有機化學課程思政元素的挖掘與融入
——以“烷烴”為例

林麗萍

(福建農林大學生命科學學院，福建 福州 350002)

課程思政是新形勢下高等教育課程改革的方向，也是落實立德樹人根本任務的重要舉措。習近平總書記在全國高校思想政治工作會議上強調“要堅持把立德樹人作為中心環節，把思想政治工作貫穿教育教學全過程，實現全程育人、全方位育人，努力開創我國高等教育事業發展新局面”[1]。因此，全國高校都在貫徹這一重要講話精神，大力推進課程思政工作，鼓勵老師們積極挖掘課程思政元素，探尋課程思政元素的融入方式，做到充分利用課堂教學這一主渠道，實現“各類課程都要與思想政治理論課同向同行，形成協同效應”[1]，為祖國培養有理想、有本領、有擔當的社會主義建設者和接班人。

有機化學是一門基于實驗發展起來的學科，涉及的內容與我們的日常生活密切相關。在我校眾多專業,如生命科學、食品科學、材料科學、植物保護、生態學等,近千名學生需要學習本課程，因此，在有機化學課堂中進行課程思政可以讓更多的學生受益。而且有機化學包含的思政元素較多，如中國優秀傳統文化、有機化學發展史、有機化學家的故事、時事熱點、學科前沿等，若能將這些思政元素很好地融入課堂，則可以讓學生在掌握理論知識的同時養成一定的專業素養，拓寬眼界，增長見識，增加專業認同感、文化自信和民族自豪感，厚植愛國情懷，培養用辯證思維分析問題和解決問題的能力。本文以《有機化學》第二章“飽和脂肪烴”的第一節“烷烴”[2]為教學內容，挖掘思政元素，設計思政元素融入方式，并對實施過程進行介紹。

1 學情分析

《有機化學》為我校大一下學期的課程。學生在大一上學期已經完成對《普通化學》的學習，對雜化軌道理論、價鍵理論有一定的理解；同時學生也具備了在MOOC平臺進行預習、測驗和利用百度等平臺搜索資訊、查閱文獻的能力。但是參加新高考的學生有機化學基礎參差不齊，對有機物的命名、結構、理化性質等掌握不夠，需要進一步學習。本節內容包含“烷烴的命名”“烷烴的結構和構象”“烷烴的物理性質”和“烷烴的化學性質”四個部分，知識點相對簡單，通過通俗易懂的教學方式，讓學生能夠很好掌握相關內容，對學生建立學好有機化學的信心具有重要意義。

2 教學目標

知識目標：1)掌握烷烴的系統命名法、結構和構象異構體、沸點變化規律；2)理解鹵代烴自由基取代反應歷程；3)掌握不同類型自由基穩定性大小的判斷。

能力目標：1)通過對烷烴系統命名方法的學習，能熟練對烷烴進行命名；2)通過對烷烴的結構和理化性質的學習，能運用相關知識解決實際問題；3)通過理化性質的學習，獲得辯證思考的能力。

素質目標：1)學習科學家們鍥而不舍的科研精神，勇于創新和嚴謹求實的科學態度；2)發揚和傳承中國優秀傳統文化，樹立正確的世界觀、人生觀和價值觀，增強民族自豪感和文化自信心，厚植愛國主義情懷； 3)主動關注環境問題，提高節能減排意識，具有社會擔當和責任感。

3 教學過程

3.1 課前準備

1)查閱文獻，搜索資料，挖掘課程思政元素。

2)布置學生在MOOC上進行預習，在網上查閱我國南海海域可燃冰開采和我國對碳中和的規劃等情況。

3.2 授課過程

3.2.1 課程導入

“烷烴”的導入采取情景教學法。如圖1所示，展示新聞和資訊中關于瓦斯爆炸和我國天然氣的使用情況的報道圖片，讓學生意識到甲烷的重要性，引導學生加強安全防范意識，節約能源，從我做起。通過《天工開物》中關于天然氣的描述[3]，引起學生的興趣，增強學生的文化自信和民族自豪感，厚植愛國主義情懷。在此基礎上，引導學生思考以甲烷為代表的烷烴該如何命名？結構如何？又具有哪些性質和應用？

3.2.2 融有中國優秀傳統文化的“烷烴的命名”的教學過程

烷烴是學生在《有機化學》這門課中學習的第一類有機物，其命名規則大部分也適用于其他類有機物的命名。因此，熟練掌握烷烴的命名規則對其他有機物命名的學習具有重要意義。在該部分的教學過程中，將以中國優秀傳統文化作為主要的思政元素，生動趣味地介紹烷烴的命名規則。讓學生在掌握理論知識的同時，增加對中國優秀傳統文化的認識，激發學習興趣，增強文化自信和民族自豪感。具體教學過程設計如圖2。

首先對“烷烴”進行名詞解釋，“烷”字的“火”字旁來自于“烴”，“完”字代表“完全”，表示碳原子的四個價鍵完全與四個氫原子成鍵。“烴”是只含有碳氫兩種元素的一類有機化合物，其讀音(tīng)取自碳(tàn)的聲母和氫(qīng)的韻母。通過這樣的介紹，讓學生感受到古人造字的智慧，激發學生學習有機化學的興趣。

其次，烷烴的系統命名規則主要包括“最長碳鏈、最多支鏈和最低序列”三點。最長碳鏈(主鏈)的碳原子數目從1到10分別用中國傳統歷法十天干里的“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”來表示，這樣的命名規則既與國際通用命名規則相契合又具有中國特色。當有較多支鏈時，則按最低序列來編號，最低序列指的是將幾種編號的結果按支鏈的編號由小到大排列后進行比較，最先碰到支鏈編號較小的那一組編號就是最低序列。當最低序列編號一樣但是對應的支鏈(取代基)不一樣時，則根據次序規則對不同的取代基進行排序，排在前面的優先基團的編號反而要比次優先基團的編號大。此外，還需注意的是，在命名時，次優先基團寫在前面，優先基團寫在后面，而不是看編號的大小。如果將這些取代基進行擬人化，則會呈現以下情景：排序的時候，晚輩(次優先基團)尊敬長輩(優先基團)，把“優先”的稱號給了長輩，表達了對長輩的尊敬；在編號和命名的時候，長輩(優先基團)愛護晚輩(次優先基團)，把較小的編號和命名時候書寫順序靠前的位置留給晚輩。這一情景好比生活中和諧美好的場景“尊老愛幼”。通過這樣的擬人化，既生動有趣，貼近生活，又有助于學生理解根據次序規則的編號順序，同時達到了德育的目的。

最后，在對碳原子種類進行分類時，根據每個碳原子直接相連的其他碳原子的數目不同，將碳原子分類為“伯、仲、叔、季”碳，與伯、仲、叔碳直接相連的氫原子為“伯、仲、叔”氫。這里的“伯仲叔季”引用的就是中國古代兄弟排名的規則，生活中還有“伯歌季舞”“季友伯兄”等體現兄弟情誼的成語。這樣將化學知識和傳統文學知識相結合，展現了中國傳統文化的博大精深，達到了增強學生文化自信和文化認同感的目的。

3.2.3 基于有機化學立體結構發展史的“烷烴的結構和構象”的教學過程

物質的結構決定了物質的性質。因此，在學習烷烴性質之前要先掌握烷烴的結構。本部分的教學將從有機化學立體結構發展史入手，介紹烷烴的結構和構象。讓學生從甲烷結構確定的過程學習科學家們鍥而不舍、勇于創新、追求真理的科研精神。具體教學過程設計如圖3。

首先，以最簡單的烷烴——甲烷為例，介紹甲烷的正四面體結構。雖然甲烷的結構比較簡單，但確認這一結構經歷了很長一段時間(1858-1931年)[4]。先是1858年，德國化學家凱庫勒提出了有機物分子中碳原子為四價，且彼此間相互結合形成碳鏈。再由德國化學家肖萊馬于1864年通過實驗證實乙烷、丙烷都沒有構造異構現象，碳原子四個化合價具有同一性。接著荷蘭科學家范特霍夫在1875年在其發表的《空間化學》一文中首次提出了分子的空間立體結構假說、“不對稱碳原子”的概念和碳的正四面體構型假說(即甲烷的四面體結構)。最后，美國化學家鮑林在1931年提出了原子雜化軌道的理論，很好地解釋了甲烷的正四面體結構。由此過渡介紹烷烴中碳原子以sp3雜化方式進行成鍵。

接著，介紹烷烴中的價鍵均為σ鍵。σ鍵具有可以自由旋轉的特點，通過旋轉，烷烴分子中各個原子在空間上的相對位置有所不同，從而使總碳數≥2的烷烴分子產生無數構象異構體。在眾多構象中，交叉式和重疊式是兩種典型的構象，以乙烷和丁烷為例，結合它們的交叉式和重疊式對應的熱力學能量進行分析討論，得出交叉式構象是優勢構象和各構象異構體之間能量差異較小，不能分離的結論。

3.2.4 體現馬克思唯物辯證主義思想的“烷烴的物理性質”的教學過程

科學與哲學密不可分，有機化學作為科學的一個分支，不僅是其發展過程離不開哲學的思維、判斷與邏輯，其內容也包含一定的哲學思想。本部分的教學將結合烷烴物理性質的變化規律，引入“量變引起質變”“透過現象看本質”等馬克思唯物辯證主義思想，旨在培養學生的辯證思維。

首先是烷烴的狀態，碳總數為1～4的烷烴是氣體，5～16的直鏈烷烴是液體， 17及以上的烷烴是固體。這說明量變引起質變，隨著碳總數的增加，烷烴的狀態也由氣態變為固態。其次，烷烴的沸點與烷烴的分子量有關，一般總碳數目越多，分子量越大，對應的沸點就越高，當碳數目一樣的情況下，支鏈越多沸點越低。在比較不同烷烴的沸點的時候，要先比較烷烴的分子量，再考慮支鏈的存在。比如，2-甲基丙烷的沸點要高于丙烷，不可以直接認為二者都是丙烷，而2-甲基丙烷帶有支鏈，沸點就會比較低。而是要透過現象看本質，雖然二者都是丙烷，但是2-甲基丙烷的分子式是C4H10，丙烷的分子式是C3H8，前者的碳總數和分子量都大于后者，即2-甲基丙烷的沸點要高于丙烷。

3.2.5 滲透時事熱點和學科前沿的“烷烴的化學性質”的教學過程

由于烷烴結構里都是C—C鍵和C—H鍵，鍵的極性較差，鍵能較大，所以整個化合物極性較小，反應活性較差，化學性質穩定，對應的化學反應較少，主要是鹵代反應、氧化和燃燒反應以及裂化反應。結合烷烴的鹵代反應，鼓勵學生不斷提高自身綜合素質，提升競爭力。結合烷烴的氧化和燃燒反應以及裂化反應，講解我國在節能減排和為實現雙碳目標所做的工作，以及新能源的開發進展，展現我國的大國格局，增加民族自豪感，厚植愛國主義情懷，引導學生樹立節約能源，保護生態環境的可持續發展理念。具體教學過程設計如圖4。

首先，鹵代反應是自由基取代反應，在相同實驗條件下，伯、仲、叔氫被取代的反應活性順序是叔氫>仲氫>伯氫，雖然伯氫的數目最多，但是反應活性最差，這就映射了大學生需要學習更多的技能(取代基的數量)，提高自身綜合素質，而不要過多的依賴家庭條件(氫原子的數量)，只有這樣才能在相同的競爭條件下保有強的競爭力。當相同類型的碳原子與不同的鹵素單質進行反應時，鹵素單質的活潑性越好，選擇性反而越差，反應產物中副產物越多，產率越低。這就告訴我們越是情況緊急的時候，越要沉著冷靜，做到有的放矢，一擊即中。

其次，日常生活中我們利用天然氣、汽油、柴油等燃料氧化和燃燒放出大量的熱轉化為其他可應用的能量形式。但是在氧化和燃燒過程中除了大量的熱還會有CO2氣體的產生，大量CO2的產生會引起溫室效應，導致全球變暖，進而影響我們的生活。我國在2020年9月明確提出在2030年和2060年分別實現“碳達峰”和“碳中和”的目標[5]。之后便制定了相關的行動方案，展現了我國在保護生態環境，推動構建人類命運共同體的大國擔當。此外，我國以自主研發的技術在南海海域試采可燃冰成功，成為全球首個可在海域開采可燃冰并能連續穩定產氣的國家。利用這一成就激發學生的愛國情懷和民族自豪感。

3.3 課后任務

1)在MOOC網上自學烷烴其他的物理性質(熔點、密度等)；2)完成MOOC網上對應的測驗和書上的課后練習，鞏固知識點。

3.4 教學反思

1)除了結合課程知識挖掘思政元素，還可從學生專業角度挖掘和課程知識相關的思政元素，讓學生學有所用，增加對自己專業的認同感；

2)凝練思政元素，探尋思政元素融入課程教學的教學方式，提高思政效果。

4 結語

本文通過挖掘與“烷烴”相關的思政元素，并嘗試將其融入教學過程中，在講授理論知識的同時，對學生進行了科學精神、家國情懷、文化自信、民族自豪感、環保意識等方面的德育，對引導學生建立正確的世界觀、價值觀和人生觀具有重要意義。同時思政元素的融入，增加了知識的趣味性，提高了學生學習有機化學的熱情。