基于模型認知的項目式教學(xué)實踐研究

摘要：基于模型認知素養(yǎng)的發(fā)展內(nèi)涵，挖掘有機合成的教育教學(xué)價值。從項目式教學(xué)目標設(shè)定、項目式學(xué)習(xí)活動實施、項目式教學(xué)反思等維度開展有機合成教學(xué)實踐活動。

關(guān)鍵詞：模型認知；項目式教學(xué)；有機合成；藥物合成

文章編號：1008-0546（2023）11-0014-06" 中圖分類號：G632.41" 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2023.11.003

學(xué)科核心素養(yǎng)的具體落實，特別強調(diào)融入真實情境，利用思維建模實現(xiàn)對學(xué)科知識的遷移性應(yīng)用。［1］學(xué)生在對核心知識、關(guān)鍵問題、學(xué)習(xí)任務(wù)等進行深度加工的過程中形成認識角度和認識思路，進而構(gòu)建起化學(xué)認識模型。［2］模型認知也是從事科學(xué)活動所必不可缺的核心素養(yǎng)，［3］在教學(xué)實踐中，學(xué)生在面對陌生復(fù)雜的情境時可以運用化學(xué)認識模型解決問題。構(gòu)建、運用化學(xué)認識模型的過程，有效提升學(xué)生在真實情境中學(xué)習(xí)化學(xué)知識和解決化學(xué)問題的能力。本文以有機合成項目教學(xué)為例，從項目式教學(xué)目標的設(shè)定、項目式學(xué)習(xí)活動的實施、項目式教學(xué)反思等維度開展教學(xué)實踐活動。

一、基于模型認知的有機合成項目教學(xué)整體設(shè)計

核心素養(yǎng)背景下的有機合成的教學(xué)應(yīng)以模型建構(gòu)的思維發(fā)展為主線，在真實情境下的問題解決或決策等認知過程中，促使學(xué)生的思維方式從感性轉(zhuǎn)化為理性，漸進式地推進有機合成模型的發(fā)展和進化，進而形成穩(wěn)定的有機合成認識模型。本項目嘗試將有機合成的認識角度與合成抗新冠藥物的化學(xué)問題糅合并轉(zhuǎn)化成一系列遞進式的具體任務(wù)，并筑造出有機合成的認識模型。教學(xué)設(shè)計路線詳見圖1。

二、基于模型認知的有機合成項目實施過程

1.有機合成項目學(xué)習(xí)目標設(shè)定

《普通高中化學(xué)課程標準（2017年版2020年修訂）》（以下簡稱“新課標”）在課程目標、學(xué)科核心素養(yǎng)及水平、學(xué)業(yè)質(zhì)量標準、內(nèi)容標準、學(xué)習(xí)要求、教學(xué)建議等部分都有“模型”（包含認知模型和模型認知）的相關(guān)描述。將課標中關(guān)于“有機合成”和“模型”的內(nèi)容進行糅合，制定出以“模型”發(fā)展為主線的項目學(xué)習(xí)目標和評價目標，詳見表1。

2.有機合成項目學(xué)習(xí)活動設(shè)計

本項目以時事話題抗新冠藥物的合成過程為項目情境線，以有機合成“模型”發(fā)展為項目素養(yǎng)線，在三個兼具新穎性和層次感的學(xué)習(xí)任務(wù)下設(shè)置多個學(xué)習(xí)活動環(huán)節(jié)，根據(jù)學(xué)生的學(xué)習(xí)基礎(chǔ)和學(xué)習(xí)需求，通過方法導(dǎo)引、科技前沿、交流研討、知識支持等欄目來實施項目學(xué)習(xí)活動。

【項目學(xué)習(xí)資源】2020年面對突如其來的疫情，醫(yī)學(xué)家們在臨床研究中發(fā)現(xiàn)，藥物氯喹對新冠病毒有良好抑制作用。2020年2月17日，科技部生物中心宣布，基于前期臨床機構(gòu)所開展的臨床研究結(jié)果，可以明確磷酸氯喹治療新冠肺炎具有療效。磷酸氯喹來源于金雞納樹皮中提煉出的奎寧，后經(jīng)過藥學(xué)家們的研發(fā)改造出與奎寧結(jié)構(gòu)相似的活性物質(zhì)——氯喹。后續(xù)經(jīng)過長時間的臨床試驗發(fā)現(xiàn)，利用磷酸與氯喹形成有機鹽，可以提高氯喹的藥效。目前市面上商品化的氯喹藥物——磷酸氯喹。

任務(wù)一：認識研究有機化合物性質(zhì)的思維模型

活動1：認識有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的思路與方法

【方法導(dǎo)引】展示認識有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的思路與方法的導(dǎo)引圖。

【科技前沿】介紹測定有機分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法與物理方法，重點介紹常用的測定分子結(jié)構(gòu)的儀器分析方法。

【交流研討】常見基礎(chǔ)有機物有哪幾類物質(zhì)？不同類別的有機物具有哪些基礎(chǔ)官能團？常見的基礎(chǔ)官能團具有哪些性質(zhì)通性？請列表總結(jié)歸納。

【活動設(shè)計意圖】學(xué)生在基礎(chǔ)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的學(xué)習(xí)中，認識了常見官能團的結(jié)構(gòu)和基礎(chǔ)有機物的性質(zhì)，此處組織學(xué)生梳理總結(jié)官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通性，引領(lǐng)學(xué)生主動辨識官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系模型，學(xué)生在活動2中能夠靈活應(yīng)用該關(guān)系模型來認識藥物抗新冠藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為任務(wù)二中建構(gòu)模型奠定模型思維基礎(chǔ)。

活動2：從結(jié)構(gòu)認識抗新冠藥物的性質(zhì)

【知識支持】梳理高中化學(xué)常見官能團的結(jié)構(gòu)及對應(yīng)的性質(zhì)。

【交流研討】根據(jù)磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)簡式（詳見圖2），結(jié)合官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系模型，從結(jié)構(gòu)角度來梳理磷酸氯喹具有哪些化學(xué)性質(zhì)？請列表歸納磷酸氯喹可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。

【活動設(shè)計意圖】本活動旨在組織學(xué)生運用活動1中官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系模型來認識抗新冠藥物的性質(zhì)，引領(lǐng)學(xué)生以有機化合物的核心知識為鋪墊來梳理抗新冠藥物的主要化學(xué)性質(zhì)，牽引學(xué)生在真實問題情境下主動去分析、解決真實問題任務(wù)，充分發(fā)展了學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。在真實情境下開展學(xué)習(xí)活動，既鞏固了學(xué)習(xí)有機物必備的化學(xué)認識模型，更是在運用模型解釋真實問題的體驗中感悟“模型”的重要價值，為后續(xù)任務(wù)二、任務(wù)三的模型發(fā)展樹立模型思維。

任務(wù)二：掌握有機合成的方法模型

活動1：梳理官能團轉(zhuǎn)化模型

【交流研討】

（1）常見基礎(chǔ)有機物（烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等）存在哪些轉(zhuǎn)化關(guān)系？

（2）其中涉及哪類官能團之間的轉(zhuǎn)化過程？

（3）各類官能團的轉(zhuǎn)化路徑中都涉及哪些有機反應(yīng)類型？請嘗試畫出這些基礎(chǔ)有機物的官能團轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。

【活動設(shè)計意圖】本活動通過問題串將官能團的結(jié)構(gòu)、官能團的轉(zhuǎn)化關(guān)系、官能團轉(zhuǎn)化所涉及的有機反應(yīng)串聯(lián)起來，既符合學(xué)生對有機模塊知識的認知發(fā)展規(guī)律，也作為后續(xù)學(xué)生建構(gòu)有機合成的方法模型（逆合成分析法）的知識儲備，通過這類與有機物相關(guān)的通識類問題的思維訓(xùn)練，學(xué)生在真實情境中解決真實問題時能夠有較為清晰的應(yīng)對策略。

活動2：用逆合成分析法尋找制備抗新冠藥物的原料

【方法導(dǎo)引】介紹逆合成分析法設(shè)計有機合成路線的一般程序。

【交流研討】根據(jù)氯喹的結(jié)構(gòu)簡式（詳見圖3），并結(jié)合信息提示（見圖4），利用逆合成設(shè)計思路來尋找合成氯喹的中間體W，并嘗試畫出中間體的結(jié)構(gòu)。

【交流研討】根據(jù)中間體W 的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合下列信息反應(yīng)，利用逆合成設(shè)計思路來尋找合成中間體W的下一個中間體H，并嘗試畫出中間體H 的結(jié)構(gòu)。

【思路分析】見圖6。OH

【交流研討】根據(jù)中間體H 的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合下列信息反應(yīng)，利用逆合成設(shè)計思路來尋找合成氯喹的基礎(chǔ)有機物，并說明理由。

【誘思導(dǎo)學(xué)】該酯類物質(zhì)稱為草酰乙酸二乙酯。該如何確定合成間氯苯胺和草酰乙酸二乙酯的基礎(chǔ)原料？請利用官能團轉(zhuǎn)化模型來確定基礎(chǔ)原料。

【信息提示】乙酸分子是去一個羥基（-OH）可得到乙酰基，草酸分子是去一個羥基（-OH）可得到草酰基。

【活動設(shè)計意圖】本活動組織學(xué)生進行三個交流研討，問題的設(shè)置運用了逆向推導(dǎo)思維，以此來引領(lǐng)學(xué)生利用氯喹的結(jié)構(gòu)逆向推導(dǎo)出一系列中間體（中間體W、中間體H），從中間體逆向分析確定適合的基礎(chǔ)有機物原料需要學(xué)生將相關(guān)情境信息與官能團轉(zhuǎn)化模型糅合轉(zhuǎn)化為解題策略。而尋找原料的過程包含了學(xué)生對已有模型的應(yīng)用、學(xué)生建構(gòu)逆合成分析思路，此過程在對任務(wù)一中的模型發(fā)展目標進行有效強化的基礎(chǔ)上，全景式地展示了方法模型建構(gòu)過程，實現(xiàn)了從應(yīng)用已有模型到自行建構(gòu)方法模型的“模型認知”素養(yǎng)的進階發(fā)展目標。

任務(wù)三：構(gòu)建有機合成的基本思維模型

活動1：設(shè)計以苯為原料合成中間體間氯苯胺的路線。

【交流研討】請以苯為原料，設(shè)計合成間氯苯胺的路線，合成路線用流程圖表示（其他試劑任用）。

Ⅰ.苯環(huán)“鄰對位”定位基團：-CH3 -X -NH2等

Ⅱ.苯環(huán)“間位”定位基團：-NO2 -CHO -COOH等

【思路分析】見圖8。

【活動設(shè)計意圖】在原料確定的情況下，比較原料分子和目標化合物分子在結(jié)構(gòu)上的異同，包括官能團和碳骨架兩個方面的異同；然后設(shè)計由原料分子轉(zhuǎn)化為目標化合物分子的合成路線。本活動組織學(xué)生以苯為原料來設(shè)計合成中間體間氯苯胺的路線，引領(lǐng)學(xué)生認識到有機合成不僅需要逆合成分析思路，正向合成設(shè)計也是有機合成的必要的思維程序。

活動2：設(shè)計以乙烯（乙醇）為原料合成草酰乙酸二乙酯的路線。

【交流研討】請以乙烯（乙醇）為原料，設(shè)計合成草酰乙酸二乙酯的路線，合成路線用流程圖表示（其他試劑任用）。

（1）利用逆合成分析思路確定上述反應(yīng)產(chǎn)物乙酰

【思路分析】見圖10。

乙酸乙酯和乙醇的成鍵位置。

（2）合成草酰乙酸二乙酯的原料之一是乙酸乙酯，反應(yīng)的副產(chǎn)物也有乙醇，且副產(chǎn)物乙醇的成鍵路徑與上述反應(yīng)一致。草酰乙酸二乙酯的結(jié)構(gòu)中存在兩個酯基（詳見圖9），確定草酰乙酸二乙酯的斷鍵位置。

（3）合成草酰乙酸二乙酯的另一原料分別是什么？請確定其結(jié)構(gòu)式。請以基礎(chǔ)有機物乙烯（乙醇）為原料，設(shè)計合成該原料的路線。

【活動設(shè)計意圖】本活動與前一活動的設(shè)計意圖類似，組織學(xué)生以乙酸為原料來設(shè)計合成草酰乙酸二乙酯的合成路線，再一次鞏固學(xué)生的正合成設(shè)計思維程序，也引領(lǐng)學(xué)生更進一步地把逆合成分析與正合成設(shè)計這兩個對立統(tǒng)一的思維程序充分融合內(nèi)化出有機合成的基本思維骨架。另外，學(xué)生在設(shè)計路線中充分感知到碳骨架構(gòu)建與官能團轉(zhuǎn)化是有機合成的兩大核心知識點，而在有機合成基本思維框架的導(dǎo)引下運用有機核心知識來解決藥物合成問題，說明學(xué)生已經(jīng)有能力在復(fù)雜的化學(xué)問題情境中能建構(gòu)模型解釋復(fù)雜的化學(xué)問題。

活動3：設(shè)計由中間體H合成抗新冠藥物的路線

【交流研討】綜合任務(wù)二中相關(guān)信息反應(yīng)，請以中間體 H 為原料，設(shè)計合成氯喹的路線，合成路線用流程圖表示（其他試劑任用）。

【思路分析】見圖11。

【活動設(shè)計意圖】本活動是前兩個學(xué)習(xí)活動的進階版，以有機合成基本思維程序為導(dǎo)引，在核心知識的情境化應(yīng)用方面對學(xué)生提出了更高的要求，本活動中的合成路線設(shè)計更多涉及陌生的信息反應(yīng)，學(xué)生必須將任務(wù)二中的信息反應(yīng)進行逆合成分析之后再以正合成設(shè)計思維去呈現(xiàn)出一條清晰明朗的合成路線，這對于學(xué)生的模型發(fā)展水平和核心知識應(yīng)用能力都提出較高的要求，因此本活動可根據(jù)授課實際情況進行適當刪減。

三、基于模型認知的有機合成項目教學(xué)反思

1.活動設(shè)計：基于真實情境，體現(xiàn)學(xué)科價值

羅杰斯指出：“倘若要使學(xué)生全身心地投入學(xué)習(xí)活動，那就必須讓學(xué)生面臨對他們個人有意義的或有關(guān)的問題”。［4］真實情境是開展項目式學(xué)習(xí)的奠基石，一方面，本項目以合成抗新冠藥物為學(xué)習(xí)情境，讓學(xué)生處在角色“場”中，恰如身臨其境，直面現(xiàn)實化學(xué)問題，深刻感知到化學(xué)學(xué)科在抗新冠的藥物合成中的重要應(yīng)用，并學(xué)會運用所學(xué)有機合成基礎(chǔ)知識處理復(fù)雜的問題；另一方面，本項目選取的真實情境具有時代性價值和社會性價值，教師將有機合成的教學(xué)重、難點轉(zhuǎn)化為具體的真實問題來引發(fā)學(xué)生充分地思考，導(dǎo)致有意義學(xué)習(xí)，使學(xué)生參與知識建立起來的過程之中，親自進行像一名化學(xué)家思考化學(xué)那樣，有效地培養(yǎng)學(xué)生的課堂思維力，使知識的獲得過程體現(xiàn)出來。

2.認知發(fā)展：建構(gòu)有機合成模型，提升核心素養(yǎng)

模型認知是學(xué)生在真實情境中解決問題的必備素養(yǎng)，本項目引領(lǐng)學(xué)生在一系列學(xué)習(xí)活動中結(jié)合有機核心知識和有機合成思維來完成學(xué)習(xí)任務(wù)，將有機合成模型的建構(gòu)和發(fā)展在學(xué)生解決真實情境問題的思維訓(xùn)練過程中。融合模型認知的項目式教學(xué)在保留了原有的教學(xué)效力之外，既全景式地展現(xiàn)了模型發(fā)展進程，并將模型發(fā)展進程與思維和認知加工活動過程進行高效整合，凝練出了一條從知識模型到方法模型再到思維模型的認知發(fā)展線，循序漸進地將學(xué)生的認知結(jié)構(gòu)牽引到更深層次的思想維度，高度契合核心素養(yǎng)教學(xué)理念。

3.項目評價：融合評價任務(wù)，促進“教學(xué)評”一體化

新課標倡導(dǎo)基于化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的評價，積極倡導(dǎo)“教學(xué)評”一體化，可見評價本身就是教學(xué)的有機組成部分。［5］項目式學(xué)習(xí)應(yīng)始終保持評價目標與教學(xué)目標、評價任務(wù)與學(xué)習(xí)任務(wù)、學(xué)習(xí)方式與評價方式的整體性和一致性。［6］本項目將評價任務(wù)融入到教學(xué)過程中，通過學(xué)生所設(shè)計的合成路線，可以及時反饋出學(xué)生對有機反應(yīng)信息的內(nèi)化程度以及有機合成模型的建構(gòu)水平。而針對課堂實時評價而開展的師生互動環(huán)節(jié)，既是發(fā)揮了化學(xué)日常學(xué)習(xí)評價的診斷與發(fā)展功能，亦是展現(xiàn)了“教學(xué)評”一體化的新課程理念。

參考文獻

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