以茶為情境探究酚的性質

劉志平 劉璐 湯希雁 梁正

摘? ?要：茶多酚是一類及其重要的多酚類化合物的總稱，具有抗氧化、防衰老、抗癌等保健作用。以茶為媒，將茶文化融入化學課堂，是文化傳承的一條有效傳播途徑。文章通過創設情境，探究不同品種茶中茶多酚的酸性、抗氧化性及顯色反應，引導學生利用化學知識解決實際問題，同時達到傳播優秀傳統文化的效果，在化學學習中培養學生的探究精神，建立文化自信。

關鍵字：化學教學；茶文化；酚類化合物

2021年，教育部發行關于總體規劃將優秀傳統文化和革命傳統引入中小學課程教材的指南[ 1 ]。優秀的傳統文化和革命傳統反映了中國人精神的向往和民族精神，是實現中國夢的力量來源。為落實習近平新時代中國特色社會主義精神和黨的十九大精神，推動國家教育和更多優秀中華民族的文化基因扎根在年輕人的心中，學科應基于傳統文化，從自身特點出發，注重發揮優勢，彼此協調配合，形成有機整體。根據高中化學新課標（2017）要求，化學教學應滿足不同學生的需求，以發展學生素養為主，開發制定多元化的課程，運用不同的手段激發學生學習的興趣[ 2 ]。茶文化作為一個優秀傳統文化，其中的底蘊及內涵承載著人們上千年的智慧，將茶文化與化學教學融合起來有著深遠的影響意義。

1? 茶文化在酚類化合物教學中融合途徑

新課標對酚的內容要求為認識官能團組成和結構特點、性質，目前教師大多以苯酚為例對酚展開教學，但是缺乏將有關生活中常見的酚類物質作為案例素材的教學活動。茶葉為日常生活用品之一，茶中含有豐富的茶多酚（兒茶素、酚酸），其中兒茶素高達60%-80%。因此，在進行酚的理論教學中，適當以茶為生活載體，通過創設真實情境，利用類比遷移方法（圖1），學習酚的酸性、還原性及與鐵的顯色反應，使學生在認識酚的結構、性質與應用的同時，了解茶文化中蘊含的科學道理，學會應用化學知識解釋生活中的實際問題。

2? 基于學生高階思維的教學設計

茶葉有綠茶、黃茶、紅茶、黑茶等不同品種，茶水中含有濃度不一的茶多酚。熱水浸泡茶葉即可獲取茶多酚，實驗操作簡單快捷，且能夠促進學生將化學知識與實際生活聯系起來。通過檢驗茶多酚的酸性、還原性及與鐵的顯色反應，與酚的課本知識相聯系，有效地構建官能團性質分析與實驗探究活動，在活動中達到學生知識鞏固、能力訓練和素養提升，逐步發展學生的高階思維。故本課程以“茶多酚的性質檢驗”作為學生實驗，通過茶水對多酚類物質進行定性研究，具體的教學思路如圖2所示。

3? 茶文化在酚類化合物教學中的案例分析

3.1? 課前準備

FeCl3溶液、稀碘伏、蘋果、茶葉（綠茶、白茶、黃茶、青茶、紅茶、黑茶）、pH試紙、燒杯、試管、膠頭滴管。

3.2? 教學過程

3.2.1? 創設情境，敢于思辨

[教師] 茶是我國傳統的飲品之一，茶葉中富含茶多酚，抗氧化、抗炎、抗菌、抗腫瘤、降低脂質和肝臟保護，茶多酚的主要成分以兒茶素類為主，其結構見圖3[ 3 ]。

[引導] 請同學們根據圖3推理醇與酚的判別方法。

[設問] 標注兒茶素與兒茶素沒食子酸酯中虛線圈框出的各含氧官能團是否相同？屬于醇還是屬于酚？判別兒茶素中含有的酚羥基個數為幾個？

[學生] 通過觀察、遷移，歸納總結出羥基直接與苯環相連接的酚，并能發現醇和酚的本質區別；同時能判別出B位置羥基沒有連接在苯環上，C位置O上無氫原子，能準確判別出B、C位置不屬于酚，故兒茶素中含有4個酚羥基。

[教師點評] 肯定學生的觀察結構、發現差異的主體能動性，鼓勵學生善于觀察、勤于思辨、敢于總結歸納，強化醇、酚官能團的相同點與差異性，同時引出結構決定性質的規律，引導學生深入思考酚羥基體現哪些性質。

3.2.2? 宏微結合，檢驗性質

[教師] 苯酚中的官能團為酚羥基，氧原子的p軌道與苯環的p軌道之間能形成p-π共軛使氧原子與苯環結合更牢，使酚羥基氧上氫原子更易電離，顯示出弱酸性。

[引導問題1] 展示苯酚的電子云及軌道圖（圖4），引導學生閱讀課本，設計如何用茶水來檢驗酚的酸性？

[學生方案] 把六種不同茶葉稱量3 g，用100 ℃開水浸泡5 min，得到六類茶水，再做酸性檢驗。

方案1：茶水溶液用pH試紙檢驗，與顯色卡比對（圖5）。

方案2：滴有酚酞的NaOH溶液中，加入茶水；若能使紅色褪色，則說明顯酸性（圖6）。

[教師點評] 茶水中含有茶多酚，能使pH試紙顯黃色，pH值約等于6，顯弱酸性，方案1可行，但是茶水濃度不能太淺，否則變色不明顯。粉紅色稀NaOH酚酞溶液中滴加茶水前后，酚酞褪色明顯，說明茶水呈酸性，其中，綠茶所用茶水量最少，說明綠茶的多酚含量最高，方案2可行。

[教師] 茶多酚具有抗氧化作用，多喝茶有利于抗衰老、降低脂質和保護肝臟。生活中新切開的蘋果很快被氧化而顏色加深，主要就是蘋果中酚類物質被氧化為醌的結果。

[展示] 展示蘋果變化圖，引導學生從微觀結構變化解釋宏觀現象（圖7），感悟酚的還原性。

[引導問題2] 現有綠、白、黃、青、紅、黑六種茶葉，請同學們自主設計不同茶葉中茶多酚的抗氧化（還原性）的大小。

[學生方案] 把六種不同茶葉稱量3 g，用100℃開水浸泡5 min，得到六類茶水。

方案1：將新切開的蘋果丁分別放置于空氣和茶水中靜置10 min，比較蘋果的顏色變化（圖8）。

方案2：在黃色稀碘伏溶液中滴加茶水，觀察碘伏的顏色變化（圖9）。

[教師點評] 蘋果表面氧化程度在茶水中明顯比暴露在空氣中的低，其中綠茶、白茶、黃茶、青茶的氧化程度相似，紅茶、黑茶的氧化程度較大。方案1因蘋果丁浸泡在茶水中，隔離了空氣，因此以空氣中的蘋果丁做參照不太科學。方案2在碘伏中加茶水，碘伏顏色明顯褪去，證明了茶多酚具有很好的還原性，方案2可行。

3.2.3? 學習遷移，探索真知

[教師] 茶多酚中含有酚羥基，請同學們結合課本苯酚與Fe3+的顯色反應，探究茶多酚中酚羥基的快速檢驗方法。

[學生方案] 把六種不同茶葉稱量3 g，用100 ℃開水浸泡5 min，得到六類茶水。分別向六類茶水滴入相同量1% FeCl3溶液，觀察溶液的顏色變化（圖10）。

[教師] 不同茶葉中茶多酚含量高低不一，都能與鐵絡合而呈現不同顏色，能說明哪種茶中多酚含量高。

[教師點評]苯酚羥基遇Fe3+顯紫紅色，用此方法鑒別苯酚。事實上其它含酚羥基的物質也可以用本原理進行鑒別，不同結構的多酚與Fe3+的顯色深淺略有不同。泡茶茶葉和熬制中藥不能使用鐵鍋即是這個道理。

3.2.4? 深化理解，學以致用

應用1：泡茶用水宜用純凈水。茶水遇到重金屬離子后可發生絡合而沉淀，含鐵量較多的水質會產生“茶銹”沉淀或絮狀酚鐵絡合物，對茶湯色澤產生不利影響；泡茶煮茶更不能使用鐵鍋或鐵杯。

應用2：茶與咖啡不宜共飲。茶中的茶黃素、茶紅素、鞣酸在低溫的條件下與咖啡堿通過氫鍵締合形成茶乳酪，不利健康。

應用3：茶中的多酚可以預防肥胖、糖尿病、心血管疾病、癌癥，具有抗病毒活性，并能對抗氧化應激和炎癥引起的疾病。

應用4：利用茶多酚或鞣酸與Fe3+的顯色的特性，加以輔劑配置藍黑墨水。

[教師點評]? 生活處處皆學問，要學會運用已學知識去分析問題，解決問題。將化學與生活聯系起來，用化學手段證明茶文化的豐富內涵，積極弘揚中華優秀傳統文化。

5? 教學反思

本節課以茶多酚為載體，利用生活性的情境探究了酚的酸性、還原性及顯色反應，學生能在茶文化的情境中學習化學知識，達到事半功倍的效果。本節課落實了教育部的要求，讓學生能在真實情境中學習化學知識，發展學生多元化的素養，讓“素養為本”的教學有效實施。將茶文化與化學的酚類教學進行融合，開創新的教學內容，幫助學生融會貫通，以發展與傳承文化的視角學習科學知識，突破固有的教學模式，凸顯學生主體能動性及化學核心素養的培養。

參考文獻：

［1］ 教育部. 教育部關于印發《革命傳統進中小學課程教材指南》《中華優秀傳統文化進中小學課程教材指南》的通知[Z]. 2021-01-08.

［2］ 王壽紅.高中化學新課標實驗要求分析與啟示[J].化學教學，2020（2）：13-18.

［3］ CHEN Y， CHENG S， DAI J， et al. Molecular mechanisms and applications of tea polyphenols： A narrative review[J]. Journal of Food Biochemistry， 2021（45）：13910.