二氯乙二肟合成及其含能衍生物研究進展

王犖犖，翟連杰，2，楊曉哲，霍 歡，常 海，劉 寧，2

（1. 西安近代化學研究所，陜西 西安710065；2. 氟氮化工資源高效開發與利用國家重點實驗室，陜西 西安710065）

1 引言

二氯乙二肟，簡稱DCG，是一種新型高效工業殺菌劑。當濃度在0.5～3 μg·L-1時，DCG 可干擾乃至中斷胞漿的流動，造成細胞原生質膜崩解起到殺菌作用，殺菌力是常用溴類殺菌劑的10 倍［1］。

二氯乙二肟不僅是一種高效工業殺菌劑，由于其具有極強的反應活性，因此也是合成氮雜環含能化合物的重要中間體。基于二氯乙二肟分子結構中酰氯與肟 基 的 反 應 活 性，可 構 建 異 噁 唑［2］、呋 咱［3］、氧 化 呋咱［4］、四唑［5］以及噁二唑酮［6］等氮雜環骨架，進一步賦于能量，可設計、合成多種性能優異的含能化合物，如1，1′-二羥基-5，5′-聯四唑二羥胺鹽［7］（HATO）、1，4-二硝基呋咱并［3，4-b］哌嗪［8］（DNFP）等性能優異的含能材料。

利用二氯乙二肟的取代反應性，與氮雜環丁烷［9］發生親核加成反應，合成相關衍生物，有望作為鍵合劑應用到含能材料中。二氯乙二肟也可與全氟苯［10］進行選擇性取代反應合成結構新穎的有機合成中間體。總之，開展二氯乙二肟及其衍生物的研究具有十分重要的意義，尤其是在含能材料合成研究領域應用前景十分廣闊。

本文梳理了二氯乙二肟的合成方法，并對各種方法進行了對比評價，為綠色高效的合成相關衍生化提供了綜合性的指導方案。利用二氯乙二肟反應特性，歸納總結了七類氮雜環中間體的構建方法，并對重要環化反應機理進行初步的探討。同時，綜述了相關含能材料的物化與爆轟性能。……