BOPPPS+WeChat official在醫(yī)藥專業(yè)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用
——以親核取代反應(yīng)為例*

熊 磊 周 楓 陳笑天 吳雙雙 李亮榮

BOPPPS教學(xué)模式起源于加拿大，近幾年傳入中國(guó)，主要是將一個(gè)教學(xué)單元分為6個(gè)部分，包括課程引入(B)、學(xué)習(xí)目標(biāo)(O)、前測(cè)(P)、參與式學(xué)習(xí)(P)、后測(cè)(P)和總結(jié)(S)等[1]。該教學(xué)模式將傳統(tǒng)的以教師為中心轉(zhuǎn)變?yōu)橐詫W(xué)生為中心，教學(xué)目標(biāo)明確，能夠充分激發(fā)醫(yī)藥專業(yè)學(xué)生的興趣，并提高學(xué)生的課程參與度，實(shí)現(xiàn)在最短的時(shí)間內(nèi)達(dá)到最優(yōu)的教學(xué)效果的目的。

微信公眾號(hào)(webchat official)雖是近幾年才發(fā)展起來(lái)的社交平臺(tái)，卻已是當(dāng)下智能交互類軟件中的佼佼者[2]。通過(guò)微信公眾號(hào)，可以向已關(guān)注該平臺(tái)的全體用戶群發(fā)文字、圖片、音頻、視頻及圖文信息等。同時(shí)，幾乎當(dāng)下所有的學(xué)生都是微信公眾號(hào)的使用者，具有良好的群眾基礎(chǔ)，且借助智能機(jī)器人與用戶交流，可以完美實(shí)現(xiàn) 24 h 輕松運(yùn)作，便于用戶隨時(shí)隨地的進(jìn)行體驗(yàn)[3]。因此，借助微信公眾號(hào)，將BOPPPS模式中的課程引入(B)、學(xué)習(xí)目標(biāo)(O)、前測(cè)(P)和總結(jié)(S)環(huán)節(jié)以文字、圖片、音頻、視頻及圖文信息等形式發(fā)布給學(xué)生，讓學(xué)生自行選擇學(xué)習(xí)的時(shí)間與空間，利用碎片化的時(shí)間進(jìn)行學(xué)習(xí)，極大地提升了學(xué)生的學(xué)習(xí)效率與主動(dòng)性。在線下教學(xué)中，教師只需實(shí)施參與式學(xué)習(xí)(P)和后測(cè)(P)2個(gè)環(huán)節(jié)，因此有充足的時(shí)間與學(xué)生進(jìn)行互動(dòng)，讓課時(shí)日益縮減的專業(yè)基礎(chǔ)課堂也能變得生動(dòng)與活躍。

筆者以南昌醫(yī)學(xué)院灣里校區(qū)20級(jí)藥學(xué)專業(yè)的部分學(xué)生為對(duì)象，采用BOPPPS模型，以微信公眾號(hào)為媒介，利用線上輔助線下教學(xué)的模式進(jìn)行教學(xué)研究。下面以鹵代烴烷的親核取代反應(yīng)為例進(jìn)行具體說(shuō)明。筆者將枯燥乏味的單分子(SN1)和雙分子(SN2)2種反應(yīng)機(jī)制以文字、圖片、音頻、視頻及圖文信息等形式展示給學(xué)生，并通過(guò)詼諧、幽默的類比方式進(jìn)行分析，加深學(xué)生對(duì)這2種反應(yīng)機(jī)制的記憶。同時(shí)，以案例式、啟發(fā)式、探究式的教學(xué)方法引導(dǎo)學(xué)生自行推導(dǎo)出2種反應(yīng)機(jī)制的特點(diǎn)及其影響因素，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生積極性，提高學(xué)生參與度，達(dá)到寓學(xué)于樂(lè)的目的。該方法既提高了學(xué)生的參與度與興趣，實(shí)現(xiàn)了從教師為中心到以學(xué)生為中心的轉(zhuǎn)變，又能使線下課程在課后得到延伸與拓展，符合當(dāng)下學(xué)生的學(xué)習(xí)習(xí)慣。

1 鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)及機(jī)制

1.1 鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)鹵代烷烴是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，而親核取代反應(yīng)又是鹵代烷烴的重要化學(xué)反應(yīng)之一[4]。通過(guò)親核取代反應(yīng)，可以在有機(jī)分子中引入羥基、醚鍵和氨基等基團(tuán)，是合成醇、混醚、胺等有機(jī)化合物的重要途徑[5,6]。鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)可分為單分子(SN1)和雙分子(SN2)2種機(jī)制，主要內(nèi)容包括反應(yīng)機(jī)制、反應(yīng)特點(diǎn)及其影響因素等，且該內(nèi)容具有枯燥繁雜和難度大等特點(diǎn)。

1.2 鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)機(jī)制鹵代烷烴分子中與鹵原子相連的碳原子采取SP3雜化，除與鹵原子形成σ單鍵外，該中心碳原子還能與其他基團(tuán)形成三個(gè)σ單鍵。由于鹵原子的電負(fù)性均大于碳原子，在吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)下，碳鹵原子共用電子對(duì)偏向鹵原子，導(dǎo)致中心碳原子略帶正電荷。這種結(jié)構(gòu)極易吸引帶負(fù)電荷的親核試劑對(duì)其進(jìn)攻，最終導(dǎo)致碳鹵鍵斷裂，鹵原子被其他基團(tuán)取代，這一過(guò)程被稱為鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)機(jī)制。掌握好鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)，首先要理解3個(gè)概念，即：親核試劑、離去基團(tuán)和底物分子。進(jìn)攻中心碳原子的負(fù)性基團(tuán)被稱為親核試劑，即親近原子核的物質(zhì)；鹵原子被其他基團(tuán)所取代，是離開(kāi)中心碳原子的基團(tuán)，因此被稱為離去基團(tuán)；中心碳原子及其他3個(gè)σ單鍵所連接的基團(tuán)稱為底物，底物在反應(yīng)中不發(fā)生改變。其次，要理解中心碳原子為什么是斷裂碳鹵鍵，而非碳碳鍵或碳?xì)滏I，這是因?yàn)樘见u鍵的鍵能遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于碳碳鍵或碳?xì)滏I，更易離去。鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)通式如圖1所示。

圖1 鹵代烷烴的親核取代反應(yīng)通式

2 BOPPPS+微信公眾號(hào)模式的課程設(shè)計(jì)

2.1 課程引入以案例1“(S)-2-溴-1-丙醛與強(qiáng)堿反應(yīng)生成(R)-2-羥基-1-丙醛”和案例2“(S)-3-甲基-3-溴己烷與強(qiáng)堿反應(yīng)生成3-甲基-3-己醇外消旋體”為問(wèn)題導(dǎo)向，制作成圖文信息，如圖2所示。課前在線上通過(guò)微信公眾號(hào)推送給學(xué)生，提出問(wèn)題“為什么不同結(jié)構(gòu)的鹵代烷烴與同一親核試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)，產(chǎn)物的構(gòu)型變化卻不一樣”，引起學(xué)生的好奇與思考，并要求學(xué)生將自己的見(jiàn)解在微信公眾號(hào)中留言，推動(dòng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)。

圖2 課程引入的圖文消息

2.2 學(xué)習(xí)目標(biāo)學(xué)習(xí)重點(diǎn)內(nèi)容是SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制、特點(diǎn)及其影響因素。通過(guò)學(xué)習(xí)，讓學(xué)生理解SN1和SN2反應(yīng)機(jī)制，識(shí)記SN1和SN2反應(yīng)的基本特點(diǎn)，掌握SN1和SN2反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系及其影響因素。課前在線上通過(guò)微信公眾號(hào)將該學(xué)習(xí)目標(biāo)發(fā)布給學(xué)生，讓學(xué)生明確學(xué)習(xí)方向與學(xué)習(xí)范圍。見(jiàn)圖3。

圖3 學(xué)習(xí)目標(biāo)圖文消息

2.3 前測(cè)通過(guò)微信公眾號(hào)的投票功能，設(shè)置若干選擇題，課前發(fā)布給學(xué)生，讓學(xué)生在微信公眾號(hào)上完成測(cè)試。具體設(shè)問(wèn)如下：①與鹵素相連的中心碳原子帶什么電性；②親核取代反應(yīng)的“核”是指什么原子；③進(jìn)攻鹵代烴C原子的基團(tuán)是什么試劑；④鹵素為什么會(huì)離開(kāi)中心C原子；⑤什么是外消旋體；⑥親核試劑主要從哪個(gè)方向進(jìn)攻中心碳原子；⑦空間位阻對(duì)鹵代烷的親核取代反應(yīng)有什么影響等，如圖4所示。學(xué)生通過(guò)儲(chǔ)備知識(shí)和預(yù)習(xí)，回答上述問(wèn)題，從而對(duì)親核試劑、離去基團(tuán)、外消旋體、親核試劑進(jìn)攻方向、空間位阻對(duì)反應(yīng)的影響等基本知識(shí)有所了解，最終啟發(fā)學(xué)生自行推導(dǎo)親核取代反應(yīng)機(jī)制的雛形。

圖4 前測(cè)設(shè)問(wèn)

2.4 參與式學(xué)習(xí)與前3個(gè)環(huán)節(jié)不同，參與式學(xué)習(xí)環(huán)節(jié)是在線下進(jìn)行。該環(huán)節(jié)主要由6個(gè)部分構(gòu)成，如圖5所示。具體設(shè)計(jì)如下：①留言上墻：教師將學(xué)生在課程引入環(huán)節(jié)中的留言進(jìn)行整理，挑選出具有代表性的答案，并在課堂上進(jìn)行展示，供同學(xué)們查看、對(duì)比和討論，以提高學(xué)生的榮譽(yù)感和自豪感，通過(guò)對(duì)比與討論增進(jìn)學(xué)生的課程參與度。②三維動(dòng)畫(huà)展示：將教師自制的SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制動(dòng)畫(huà)展示給學(xué)生，如圖6所示，讓學(xué)生通過(guò)直觀、生動(dòng)、形象、幽默的動(dòng)畫(huà)理解2種不同的反應(yīng)機(jī)制。③例題演練：通過(guò)觀看三維動(dòng)畫(huà)展示，學(xué)生對(duì)2種反應(yīng)機(jī)制已有一定的了解，此時(shí)教師可設(shè)計(jì)一個(gè)伴有碳正離子重排的SN1反應(yīng)機(jī)制例題，作為課堂練習(xí)，從而引出SN1反應(yīng)中碳正離子的重排現(xiàn)象。例如：讓學(xué)生寫(xiě)出2,2-二甲基-1-溴丙烷與乙醇鈉反應(yīng)的生成物結(jié)構(gòu)。大部分學(xué)生可能都會(huì)寫(xiě)出乙基(2,2-二甲基)丙基醚，而非正確的乙基(1,1-二甲基)丙基醚，此時(shí)教師再引入碳正離子的重排現(xiàn)象，可以加深學(xué)生對(duì)SN1反應(yīng)機(jī)制的理解。④小組討論：通過(guò)觀看動(dòng)畫(huà)和練習(xí)，學(xué)生已對(duì)2種反應(yīng)機(jī)制有了更為深刻的理解，此時(shí)可以采用分組討論的形式，讓學(xué)生討論SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制的特點(diǎn)。⑤規(guī)律總結(jié)：教師隨機(jī)挑選若干個(gè)分組對(duì)SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制的特點(diǎn)進(jìn)行總結(jié)，然后教師再對(duì)學(xué)生總結(jié)的情況進(jìn)行完善與補(bǔ)充。⑥探索思考：通過(guò)SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制的對(duì)比，教師引導(dǎo)學(xué)生從鹵代烷、離去基和進(jìn)入基3者結(jié)構(gòu)方面進(jìn)行思考，以小組討論的形式要求學(xué)生自行總結(jié)影響SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制的因素，進(jìn)一步提高學(xué)生的課堂參與度。

圖5 參與式學(xué)習(xí)流程

圖6 SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制動(dòng)畫(huà)

2.5 后測(cè)教師利用微信公眾號(hào)的投票功能發(fā)布若干選擇題，對(duì)SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制特點(diǎn)等識(shí)記內(nèi)容進(jìn)行檢測(cè)。通過(guò)微信公眾號(hào)圖文推送功能，對(duì)SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制的運(yùn)用及影響因素等內(nèi)容進(jìn)行檢測(cè)。例如：親核試劑的親核性大小對(duì)SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制的影響如何；叔鹵代烷反應(yīng)速度大于仲鹵代烷，則該反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)制是什么等。通過(guò)測(cè)試，加強(qiáng)學(xué)生對(duì)SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制、反應(yīng)特點(diǎn)及其影響因素的掌握。

2.6 總結(jié)利用微信公眾號(hào)，教師將SN2和SN1反應(yīng)機(jī)制、反應(yīng)特點(diǎn)及其影響因素等制作成思維導(dǎo)圖和微視頻，如圖7所示。課程結(jié)束后以圖文消息的形式發(fā)送至學(xué)生手機(jī)端，以達(dá)到對(duì)整個(gè)課程進(jìn)行總結(jié)的效果。同時(shí)，教師還可以在此環(huán)節(jié)適時(shí)地引出該知識(shí)與后續(xù)課程《藥物化學(xué)》及《天然藥物化學(xué)》的聯(lián)系，告知學(xué)生學(xué)習(xí)該內(nèi)容的意義，提高學(xué)生的重視程度與學(xué)習(xí)興趣。

圖7 課后總結(jié)圖文消息

3 教學(xué)效果及評(píng)價(jià)

筆者對(duì)南昌醫(yī)學(xué)院灣里校區(qū)20級(jí)藥學(xué)專業(yè)的160名學(xué)生進(jìn)行了問(wèn)卷調(diào)查。結(jié)果顯示，開(kāi)課前所有學(xué)生都不了解“BOPPPS+webchat official的線上線下混合式教學(xué)模式”，然而學(xué)期結(jié)束時(shí)，有85.6%的學(xué)生喜歡以該模式上課，其中87.5%的學(xué)生認(rèn)為該教學(xué)模式有效地提高了自身在有機(jī)化學(xué)課程中的學(xué)習(xí)效果，且80%的學(xué)生希望教師在后續(xù)課程中也采用該教學(xué)模式授課。與傳統(tǒng)教學(xué)模式下授課的其他平行班相比，該160名學(xué)生期末考試成績(jī)?cè)?0分以上的人數(shù)占68.8%，80分以上的人數(shù)占46.9%，而傳統(tǒng)模式下授課的平行班則分別為53.7%和29.5%。不難看出，該教學(xué)模式對(duì)提高學(xué)生學(xué)習(xí)成績(jī)具有顯著效果，且推廣性極強(qiáng)。

4 結(jié)語(yǔ)

目前，中國(guó)許多高校在理論與實(shí)驗(yàn)教學(xué)中都引入了BOPPPS教學(xué)模型，但大多數(shù)是與超星學(xué)習(xí)通或雨課堂相結(jié)合[7,8]，而采用BOPPPS+webchat official的先例卻幾乎沒(méi)有。微信公眾號(hào)能夠?qū)⒂袡C(jī)化學(xué)中枯燥、繁雜的理論知識(shí)轉(zhuǎn)化為生動(dòng)形象的圖文信息，以學(xué)生喜聞樂(lè)見(jiàn)的形式推送至學(xué)生手機(jī)端，實(shí)現(xiàn)碎片化學(xué)習(xí)，而B(niǎo)OPPPS模型也有助于學(xué)生培養(yǎng)歸納總結(jié)、分析問(wèn)題、探尋難點(diǎn)、反思盲點(diǎn)等創(chuàng)新能力[8]。二者的有機(jī)結(jié)合，既迎合了學(xué)生的學(xué)習(xí)習(xí)慣，又實(shí)現(xiàn)了以學(xué)生為中心的教學(xué)目標(biāo)。將該模式應(yīng)用于地方醫(yī)學(xué)院校有機(jī)化學(xué)理論教學(xué)中，既降低了醫(yī)藥專業(yè)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的畏懼感，提高了學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣與課程參與度，又能充分利用學(xué)生碎片化的空間與時(shí)間，實(shí)現(xiàn)了課堂教學(xué)在課后的延伸與拓展，對(duì)活躍課堂氣氛，提高學(xué)生成績(jī)有顯著效果，值得大力推廣。