基于證據推理與模型認知的高三有機“雙烯合成”教學研究

原雁翔 莘贊梅 何彩霞

摘要：以學生活動為載體，聚焦表現性評價，有助于學生學科核心素養的形成。為了提升學生對有機合成思路設計與一般模式的理解與思考，在高三有機教學中，以高考常考的雙烯合成反應為素材，通過識別、理解、分析和應用等教學環節，引導學生通過有效編碼策略，從正向推理預測和逆向合成分析兩個角度尋求解題證據，提升學生基于證據推理與模型認知的有機合成路線設計能力。

關鍵詞：證據推理與模型認知;表現性評價;雙烯合成（D-A反應）;逆合成分析

文章編號：1008-0546（2022）08-0012-05?? 中圖分類號：G632.41?? 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.08.003

一、問題的提出

《普通高中化學課程標準（2017年版）》正式提出化學學科核心素養，并倡導基于化學學科核心素養的評價以及“教、學、評”的一體化。同時，在“實施建議”部分還指出靈活運用“活動表現、紙筆測驗”等多樣化的評價方式，可促進學生化學學科核心素養發展[1]。

有機合成是高中化學教學的重要內容，尤其是陌生有機反應信息的考查，更是高考的必考重點之一。《普通高中化學課程標準（2017年版）》[1]要求學生認識有機合成的關鍵是碳骨架的構筑和官能團的轉化，了解設計有機合成路線的一般方法;能基于官能團、化學鍵的特點與反應規律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質;根據有關信息書寫相應的反應式;能綜合應用有關知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設計有機合成路線等任務。人教版高中化學選修5教材[2]中呈現的有機合成反應素材較少，多涉及官能團的轉化，對碳骨架構筑的反應更是鮮有提及，對于成環反應幾乎沒有涉及。然而高考試題中呈現的多為復雜而陌生的目標分子的合成，涉及的有機反應資料較為陌生，學生在解決此類問題時往往效率不高。究其原因，主要是學生對有機反應素材過于生疏，缺乏對陌生有機物結構拆分與構筑的基本方法與認識思路[3]。

《普通高中化學課程標準（2017年版）》提出，進行有機合成的教學時，素材選取要兼顧目標物的應用價值和對學生思維的挑戰性。活動類型要兼顧正向合成和逆向合成任務，引導學生關注結構對比、官能團轉化和碳骨架構建。有效利用化學史的素材，結合人類探索物質及其變化的歷史與化學科學發展的趨勢，引導學生體會有機合成在基礎學科研究中的重要作用和價值。D-A 反應是1928年由德國化學家奧托·迪爾斯（Otto Paul Hermann Diels）和他的學生庫爾特·阿爾德（Kurt Alder）發現的共軛雙烯與烯烴或炔烴反應生成六元環的反應，是有機化學合成反應中非常重要的碳碳鍵形成的手段之一，也是現代有機合成里常用的反應之一，而且反應有豐富的立體化學呈現，兼有立體選擇性、立體專一性和區域選擇性等。他們因此獲得了1950年的諾貝爾化學獎。

2012～2020九年的北京高考有機試題中，2013，2014，2015，2017和2018五年涉及到了成環反應，占比一半還多，可見成環反應的重要性。2014年北京卷第25題，2018年江蘇卷第17題，2013年上海卷第九題，2017年北京西城二模第25題，2016年北京東城二模第28題，2017年北京朝陽一模第25題等都對 D-A 反應進行了考查。為此，筆者在高三化學有機復習課中，圍繞D-A反應來探尋對于陌生有機反應信息的識別分析與應用的基本思路與模式展開教學，力求幫助學生形成基于化學鍵和碳骨架的構筑來分析有機合成中成環反應的思維方法。

二、知識分析

以有機反應為基礎的有機合成，是有機化學的重要內容。它利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。人教版高中化學選修5教材中有機合成的主要任務是復習烴以及烴的衍生物間的轉化，初步學習有機合成的過程，即

目標化合物分子碳骨架的構筑和官能團的轉化。其中關于官能團及有機物之間的轉化關系如圖1所示。

從學科知識看，雙烯合成反應是共軛雙烯與含有烯鍵或炔鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應，此類反應稱為 Diels-Alder反應，簡稱 D-A反應。D-A反應的反應物分為兩部分，一部分提供共軛雙烯，稱為雙烯體，另一部分稱為親雙烯體[4]。通過分析理解雙烯合成反應，有利于學生形成系統分析陌生有機反應信息的思路和方法，提升對有機合成斷鍵、成鍵的本質認識。從學科價值看，D-A反應的主要用處是合成各種各樣的多環化合物。D-A反應是一個可逆反應。一般情況下，正向成環反應溫度相對較低，提高反應溫度則發生逆向分解反應。這種可逆性在合成上很有用，它可以作為提純雙烯化合物的一種方法，也可以用來制備少量不易保存的雙烯體。D-A 反應具有很強的區域選擇性。當雙烯體與親雙烯體上均有取代基時，從反應式看，有可能產生兩種不同的反應產物。實驗證明：兩個取代基處于鄰位或對位的產物占優勢。通過學科知識本體和實用價值兩方面來學習研究，力求幫助引導學生建立“組成、結構決定性質”的基本觀念，形成基于官能團、化學鍵與反應類型認識有機化合物的一般思路，了解測定有機化合物結構、探究性質、設計合成路線的相關知識，發展化學學科核心素養[5]。進一步具體引導學生落實形成“信息應用情境下的有機反應物質的變化，其本質是碳鏈的變化和官能團的轉化。有機物的性質主要由官能團的性質決定。有機反應中斷鍵位置即為成鍵位置。”等基本認識和核心觀念。信息應用情境下（以雙烯合成為例）的解決模型或者解題的一般程序思維用圖2表示。

三、教學目標

學生在學習該課之前，復習了有機合成問題解決的思路和方法，并歸納了常見的有機物之間的轉化關系。學生已熟練掌握常見有機物間的轉化，例如：鹵代烴、芳香烴、烯烴、醇、醛、羧酸和酯等轉化。但是對于陌生的有機反應信息，學生可以讀懂信息，而對于信息的理解浮于表面，對于信息的快速理解與應用，復雜目標分子結構的拆分與構筑，往往束手無策，經常依賴于運氣，有時能識別與分析，有時就一頭霧水，缺乏系統思維的構建和有效模式的總結。學生的認知障礙在于，無法基于化學鍵的斷裂與形成，碳骨架的拆分與構筑，官能團的轉化與定位等一系列綜合思維，來形成行之有效的程序化解決問題的思維模式。

基于上述學情分析，制訂了如下教學目標。

（1）通過認識雙烯合成的特點和規律，了解有機反應類型和有機物組成結構特點的關系，提升對“加成反應”的本質理解，發展“模型認知”和“宏觀辨識與微觀探析”的學科素養。

（2）通過分析理解雙烯合成反應的特點和規律，認識有機合成的關鍵是碳骨架的構建和官能團的轉化，了解設計有機合成路線的一般方法。

（3）結合學生已有典型代表物的反應為載體，通過類比遷移學習雙烯合成，分析陌生有機物分子中的官能團和化學鍵，預測可能的斷鍵部位與反應，引導學生從反應物和生成物官能團轉化與斷鍵成鍵的角度概括反應特征與規律，提升學生“證據推理”的學科核心素養。

（4）通過學習以“雙烯合成”為典型代表的陌生有機反應信息，在解決其他陌生有機反應信息的復雜問題中將其分析思路遷移到相似的問題情境解決中，形成一套有效地解決陌生有機反應信息的程序化的思維和方法。

四、教學思路與主要教學活動

1.教學思路

基于上述分析，本節復習課的教學，通過 D-A反應的識別、學習、理解、應用、遷移等環節，幫助學生逐步了解將復雜有機物結構進行有效拆分的方法，結合化學鍵的斷鍵、成鍵，碳骨架的縮短、增長，官能團的定位、轉化，深化學生對逆合成分析的理解，進而提升學生對于陌生復雜的有機合成路線分析與設計的能力。圍繞D-A反應，以能力素養的落實為目標設計表現性任務，發展學生的認識，促進核心觀念的形成。基本教學思路如圖3所示。

2.主要教學活動設計

五、化解學生思維障礙的策略

關于D-A反應，學生的思維障礙在于什么鍵在什么位置發生了什么反應？哪些鍵斷裂？又有哪些鍵生成？如圖4所示，借助于有效編碼策略，可以很清晰地看出，雙烯體的1、4號碳原子與親雙烯體的5、6號碳原子相連接，形成了六元環;同時1、2號碳原子，3、4號碳原子，5、6號碳原子的雙鍵全部斷裂，形成了2、3號碳原子之間新的雙鍵，1、6號以及4、5號碳原子之間新的單鍵。

D-A 反應逆向分析時學生的思維障礙亦是如此。六元環中的1、6號以及4、5號碳原子間的單鍵斷裂，2、3號碳原子間的雙鍵斷裂，六元環拆分成兩部分。同時1、2號，3、4號以及5、6號碳原子間分別形成新的雙鍵，從而得到親雙烯體和雙烯體兩種反應物。分析反應物，通過合理而適當的編碼策略，可以幫助學生有效地突破思維障礙，化解思維難點，從而快速解決問題。

素養為本的“教、學、評”一體化教學，是圍繞以學生為中心而實施的。“教”是引導學生開展學習活動，“評”是根據學生的表現進行評價，從而反饋指導優化教師的“教”，二者的最終目的是為學生的“學”進行服務的。因此，在課堂教學中，應及時有效地評價學生當前階段的素養達成度，及時調整教學，促進學生的學習。

參考文獻

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]人民教育出版社，課程教材研究所，化學課程教材研究開發中心.普通高中課程標準試驗教科書·化學選修5·有機化學基礎[M].北京：人民教育出版社，2009：64.

[3]左金鑫，何彩霞.探尋潛藏在有機化合物分子結構中的反應模式[J].化學教學，2019（2）：40-45.

[4]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅.基礎有機化學（第4版上冊）[M].北京：北京大學出版社，2016（1）：423.

[5]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017年版2020年修訂）[S].北京：人民教育出版社，2020：45.