玉米醇溶蛋白–香芹酚納米顆粒的制備及其性能研究

鄭華明，王江麗，田宇航，陳龍，李富明，劉禮全

玉米醇溶蛋白–香芹酚納米顆粒的制備及其性能研究

鄭華明1，王江麗1，田宇航1，陳龍1，李富明1，劉禮全2

（1.武漢工程大學 等離子體化學與新材料湖北省重點實驗室，武漢 430205；2.麻城市人民醫院，湖北 麻城 438300）

利用天然抗菌劑來保護食品品質和延長食品的貨架期。研究利用玉米醇溶蛋白自組裝的特性包覆香芹酚植物精油，然后用酪蛋白酸鈉作為穩定劑來制備載香芹酚復合納米粒子。玉米醇溶蛋白納米顆粒對香芹酚具有良好的包封率（71.52%～80.09%）。掃描電子顯微鏡（SEM）顯示香芹酚復合納米粒子分布均勻，呈球形，粒徑為80～220 nm。同時，包覆香芹酚的納米粒子具有良好的復溶性、儲存穩定性和抗氧化性能，并且對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌表現出良好的抗菌性能。將該復合納米顆粒應用于食品包裝中，可有效地提高食品的抗氧化特性和抗菌性，抑制食品腐敗變質、延長食品貨架期，在食品工業中具有潛在的應用前景。

玉米醇溶蛋白；香芹酚；納米顆粒；酪蛋白酸鈉

香芹酚（Carvacrol，Car），又名2–甲基–5–異丙基苯酚，是一種微黃色至黃色的油狀有香味化合物[1]，廣泛存在于天然植物精油中。由于香芹酚具有優異的抗菌性、抗氧化活性、安全性和抗衰老等藥理作用[2-3]，已受到越來越多研究者的關注。香芹酚不溶于水、易揮發和獨特的氣味等性能限制了它在食品保鮮工業中的應用[4]。研究者們通過制備脂質體[5]、微膠囊、乳劑[6]等負載體系或將香芹酚精油添加到薄膜中[7]的方法來提高香芹酚的穩定性和緩釋性能。通過對不同類型負載體系的比較研究發現將富含活性成分的粒子減小到納米尺寸后可以有效提高其療效、溶解性和生物利用度[8]。玉米醇溶蛋白（Zein）資源豐富、價格低廉、已被美國食品和藥物管理局定為公認安全（GRAS）食品[9]。玉米醇溶蛋白結構中含有大量的非極性氨基酸[10]，具有親水的頂部和疏水的外表面，表現出獨特的溶解性能。它不溶于水，但可溶于體積分數為60%～90%的乙醇水溶液中[11]。玉米醇溶蛋白具有自組裝特性和生物相容性[12]，通過反溶劑沉淀法[13]，高極性的水環境會誘導不同的玉米蛋白橢球通過其側面的疏水基團彼此聚集，從而生成玉米蛋白納米顆粒，因此，它可以作為生物活性成分的傳遞系統。

在實際應用中玉米醇溶蛋白存在部分缺點。首先，玉米醇溶蛋白的等電點接近中性，由于等電點附近的疏水引力大，靜電斥力弱，導致形成的納米粒子（Nanoparticles，NPs）容易發生團聚[14]；其次，疏水的外表面使形成的納米粒子干燥后在水中的分散性極差。

為了解決香芹酚納米粒子在水中的復溶性，文中采用簡單的反溶劑沉淀法，利用玉米醇溶蛋白的自組裝特性和酪蛋白酸鈉（Sodium Caseinate，SC）的乳化特性，制備了一種包封率高、復溶性強的香芹酚納米顆粒，將它應用于食品包裝中，可有效地提高食品的抗氧化特性和抗菌性，抑制食品腐敗變質、延長食品貨架期。

1 實驗

1.1 材料與試劑

主要材料與試劑：Car，純度≥99.9%，上海麥克林生化科技有限公司；Zein，食品級，北京索萊寶科技有限公司；SC，純度為99%，上海梯希愛化成工業發展有限公司；大腸桿菌ATCC25922菌株、金黃色葡萄球菌ATCC25923菌株，江西省人民醫院；其他試劑，分析純，國藥集團化學試劑有限公司。

1.2 設備與儀器

主要設備與儀器：Nicolet 6700傅里葉紅外光譜儀，Thermo Fisher；Lambda35紫外分光光度計，Perkin Elmer；Zetasizer Nano–ZS90激光粒度儀，Malvern；SIGMA 300場發射電子顯微鏡，Zeiss；DSC–60差示掃描熱量儀，島津；ZWY–2102C恒溫培養振蕩器，上海智城分析儀器制造有限公司。

1.3 方法

1.3.1 香芹酚納米顆粒的制備

香芹酚納米顆粒的制備參照Littoz等[15]的實驗方法，并進行了修改。取0.2 g玉米醇溶蛋白和0.1 g香芹酚溶于10 mL的體積分數為80%的乙醇溶液中，在45 ℃下攪拌2 h，待其完全溶解。然后取2 mL制得的溶液滴加到8 mL去離子水中，在400 r/min條件下攪拌5 min。在40 ℃下旋蒸去除樣品中殘余的乙醇，并補充去離子水到原體積，即得玉米醇溶蛋白–香芹酚分散液。

首先稱取一定量的酪蛋白酸鈉溶于10 mL去離子水中，然后將10 mL上述分散液滴加到酪蛋白酸鈉溶液中，調節pH至6.6，最終形成玉米醇溶蛋白/酪蛋白酸鈉負載香芹酚的納米顆粒分散體。實驗中設定zein與SC的質量比分別為4∶1、2∶1、1∶1、1∶2，所有樣品經冷凍干燥后研磨成粉末，備用。

1.3.2 納米粒子的傅里葉變換紅外光譜檢測

采用溴化鉀壓片法測定樣品的紅外光譜（FT–IR）。將風干的復合粒子與溴化鉀以質量比1∶100進行混合，然后用瑪瑙研缽研成均勻粉末。掃描條件設置：光譜范圍為500～4 000 cm?1，掃描次數為64次，分辨率為4 cm?1。用溴化鉀壓片作為空白對照，每個樣品的光譜采集在相同條件下重復3次。

1.3.3 納米粒子的包封率的測定

納米粒子的包封率（Encapsulation Efficiency）的測定參照Wang等[12]的測定方法，并進行了修改。香芹酚–乙醇溶液標準曲線的建立：配制一定質量濃度（10～50 μg/mL）的香芹酚–乙醇標準溶液，以香芹酚的濃度為橫坐標，吸光度值為縱坐標，經擬合后標準曲線的函數方程為=0.0143 9+0.006 1（2=0.999）。

將4 mL新制備的分散液與16 mL石油醚混合，充分攪拌10 min后，取0.5 mL的上層有機溶劑相轉移到25 mL的試劑瓶中，并在通風柜中靜置30 min，使石油醚完全揮發。然后加入4 mL無水乙醇以溶解試劑瓶中的香芹酚。利用紫外分光光度計在276 nm處測定吸光度值，以式（1）計算包封效率。

(1)

式中：0為總含油量；1為游離含油量。

1.3.4 納米粒子的粒徑和Zeta電位

采用激光粒度儀（Zetasizer Nano–ZS90）測定了香芹酚納米顆粒的粒徑、平均電位和PDI值。所有樣品均用去離子水稀釋至適當濃度，調節pH值為6.6，在25 ℃條件下測量3次，取平均值。

1.3.5 納米粒子的復溶性研究

取20 mg凍干后的納米粒子溶于10 mL去離子水中，將溶液靜置一段時間后，觀察其分散情況及分散液的穩定性。

1.3.6 納米粒子的表觀形貌分析（FE–SEM）

將凍干后的粉末均勻的撒在導電膠上，并進行噴金。采用德國Zeiss SIGMA 300 場發射電子顯微鏡觀察香芹酚納米顆粒的微結構及形貌。

1.3.7 納米粒子的熱穩定性分析（DSC）

采用差式掃描量熱儀（DSC–60，日本島津）分析香芹酚納米粒子的熱穩定性。稱取大約5 mg的樣品，將其放入一個鋁制樣品盒中，密封，在鋁盒中心打孔。在溫度為30～270 ℃、氮氣流速為20 mL/min下，先將樣品加熱到100 ℃，平衡10 min后冷卻至30 ℃，然后加熱到270 ℃，樣品的加熱與冷卻速率均為10 ℃/min。

1.3.8 納米粒子的抗氧化性能研究

采用DPPH法[16]測定香芹酚納米粒子〔(zein)∶(SC)=1∶2〕的抗氧化活性。向10 mL試劑瓶中依次添加3 mL的DPPH–乙醇溶液（質量濃度為40 mg/L）和3 mL不同質量濃度的納米粒子分散液（0、60、80、100、120、140 μg/mL），混勻后，在室溫避光條件下，振蕩孵育1 h。吸取上清液，于=525 nm處觀察吸光度值的變化。以DPPH–乙醇溶液加去離子水作為空白對照。抗氧化活性以DPPH清除率為指標，計算見式（2）。

(2)

式中：0為空白對照的吸光度值；1為不同質量濃度香芹酚納米粒子溶液的吸光度值。

1.3.9 納米粒子的抗菌性能研究

用平板計數法檢測香芹酚納米粒子〔(zein)∶(SC)=1∶2〕對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的抗菌效果。將香芹酚納米粒子溶于生理鹽水中，配制成不同質量濃度（分別為0、2、6、10 mg/mL）的溶液，在紫外燈照射下滅菌完全，備用。

將大腸桿菌及金黃色葡萄球菌分別接種于固體培養基中，在恒溫（37 ℃）恒濕箱中培養24 h。取大腸桿菌和金黃色葡萄球菌單菌落在不同液體培養基中活化培養24 h。用生理鹽水使菌液濃度大約為108CFU/mL，然后在8.9 mL的液體培養基中加0.1 mL稀釋好的菌液和1 mL不同質量濃度的粒子溶液。采用振蕩法，振蕩培養24 h后，稀釋至合適的濃度后進行涂平板，利用菌落數計算抑菌率，見式（3）。

(3)

式中：為抑菌率；0為空白對照組的菌落數；1為不同質量濃度樣品的菌落數。

2 結果與分析

2.1 納米粒子的FT–IR分析

共混體系的紅外光譜分析可以鑒別物質間的氫鍵相互作用。紅外吸收峰的頻率（波數）變化越大，氫鍵相互作用越強。各組分和復合納米顆粒的FT–IR光譜見圖1。玉米醇溶蛋白和酪蛋白酸鈉在3 440.66 cm?l和3 448.51 cm?1處分別出現了特征峰，這是由于羥基的伸縮振動；2種蛋白質的紅外光譜在1 600～1 400 cm?1區域的酰胺基的紅外特征峰分布相似[17]，1 630 cm?l左右為酰胺Ⅰ帶，1 540 cm?l左右為酰胺Ⅱ帶。香芹酚在1 650～1 400 cm?1由于苯環的骨架振動有4個吸收峰，在3 021.56 cm?1處的吸收峰是芳環不飽和碳氫伸縮振動產生的，當有烷基存在時，表現為烷基C—H峰的一個肩峰，2 960～2 869 cm?1處吸收峰為烷基C—H峰。當玉米醇溶蛋白與酪蛋白酸鈉反應時，其 —OH特征峰值移動到3 438.29 cm?1，包覆香芹酚后，峰值進一步移動到3 402.24 cm?l。該峰值變化表明，由于玉米醇溶蛋白結構中的酰胺鍵與SC、Car中的羥基相互作用，使三者物質間形成了強烈的氫鍵[18]。Zein/SC/Car中，在1 450.80 cm?l處觀察到一個振動峰，這是由于香芹酚結構中的苯環振動引起的，進一步證實了香芹酚被成功包埋在納米粒子中。2 920 cm?l處的峰對應玉米醇溶蛋白結構中的—CH3振動。包覆香芹酚的復合納米顆粒中，—CH3的振動峰藍移到 2 960.43 cm?l處，這是由于玉米醇溶蛋白具有很強的疏水性[19]。上述結果表明，zein、SC和Car三者主要通過靜電作用和疏水驅動作用使它形成穩定的復合物納米顆粒。

圖1 Zein、Car、SC、zein/SC、zein/SC/Car的FT–IR譜圖

2.2 納米粒子包封率分析

包封率是脂質體的關鍵質量屬性，它指的是包封在脂質雙分子層中的藥物含量占總投藥量的百分比，能反映出脂質體中藥物包封程度的高低。在固定玉米醇溶蛋白和香芹酚的質量條件下，納米粒子的包封率受zein/SC比值的影響見圖2。從圖2中可以發現，(zein)∶(SC)=1∶2時，納米粒子的包封率最高達到80.09%，并且隨著酪蛋白酸鈉質量的增加，納米粒子的包封率也逐漸增加。Wang等[20]也發現了同樣的變化趨勢。雖然(zein)∶(SC)=4∶1式樣的包封率也較高，但其穩定性和復溶性都較差。適量的酪蛋白酸鈉可作為玉米醇溶蛋白/香芹酚納米粒子表面的靜電穩定劑，能防止納米粒子自發聚集形成大顆粒。

圖2 不同zein/SC質量比對納米粒子包封率的影響

2.3 粒徑分布及其電位

通過表1可以看出，在pH為6.6時，隨著SC含量的增加納米粒子的粒徑逐漸減少，PDI值也在減小。通常采用PDI值來檢測懸浮液的粒徑分布均勻性，較低的PDI值表明更均勻的粒徑分布。實驗中所制備的樣品的PDI值為0.112～0.126，表明粒子分布均勻，單分散且穩定。當(zein)∶(SC)=1∶2時，形成的納米粒子的粒徑大約為130 nm，分布集中。由于zein、SC分子間容易形成氫鍵[21]，隨著SC含量的增加，兩者結構中形成的氫鍵越致密，導致生成的納米粒子的粒徑減少且分散性提高。從圖3可以發現，不同zein/SC質量比對納米粒子電位的影響與對粒徑的影響有些許差別，隨著SC含量的增加，納米粒子的電位先增大后減小，在(zein)∶(SC)=1∶1時電位最大為?40 mV，(zein)∶(SC)=1∶2時電位約為?38 mV。

表1 不同zein/SC質量比的包覆香芹酚納米粒子的粒徑和PDI值

Tab.1 Size and PDI value of coated carvaterol nanoparticles with different mass ratios of zein/SC

注：數值表示為平均值±標準差（=3）。

圖3 不同zein/SC質量比對粒子粒徑和電位的影響

2.4 復溶性

試劑做成凍干粉后不僅可以簡化輸運方式，同時還可以提高試劑的穩定性。復溶性是衡量凍干粉性能好壞的一項重要指標。zein/SC/Car NPs、zein/SC NPs、zein/Car NPs和不同zein/SC質量比的zein/SC/Car NPs納米粒子在相同濃度下去離子水中的溶解狀態見圖4。從圖4可以發現，未添加SC的zein/Car NPs的復溶性較差，瓶底部存在大量沉淀且有明顯的分層現象；而添加SC的NPs的復溶性都較好，形成澄清、均一的溶液，這與Patel等[22]報道相一致。不同zein/SC質量比的包覆香芹酚納米粒子都溶于水中，但穩定性不同；(zein)∶(SC)=4∶1的復合納米粒子在靜止1 h后出現沉淀，其他樣品的穩定性較好；靜置30 d后，(zein)∶(SC)=4∶1的復合納米粒子完全沉淀，(zein)∶(SC)=2∶1和(zein)∶(SC)=1∶1的復合納米粒子也出現了不同程度的沉淀，只有(zein)∶(SC)=1∶2的復合納米粒子未出現沉淀，溶液依舊澄清透明。

2.5 納米粒子的表觀形貌FE–SEM

通過FE–SEM觀察復合納米粒子的形貌，見圖5。包覆香芹酚的復合納米顆粒具有完美的球形結構，部分顆粒表面出現了塌陷，這主要是因為當溶液在低溫下干燥時，水的擴散速度較慢，導致納米粒子的結構容易出現收縮和倒塌[23]。從圖5可以發現，(zein)∶(SC)=1∶2的復合納米粒子粒徑為80～120 nm，其納米粒子分布均勻。這是因為適量的酪蛋白酸鈉可以與蛋白質相互作用，粒子表面形成負電荷的COO?，促使粒子互相排斥，不容易團聚。而(zein)∶(SC)=4∶1的復合納米粒子粒徑分布不均，在220 nm～2 μm內，這是由于缺乏SC，導致形成的復合納米粒子不穩定，容易發生團聚從而形成大顆粒。

2.6 納米粒子的DSC

玻璃化轉變溫度（g）可以用來研究高分子聚合物的熱穩定性能[24]。玉米醇溶蛋白、酪蛋白酸鈉、包覆香芹酚納米顆粒的DSC見圖6，zein和SC的g分別約為160 ℃和202 ℃，這與Pereira等[25]的報道一致。SC在120 ℃左右觀察到的寬闊吸熱峰，這主要是因為樣品中水分蒸發引起的。包覆香芹酚納米顆粒在158 ℃和197 ℃時出現了2個不同的g，與純的zein和SC的g溫度一致。表明2種生物聚合物之間沒有相互作用，主要是通過非共價鍵相互作用結合在一起的。

圖4 不同zein/SC質量比包覆香芹酚納米粒子的復溶性及其分散穩定性

圖5 載香芹酚納米粒子的FE–SEM圖

注: a–c為(zein)∶(SC)=1∶2, d–f為(zein)∶(SC)=4∶1。

圖6 包覆香芹酚納米顆粒、酪蛋白酸鈉、玉米醇溶蛋白的DSC圖

2.7 抗氧化性能

以空白組為對照，DPPH自由基清除率為指標，考察包覆香芹酚納米粒子的抗氧化活性。由圖7可知，隨著包覆香芹酚納米粒子質量濃度從60 μg/mL增加到140 μg/mL，抗氧化能力也隨之提高，最高為54%左右，并且DPPH清除率的變化率也越來越大。當質量濃度達到80 μg/mL時，納米粒子的DPPH清除率為25%左右，與關樺楠等[26]的研究相似。結果表明，制備的包覆香芹酚納米粒子在適宜質量濃度下具有良好的抗氧化活性，香芹酚含量越高，形成的納米粒子的抗氧化活性越好。

圖7 不同質量濃度的zein/SC/Car納米粒子的DPPH清除率

2.8 抗菌性能

包覆香芹酚納米粒子對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌的抗菌效果見圖8。隨著質量濃度的增加，平板上存活的菌落數逐漸減小，表明包覆香芹酚納米粒子對大腸桿菌和金黃色葡萄球菌具有良好的抗菌效果，對金黃色葡萄球菌的抗菌結果：當納米粒子的質量濃度為2、6、10 mg/mL時，抑菌率分別為40%、66%和80%；對大腸桿菌的抗菌結果：當納米粒子的質量濃度為2、6、10 mg/mL時，抑菌率分別為33%、40%和66.7%。包覆香芹酚納米粒子對2種菌的抑菌效果不同，從抑菌結果可以發現它對金黃色葡萄球菌更敏感。

圖8 不同質量濃度的zein/SC/Car納米粒子的抗菌效果

3 結語

研究采用反溶劑沉淀法制備了包覆香芹酚的復合納米粒子，通過在納米粒子表面添加酪蛋白酸鈉來提高納米粒子的儲存穩定性和復溶性，使香芹酚的抗菌和抗氧化性能更好地得到應用。通過紅外光譜和DSC分析證實香芹酚被成功包埋在復合納米顆粒中，復合納米粒子的形成主要是由于3種物質間形成了氫鍵。Zein/SC質量比為1∶2時的復合納米粒子粒徑小、包封率高且具有更好的復溶性和儲存穩定性，表現出較好的抗氧化性能和抗菌性能。Zein/SC/Car納米粒子在食品保鮮和延長食品貨架壽命方面中具有廣闊的應用前景。

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Preparation and Properties of Zein-Carvacrol Nanoparticles

ZHENG Hua-ming1, WANG Jiang-li1, TIAN Yu-hang1, CHEN Long1, LI Fu-ming1, LIU Li-quan2

(1. Hubei Key Laboratory of Plasma Chemical and Advanced Materials, Wuhan Institute of Technology,Wuhan 430205, China; 2. People's Hospital of Macheng City, Hubei Macheng 438300, China)

The work aims to protect the food quality and extend the shelf life of the food with natural antibacterial agent. The carvacrol essential oil was coated through the self-assembly properties of zein and then carvacrol composite nanoparticles were prepared with sodium caseinate as the stabilizer. The zein nanoparticles had a high encapsulation efficiency (71.52% ～ 80.09%) on carvacrol and the carvacrol composite nanoparticles were uniformly distributed and spherical, with a particle size range of 80 ～ 220 nm. Meanwhile, the nanoparticles coated on carvacrol had good resolubility, storage stability and antioxidant properties, and showed good antibacterial properties againstandThese composite nanoparticles can effectively improve the antioxidant and antibacterial properties of food, inhibit food spoilage and prolong the shelf life, which has potential application prospects in the food industry.

zein; carvacrol; nanoparticles; sodium caseinate

TS210.1

A

1001-3563(2022)13-0000-08

10.19554/j.cnki.1001-3563.2022.13.007

2021–12–01

武漢工程大學第十三屆研究生教育創新基金（CX2021181）；武漢工程大學教學研究項目（X2018027）

鄭華明（1980—），男，博士，武漢工程大學副教授，主要研究方向為全生物降解材料、智能包裝材料。

劉禮全（1979—），男，本科，中級工程師，主要研究方向為設備維護與管理。

責任編輯：曾鈺嬋