基于模型認知的“芳香族化合物同分異構體書寫及數目判斷”復習課教學實踐

湖北 鄧長勇 朱方仕 唐 明

模型是在對研究對象進行實驗觀察和證據推理的基礎上，利用簡化、抽象和類比等方法，將反映研究對象的本質特征形成一種概括性的描述或認識思路。合理簡化的模型，是學習和研究化學的基礎，也是高中化學教學的基礎。

《普通高中化學課程標準(2017年版)》中提出化學學科五大核心素養，其中“證據推理與模型認知”中“模型認知”要素的目標指向是依照物質變化的內在規律做出模型假設和模型構建的能力，幫助學生建立解決化學問題的基本框架，由此實現“從化學的視角認識事物和解決問題的思想、方法、觀念”的化學學科價值。

《普通高中化學課程標準(2017年版)》對《有機化學基礎》模塊的學業要求中指出“能寫出符合特定條件的同分異構體”。同分異構體的書寫要求學生具有較強的空間想象能力和邏輯思維能力。近些年同分異構體尤其是芳香族化合物同分異構體的書寫及數目判斷，已成為高考化學試題中的高頻考點。然而，考生在解答這類問題時往往感到棘手，缺乏思維的有序性。究其原因，也許在于有的教師在平時教學中沒有將零散的知識進行整合，沒有構建相應的思維模型，例如化學反應速率和化學平衡理論中的“三段式解題模型”，芳香族化合物同分異構體的書寫及數目判斷也可構建出相應的思維模型。

一、學情分析

在本次課之前，學生已經學習過各類常見有機化合物(烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等)的基本知識，對同分異構體書寫的基本原則和常見方法均已了解。高考試題中常常考查的是限定條件的同分異構體的書寫及數目判斷，限定條件是對常見有機化合物知識的考查，作為知識儲備簡略回顧，其中特別指出核磁共振氫譜在這類試題中的應用。學生對限定條件的同分異構體的書寫及數目判斷感覺陌生，難以入手，是因為缺乏系統性、有序性的解題思維，所以需要進行專題復習，重點培養學生有序性思維的同時發展學生“證據推理與模型認知”的化學學科核心素養。

二、教學思路

三、主要教學過程

【PPT展示】通過PPT展示幾道近幾年的高考真題化學試題有機部分。讓學生鑒賞，找出有機試題的兩個考點——同分異構體的書寫及數目判斷。

設計意圖：在高三復習課中，把“高考真題”本身視為一種“情境”，先瀏覽幾道對應的高考真題，引導學生找出考點，讓學生知道所復習的這部分知識點在高考中的考查方式及出現頻次，接下來解讀課標進行印證。帶著解答高考真題的“利益”驅動，能夠激發學生的學習興趣和欲望。

【PPT展示】通過PPT以表格的形式展示出課程標準對“同分異構體”考點的學業要求、化學學科核心素養要求、近幾年在高考真題中的考情。

設計意圖：通過展示學業要求和素養目標，讓學生明確本節課復習的目的和要具備什么樣的學科素養，印證高考真題所呈現出來的考查形式。通過考情分析，印證高考真題所呈現出來的考查頻次，提高學生對本節課的重視程度。

【建模思路】教師著重指出芳香族化合物的同分異構體的書寫及數目判斷是高頻考點。進一步分析建模思路：苯環是高度對稱的，可能有1～6個取代基，對芳香族化合物的同分異構體進行分析時先根據有機物的分子式或其結構簡式找出除“苯環”之外的“剩余部分”，再根據題設條件判斷可能有哪些取代基，最后依據排列組合的順序確定同分異構體數目并寫出相應同分異構體的結構簡式。

【知識回顧】學生自主完成導學案中“常見限制條件及定量關系”填空。

【模型構建】一、苯環上一個取代基

苯環上只有一個取代基則其同分異構體數目由側鏈異構數目確定。

【例1】[2022年遼寧卷，19(6)題]化合物I(分子式為C10H14O)的同分異構體滿足以下條件的有________種(不考慮立體異構)。

ⅰ.含苯環且苯環上只有一個取代基；ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰。

其中，苯環側鏈上有3種不同化學環境的氫原子，且個數比為6∶2∶1的結構簡式為________(任寫一種)。

【模型構建】二、苯環上兩個取代基

①含有酯基 ②含有苯環 ③核磁共振氫譜有兩組峰

【模型構建】三、苯環上三個取代基

苯環上有三個取代基，可分三個取代基完全相同、部分相同、都不相同3種情況。

1.三個取代基完全相同

2.三個取代基部分相同

3.三個取代基都不相同

【答案】10

a.含苯環的醛、酮；b.不含過氧鍵(—O—O—)；c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1。

【答案】4

【過渡】取代基越多，分析起來越復雜，比如四取代就有表1所示五種情況。分析同分異構體種類可根據“先定后動”或者“換元法”等方法進行。而試題中常常考查對稱性較好的模型。

表1

【模型構建】四、苯環上四個取代基

【答案】6

【模型構建】五、苯環上五個取代基

a)含有一個苯環和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。

上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為________。

【答案】10

【模型構建】六、苯環上六個取代基

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②分子中含有2種不同化學環境的氫。

【課堂小結及延伸】以上是對芳香族化合物同分異構體的書寫及數目判斷的模型構建及相關高考試題分析，特別指出了幾種對稱性較好的模型。由于苯環上每個碳只可能有一個取代基，只要注重對稱性分析起來便相對簡捷。如果不是苯環，比如環己烷環，在分析時尤為需要注意的是一個碳上可以有2個取代基，若為2個取代基時，除了“鄰、間、對位”外，還特別需要注意有“同位”，比如2019年全國Ⅰ卷，36(3)題。當然，非六元環化合物也可類似構建模型進行分析。必須指出的是，不能因芳香族化合物同分異構體模型分析而思維定勢，在面對新情境時，仍需擺脫“熟悉思路”的桎梏。

四、教學反思

(一)教學流程反思

縱觀高考備考化學復習資料，其編排的大致順序為：解讀課標——基礎知識講解——題組訓練——高考真題演練。首先就干癟癟的解讀課標要求，梳理知識，學生學而無味，課程結束也許就忘得差不多了。在后續進行題型訓練及處理高考真題時，便會出現銜接不上相關課標、聯系不上相應知識點的問題，學習效果較差。

在高三復習課中，把“高考真題”本身視為一種“情境”，先瀏覽幾道對應高考真題，引導學生找出考點，讓學生知道所復習的這部分知識點在高考中的考查方式及出現頻次，接下來解讀課標進行印證。然后帶著解答高考真題的渴望去梳理基礎知識，構建相應知識體系，建立高考真題與課堂教學的聯系。最后通過構建的知識體系解答先前瀏覽的高考真題，達到訓練目的。這樣的復習策略效率較高，效果較好。

(二)教學實踐反思

本節課設計以有序性思維及模型認知在芳香族化合物同分異構體的書寫及數目判斷中的應用貫穿始終，邊建立苯環的一取代到六取代模型，邊分別利用最近幾年的高考真題對模型進行建模分析。在模型構建過程中，整體以“對稱性”為線索，也注重對稱性模型的建立與應用，這既是本節課的重點，也是本課程設計的亮點。通過模型構建，把最近幾年的芳香族化合物同分異構體的書寫及數目判斷類試題串聯起來，既是對高考真題的講解，又注重整體建模過程，是一種行之有效的復習方式。

通過對最近幾年的高考真題進行解模分析，有的試題相對簡單，不需進行深入分析。每一個模型只展示一個最具代表性的高考真題進行解模分析，可以整理出其他同類型高考真題作為課后練習，讓學生練習鞏固。注重上課時思維的連貫性，比如講解三取代中兩個相同，一個不同時，通過2021年全國甲卷36(6)題進行解模分析，從而自然過渡到四取代。

(三)教學效果反思

在高三化學復習中構建思維模型既能幫助化學教師系統透徹地講解知識內容，又能將分散的基礎知識串聯成塊，使學生更好地理解和掌握化學知識，減輕學生的記憶負擔，提升復習興趣，提高學習效率，培養邏輯思維能力。

在平時教學中，教師不僅僅要教會學生知識和技能，更應該引導學生思考，構建合理的思維模型，從而增強學生應用化學知識解決問題時思維的有序性和嚴謹性，訓練學生的高階思維，促進學生“證據推理與模型認知”學科核心素養的養成。

本文系湖北省教育科學規劃課題“武陵山區縣域普通高中發展路徑和提升策略研究”(課題編號：2022JB391)階段性研究成果之一。