內型異莰烷基甲醛縮氨基硫脲類化合物的合成及抑菌活性

丁清穎, 昌家宇, 肖轉泉, 胡 嘉, 王宗德, 陳尚钘*

(1.江西農業大學 林學院;國家林業草原木本香料(華東)工程技術研究中心;國家林業草原/江西省樟樹工程技術研究中心,江西 南昌 330045; 2.江西師范大學 化學化工學院,江西 南昌 330022)

為了防治由植物病原菌引起的各種病害,減少其對農林作物的危害,同時克服使用化學殺菌劑所造成的病原菌抗藥性、毒性農藥殘留及其引起的環境污染等問題[1],科研人員一直致力于新型低毒高效抗菌劑的開發及應用[2]。本研究團隊曾以松節油主成分之一的β-蒎烯為原料,合成了多個系列的含氫化諾卜基的單季銨鹽[3-5]和對稱型雙子季銨鹽[6-7],并研究了這些季銨鹽類化合物對造成松竹林木、果樹蔬菜、水稻及一些經濟作物病害的植物病原菌的抑菌活性,結果表明多數化合物對所試病原菌具有很好的抑制作用,抑菌能力接近甚至遠遠超過常用的農用殺菌劑百菌清、多菌靈[8-9]。許多研究表明,醛酮的肟類化合物和縮氨基硫脲類化合物及其與過渡金屬離子的絡合物都有較好的抑菌活性[10-12]。前期研究中,本研究團隊以α-蒎烯制備合成樟腦的中間產物莰烯為原料,合成了具有優異抗植物病原菌性能的莰烯醛縮氨基硫脲、莰烯醛肟[13]、內型異莰烷基甲醛肟及其醚類化合物[14]。本研究以莰烯醛的選擇性氫化產物內型異莰烷基甲醛(1)為原料,分別與5種氨基硫脲類化合物(2a～2e)進行縮合反應,合成了5種內型異莰烷基甲醛縮氨基硫脲類化合物(3a～3e),再采用菌絲生長速率法測試了化合物對8種植物病原菌生長的抑制效果,以期為新型抗菌劑的開發以及研究相關化合物結構與生物活性之間的關系提供參考。……