基于思維模型結構的有機推斷解題策略

湖北 龔韋韋

有機化學是高中化學中的重要內容，有機推斷是歷年高考的“重頭戲”，不僅僅考查高中必備的核心知識，還承載著學科核心能力的滲透，體現了“宏觀辨識與微觀探析”“證據推理與模型認知”的化學學科核心素養，是高考中必不可少的一道重要試題。因此掌握有機推斷題的解題思路對選考有機化學的學生更為重要，下面筆者以近幾年有機推斷題為例談談有機推斷題的解題策略，希望能對有機化學的復習有所幫助。

一、2017—2020年全國卷Ⅰ和2021年全國甲卷有機化學綜合題考點統計

表1

分析上述有機化學綜合題，可以發現以下特點：

1.素材選擇

多以生活中的物質、藥物合成、科學研究中的熱點物質等為素材，滲透有機化學對提高人們生活質量的重大成就，展現有機化學的學習對學生未來發展所具有的“科學態度與社會責任”的較高層次的價值追求。

2.題干設計

多以“流程”或“流程+信息”的形式呈現，流程中的物質以分子式、結構簡式、字母等呈現。

3.考查內容

保留了傳統的考試特點和重點，如有機物的命名、官能團的名稱、化學方程式的書寫、有機反應類型的確定、同分異構體的種類及結構推斷、有機合成路線設計等。

4.考查方式

設問點多、梯度分明，既考查有機化學基礎，也考查對新信息的提取、整合及遷移應用能力。

二、解答有機推斷題的思維模型

圖1

一般而言，解有機推斷題的思維方法分為三種：一種是順向思維，即從已有條件出發，從前往后一步步推算出未知信息；第二種是逆向思維，即從問題往條件上逆推，從后往前不斷作出種種假設，再一步步驗證；第三種是發散思維，即從已找到的突破口切入，應用聯想、類比等思維解題，進行發散推導。

三、解答有機推斷題的必備知識及其知識體系

1.必備知識

人教版高中化學教材必修二和選修五中都涉及有機化學知識，必修二中重點介紹了甲烷、乙烯、乙醇、乙酸以及糖類、油脂、蛋白質等基本的有機化合物，選修五部分則系統地介紹了各種類別的有機化合物的性質和特點，學生應熟記各種類別有機化合物的性質，才能在解題中根據條件迅速找到所對應的物質。

圖2

2.知識體系

有機推斷題常以官能團的性質、相互轉化為載體，將有機物的組成、結構、性質融為一體，信息豐富而復雜，因此從高中教材及高考試題中梳理常見物質及其轉化關系，是高中學生必備的基礎性工具知識，圖3是以乙烷為代表構建有機化學的知識網絡圖。

四、例題分析

F

已知如下信息：

③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為________。

(2)由B生成C的化學方程式為_______________。

(3)C中所含官能團的名稱為________。

(4)由C生成D的反應類型為________。

(5)D的結構簡式為________。

(6)E的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環上為二取代的結構簡式為________。

【答案】(1)三氯乙烯

(3)氯原子、碳碳雙鍵

(4)取代反應

【思維點睛】本題題干中涉及的物質不多，但陌生信息較多，學生將題目給出的信息與已有知識進行重組并綜合運用是解答本題的關鍵，因此學生需要具備準確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學信息的能力，本題適合采用正推和逆推相結合的方法，逐步分析有機合成路線，從而推出各有機物的結構簡式，然后分析官能團從而推斷各步反應及反應類型。

【例2】(2021·全國甲卷·36)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注，大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如圖5：

圖5

回答下列問題：

(1)A的化學名稱為________。

(2)1 mol D反應生成E至少需要________mol氫氣。

(3)寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱________。

(4)由E生成F的化學方程式為_______________。

(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為________。

(6)化合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有________(填標號)。

a.含苯環的醛、酮

b.不含過氧鍵(—O—O—)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3∶2∶2∶1

A.2個 B.3個 C.4個 D.5個

【答案】(1)間苯二酚(或1，3-苯二酚)

(2)2

(3)酯基、醚鍵、羰基(任寫兩種)

(5)取代反應

(6)C

【思維點睛】高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識，它要求學生能夠通過題給情景中的知識適當遷移，運用所學知識分析、解決實際問題，本題充分體現了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導思想，在一定程度上考查了學生的思維能力。本題題干涉及有機物較多且反應條件都不常見，此題適合用發散思維法，即從已找到的突破口切入，應用聯想、類比進行發散推導，學生結合反應前后有機物結構的變化和分子式的變化規律解答此題，側重于考查學生從文字等情景中獲取信息的能力、推理能力、有序思維能力、分析問題和解決問題的能力。