

文章編號：1005－6629(2007)10－0078－03中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

［問題的由來］

《肥皂的制取》實驗是與生產實際相聯系的有機制備實驗，是學生們在學完油脂水解反應以后對所學知識的一次實際應用。筆者編擬了一道與肥皂的提取實驗相關的實驗題，以圖幫助學生更好地把握實驗原理，引領學生關注實驗細節，掌握一些有機制備實驗的一般規律。

［問題］

某學生用熟豬油、乙醇、NaOH、NaCl飽和溶液、蒸餾水為試劑，設計了如圖所示的裝置來制取肥皂。具體步驟如下：

①先稱取5～7g熟豬油放入圓底燒瓶里，再加入10mL無水乙醇，先用微火加熱，使油脂溶解(加熱以增大油脂在酒精中的溶解度)，再取6mL蒸餾水，3g氫氧化鈉，在大試管中制成溶液一并加入圓底燒瓶中。配上帶有長玻璃管的橡皮塞，塞緊瓶口，防止酒精揮發。然后小心加熱，并不斷搖動，讓其充分混和均勻，煮沸15分鐘后，皂化基本結束。

②經檢驗后，把皂化已完全的皂化液倒在盛有50mL飽和食鹽水的燒杯中，并不斷攪拌，肥皂即能浮在液面。收集起來，放在干凈布上壓干成塊即為肥皂。

試回答下列問題：

(1)長玻璃導管的作用是_____________。

(2)在提供的試劑中，加入乙醇的作用是_________________；加入NaOH的作用是_______________。

(3)本實驗原理的化學方程式是(有機物用結構簡式表示)________________。

(4)實驗過程中，如何用簡單方法判斷皂化反應是否進行完全？________。

(5)皂化完成后，加入飽和NaCl溶液的作用是____________，觀察到的現象是____________。

［問題解析］

這是一道有關肥皂制取的實驗題，內容涉及實驗藥品選用、原理表達、操作過程及要領。題目較長，應仔細閱讀并審題，要求學生能在回憶的基礎上具體分析，回答有關的原理和細節。有機物一般沸點較低，加熱時為防止原料的損失，在反應器上裝一個長的直導管可起到冷凝回流的作用。學生若能聯想起溴苯、硝基苯、酚醛樹脂的制備，應該不難回答長導管的作用，為進一步減少反應物的揮發，讓水解始終保持在液體中進行，可將長直導管改成冷凝管，效果更好。油脂在堿性條件下進行皂化，加入乙醇是利用乙醇既能溶解氫氧化鈉，又能溶解油脂的特性，從而使皂化反應在均勻的系統中進行并且速率加快；檢驗皂化是否完成，可觀察反應混和物是否不再分層，或取出少量反應混和物滴入水中，看是否完全溶解；油脂皂化反應前后溶液均呈堿性，故不可用紅色石蕊試紙檢驗反應液能否使其變藍來判斷。皂化結束后加入NaCl可使肥皂從溶液中析出來。

參考答案：

(1)冷凝回流；

(2)乙醇既能溶解堿，又能溶解油脂，使皂化反應在均勻的液體中進行，并且加快反應速率；NaOH使油脂在堿性條件下水解，以制取肥皂。

(3)

(4)取少許皂化液，加入適量蒸餾水，用力振蕩，如完全溶解，無油滴出現，說明皂化已完全；如仍有油滴出現，則表示皂化尚未完全。過幾分鐘后，再取樣檢查，直到皂化反應完全為止。

(5)使高級脂肪酸鈉發生鹽析；固體浮在表面。

［問題拓展］

圍繞肥皂制取實驗可設計后續問題如下(分別從歷史上的去污現象、肥皂成分定性分析、皂化反應定量計算、從肥皂到洗滌劑四個方面加以拓展)：

1.公元前，古埃及國王胡夫的一位廚師不小心把剛熬好的羊油碰翻在灶炕旁，與草木灰混合在一起，當他將羊油和草木灰捧出去后，洗手時發現洗得特別干凈，其原因是什么?

分析：本題要求用化學知識解釋生活中的化學現象。草木灰中含有碳酸鉀，水解產生的氫氧化鉀能與羊油發生皂化反應。

2.將澄清的肥皂液分裝在兩支試管中，往第一支試管中加入稀硫酸，產生的現象是________，反應的離子方程式是______；往第二支試管中加入CaCl2溶液，產生現象是___________，有關反應的離子方程式是___________。

分析：肥皂液的主要成分是硬脂酸鈉，加入強酸H2SO4后可制得弱酸硬脂酸，而硬脂酸是不溶于水的白色固體，故可看到的現象是產生白色渾濁(沉淀)。肥皂水中加入鈣鹽后，因生成的硬脂酸鈣難溶于水，也會產生白色沉淀。

答案：產生白色渾濁，H++C17H35COO-=

C17H35COOH↓；

產生白色沉淀，Ca2++2C17H35COO-=

(C17H35COO)2Ca↓

3.某飽和一元脂肪酸和甘油形成的酯3.56g，以濃度為0.5mol/L的NaOH溶液50mL來水解，反應完成后剩余的NaOH溶液恰好被1mol/L的鹽酸13mL所中和，則該飽和一元脂肪酸的分子中碳原子個數為()

A.18B.17C.16D.15

分析：參加酯的水解反應的NaOH的物質的量=0.5mol/L×0.05L-1mol/L×0.013L=0.012mol；酯的物質的量=0.012mol/3=0.004mol，所以該酯的式量=3.56/0.004=890， (CnH2n+1COO)3C3H5=890n=17。該飽和一元脂肪酸的分子中碳原子個數=(17+1)=18個。

此題易誤選B而導致功虧一簣，其原因在于只注意到脂肪酸中的烴基部分碳原子數而忽略了羧基中還有一個碳原子。

答案：A。

4.在第一次世界大戰期間，德國就開始制造烷基苯磺酸鹽以代替肥皂。1930年，美國National Aniline公司正式將烷基苯磺酸鈉作為廉價的合成洗滌劑銷售。這種產品，在第二次世界大戰后的1945-1950年間迅速普及。在日本，利用硬性型ABS(帶支鏈的烷基苯磺酸鹽)的合成洗滌劑的產量，在1963年已超過肥皂。但是隨著合成洗滌劑消費量的增加，引起了河川發生泡沫等污染水質的問題。因而改用對微生物降解性良好的軟性型LAS(直鏈烷基苯磺酸鹽)。

(1)軟性型LAS最常見的是直鏈十二烷基苯磺酸鈉：，其結構中與肥

皂(C17H35COONa)的憎水基團—C17H35相當的基團為_____，同濃度的直鏈十二烷基苯磺酸鈉與肥皂溶液的pH相比，較大的是_______。

(2)若用來表示十二烷基苯磺酸鈉的結構，左端為鏈烴基，右端為極性基。則該物質分子在其水溶液表面分布的結構示意圖，應是下列各圖中的____________________圖(填寫序號)。理由是_______________。

(3)進入介質(水)內部的該物質的分子，可能會以下列結構形式圖中的_____結構形式(填寫序號)存在。理由是___________________。

(4)烷基苯磺酸鈉用作洗滌劑時，需配加三聚磷酸鈉、硅酸鈉等助洗劑。當洗滌用水硬度(含有較多的Ca2+、Mg2+)較大時，洗滌劑與肥皂相比，____________________洗滌效果較好，原因是肥皂________________。

(5)①近年來，內陸很多河流湖泊出現水華，藍藻、水葫蘆等瘋長，給內河航運和淡水養殖帶來諸多損失；某些近海地區也開始頻繁地出現赤潮，試解釋出現水華和赤潮的可能的原因是_________。

②針對上述情況，我們應該采取哪些措施？_________________。

分析：可借助“相似相溶”原理來理解洗滌劑的去污原理，鏈烴基—R不能溶于水，屬于憎水基，—SO3Na可溶于水，屬于親水基。分子的排列要以體系能量處于最低為原則。

答案：(1) ，肥皂溶液。

(2)C鏈烴基在液面之上，極性基在液面之下與水相親，可使能量最低；

(3)A和D極性基和鏈烴基交錯排列，可減小分子之間斥力；鏈烴基向內，極性基向外的結構，在一定程度上使憎水基團鏈烴基脫離與水接觸，使體系能量最低。

(4)洗滌劑，肥皂中的硬脂酸鈉會與硬水中的Mg2+、Ca2+等生成沉淀使肥皂耗用量較多也不易洗凈。

(5)①生活污水、工業污水、農業用水的任意排放，使內陸部分淡水水域以及近海的水中含磷、氮量升高，從而導致水質富營養化，致使低等植物藻類瘋長。

②關閉或限制工業污水的排放，禁止使用含磷洗衣粉，降低生活污水中的磷和有機營養成分，防止水藻過度生長，破壞水域環境。

［教育價值］

本題取材于教材中的肥皂制取學生實驗，但作了改進。設計這樣一則實驗習題旨在鞏固油脂的水解知識，考察物質的分離和提純技能。問題設計的出發點是引領學生把握實驗原理，關注實驗細節，反思實驗過程，手腦并用，實踐創新。同時結合問題拓展部分內容，使學生對肥皂、洗滌劑等日化用品的制取和去污原理有個基本的了解，從而培養化學興趣，鞏固基礎知識。

參考文獻：

[1]史定海.新課程·新精編叢書(高中化學第二冊)[M].杭州：浙江教育出版社，2004年:279.

[2]史定海.隨堂糾錯超級練叢書(化學高二全)[M].杭州：浙江教育出版社，2006年:231.

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