基于“證據推理與模型認知”的高中有機化學教學—以“有機合成（第1課時）”為例

□ 海南中學 黃依萌

一、問題的提出

2017版《普通高中化學課程標準》中強化了學科的育人功能，提出了五大化學學科核心素養，其中，“證據推理與模型認知”旨在培養學生“基于證據對物質組成、結構及其變化提出可能的假設，通過分析推理加以證實或證偽，建立并運用模型解釋化學現象，揭示現象的本質和規律”的能力[1-2]。

本文以有機合成第1課時—有機合成的主要任務為例進行分析。該課既是對前面所學的烴及烴的衍生物內容的復習，又為之后有機合成路線的設計奠定基礎。然而，學生在進行有機合成時主要存在的問題有：一不能熟練調用常見官能團的性質；二沒有系統地建立官能團之間的關系；三沒有形成解決該類問題的思維模型；四無法準確地提取新信息中有效的內容，缺乏對已有知識整合并重組為新知識的思維能力。[3]因此，如何提升學生的思維能力，如何給予適當的引導，由學生主動構建合成簡單有機化合物的思維模型，如何達成發展學生“證據推理與模型認知”核心素養的目標，是筆者設計本節課時所思考的問題。

二、教學設計思路

基于以上分析，筆者將本節課定位為有機化學基礎模塊復習課，以醫用膠的合成作為情境素材，對有機合成的兩大主要任務—碳骨架的構建與官能團的引入展開討論，發揮學生主觀能動性，形成系統的知識框架與思維模型，體會有機合成對生產生活的重大貢獻。本課采用任務驅動的形式，課前發放導學案，布置小組任務；課中以4個小組活動為驅動，以學生展示課前討論結果，教師輔以引導補充的形式，環環相扣，構建知識網絡，形成認知模型；課后回扣醫用膠，以新型醫用膠的合成路線設計為切入點，讓學生在思考中回顧課堂內容，并為第2課時有機合成的路線設計奠定基礎。

三、教學實踐過程

1.初建模型—尋找有機合成的關鍵

［情境創設］醫用膠也稱醫用粘合劑，它與我們日常用的膠水一樣，具有粘合作用，但其粘合對象是皮膚等人體組織。在外科手術中常使用醫用膠代替手術縫合線，這樣既能減輕患者的痛苦，又能使傷口愈合后保持美觀。

［觀察與思考］通過對神奇的醫用膠的介紹，引起學生興趣，隨后展示504醫用膠的合成路線，讓學生自主觀察，引導他們發現有機合成的兩大主要任務—碳骨架的構建和官能團的引入。

［設計意圖］

通過對合成路線的觀察，讓學生自行發現有機合成的兩大關鍵任務，初步建立模型。

2.完善模型

（1）探尋構建碳骨架的路徑

［活動1］

［教師活動］布置任務，要求學生寫出4個方程式對應的產物，并觀察反應前后碳骨架的變化情況。

［學生活動］寫出4個反應的產物，觀察反應前后碳骨架的變化。被抽中學號的學生上臺寫出自己的答案，并針對反應類型與反應前后碳骨架的變化情況進行講解。

①碳鏈的增長：

②碳鏈的縮短：

③開環：

④閉環：

［設計意圖］①檢測學生對所學內容的掌握情況。

②通過對比觀察，明確碳骨架的4種構建形式，形成基本框架。

［模型建構1］碳骨架的4種構建形式

［活動2］

［教師活動］課前發布導學案，讓學生以小組為單位，聯系所學內容，盡可能多地寫出能夠增長碳鏈的方程式，課中隨機抽取小組上臺投影展示討論結果，其余小組在此基礎上進行補充。

［學生活動］課前完成導學案，組長負責將本組的答案匯總形成小組成果；課中被抽中的小組上臺投影展示并講解本組尋找到的增長碳鏈的方法，其余小組認真聆聽并做好記錄，待展示的小組講解完后，各小組進行補充，形成方法模型。

［設計意圖］①檢驗學生課前導學案的完成情況。

②通過自主整理，幫助學生回顧已學知識。

③通過課堂展示與分享，鍛煉學生表達能力，提高學生自信心。

④通過其他小組與教師的補充，完善方法模型。

［模型建構2］增長碳鏈的常見方法

［活動3］如何以乙醛為原料合成巴豆醛呢？

［分析］通過對比原料與產物的組成與結構的差異，發現反應后，碳鏈增長且引入了新的官能團，故而先考慮該如何以乙醛為原料增長碳鏈，通過模型可知，兩分子乙醛發生羥醛縮合反應可將碳鏈增長，形成α－羥基醛，隨后加熱脫水，引入碳碳雙鍵，合成路線如下：

［設計意圖］通過簡單的合成路線設計活動，在應用“增長碳鏈”模型的基礎上，將“對比”的思想滲透其中，進一步完善思維模型。

［模型建構3］對比原料與產物組成與結構的差異

［小結］進行有機合成時，先觀察反應前后原料與產物的結構差異，明確合成的關鍵是增長碳鏈還是縮短、開環、閉環，再選擇合適的方法進行路線設計。

（2）探尋引入官能團的路徑

［活動4］

［教師活動］課前布置小組討論任務，讓學生運用所學反應，思考引入碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基、碳鹵鍵以及醛基的方法，課中抽取小組上臺投影展示，其余小組做好記錄并進行補充。

［學生活動］課前完成導學案，組長負責將本組的答案匯總形成小組成果；課中小組上臺投影展示并講解各類官能團的引入方法，其余小組認真聆聽并做好記錄，待展示的小組講解完后，各小組進行補充，形成方法模型。

［設計意圖］①檢驗學生課前導學案的完成情況。

②更換角度，以官能團進行分類，通過自主整理，幫助學生回顧已學知識。

③通過課堂展示與分享，鍛煉學生表達能力，提高學生自信心。

④通過其他小組與教師的補充，完善方法模型。

［模型建構4］官能團的引入方法

［活動5］

［教師活動］官能團的引入是通過官能團的轉化實現的，因此在歸納了各類官能團的引入方法后，教師給學生布置任務—完成官能團間的轉化關系圖。

［學生活動］基于前面討論的引入官能團的方法模型，完成官能團之間的轉化關系圖，被抽取的小組上臺展示，其余小組認真傾聽并做好記錄，待展示的小組講解完后，各小組進行補充，形成轉化模型。

［設計意圖］對官能團之間的聯系整理加工，將零散的知識系統化，為后續有機合成路線的設計奠定基礎。

［模型建構5］官能團間的轉化關系

圖1 官能團間的轉化關系圖

［活動6］

［教師活動］開展小組活動，討論如何將丙烯醛轉變為丙醛？并給予適當的提示：

［學生活動］思考如何將丙烯醛轉化為丙醛，與小組成員討論，隨后呈現小組討論方案。

［分析］通過對比原料與產物的結構差異發現，丙烯醛的碳碳雙鍵轉變為了丙醛，學生能立馬想到可以通過碳碳雙鍵與氫氣的加成實現這一轉變，但是問題隨之而來，氫氣不僅能與碳碳雙鍵加成，還能與碳氧雙鍵加成，將醛基還原。因此，在進行碳碳雙鍵的加成之前，需將醛基保護起來，可用乙二醇與醛基反應，形成縮醛，待碳碳雙鍵加成完畢后，再將縮醛水解，還原出原來的醛基。合成路線如下：

［設計意圖］該反應通過形成認知沖突，讓學生強烈地意識到，在對含有多官能團化合物進行有機合成時，非目標官能團可能會受到影響，此時需要先將官能團保護起來，反應后再復原，從而形成官能團的保護模型。

［模型建構6］官能團的保護

3.應用模型

［學以致用1］如何以苯甲酸為原料合成苯乙酸苯甲酯呢？

［分析］通過前期討論可知，有機合成問題首先要對比原料與產物的結構差異，通過觀察可發現，反應后增長了碳鏈，引入了官能團酯基，因此可先將酯基解開，尋找到兩個重要的中間體—苯乙酸與苯甲醇，進而思考，如何以甲苯為原料合成苯乙酸呢？通過什么反應能夠以甲苯為原料引入醇羥基形成苯甲醇呢？利用已構建的碳鏈增長模型與官能團的引入模型，便可將此問題解決。合成路線如下：

［學以致用2］

研究發現，504醫用膠酯基上的正丁基發生變化時會影響其耐水性、柔韌性和降解性，同時，還要考慮醫用膠在粘合過程中單體的聚合熱以及產生的聚合物等是否會對人體造成傷害，由此可見，改進與修飾504醫用膠的結構能夠更好地滿足人們對醫用膠的需求。因此，本課最后設置了一個設計新型醫用膠合成路線的思考題，其作用是對模型的遷移應用，也為下節有機合成路線的設計做了鋪墊。

四、結語

在解決簡單的有機合成問題時，首先應該對比原料與產物組成與結構的差異，明確合成的主要任務是碳骨架的構建和官能團的引入，再選擇合適的方法進行合成。除此之外，在多官能團化合物合成的過程中，還需要考慮某一步的轉化是否會對其他官能團造成影響，必要時還應施以適當的官能團保護手段。這樣，在進行有機合成路線設計時，便能依據模型，按圖索驥，水到渠成。