煙葉內(nèi)源性香料前體物研究進展

尚斌 呂麗莎 朱海 姚彬彬 許凱霖

摘要：本文從煙草內(nèi)源性糖苷類化合物、糖酯類化合物、西柏烷類物質(zhì)、類胡蘿卜素類、賴百當烯醇類、美拉德反應物、煙草生物堿等七類香料前體物出發(fā)，闡述了其降解過程，闡明了關鍵致香化合物及其對煙氣的貢獻，為定向提高煙葉質(zhì)量和香精香料調(diào)制提供了指導。

關鍵詞：香料前體物;致香化合物;香精香料

煙葉中存在很多天然的香料前體化合物，在卷煙燃吸過程中，這些化合物可以釋放出多種致香成分，從而賦予卷煙更加豐富飽滿的香氣。目前，研究比較多的主要是糖苷類化合物、糖酯類化合物、類胡蘿卜素、西柏烷及賴百當物質(zhì)及Maillard反應產(chǎn)物等。

一、糖苷類化合物

糖苷類物質(zhì)是一些植物體內(nèi)的二級代謝產(chǎn)物，熱解時，釋放出配糖體結構類型的香味成分，改善主流煙氣和測流煙氣的香味和吸味。Drawert等人從弗吉尼亞煙葉和白肋煙中發(fā)現(xiàn)了許多糖苷類香味前體物，這些物質(zhì)的大部分糖苷配體都是類胡蘿卜素的降解產(chǎn)物，茄酮和大馬酮被認為由相應的前體物質(zhì)經(jīng)酸催化水解脫水重排生成的。

二、糖酯類化合物

葡萄糖四酯和蔗糖四酯是香料煙的特征成分，Severon等一系列研究表明，香料煙中的糖酯類化合物燃燒時，能夠釋放出C5和C6羧酸，在混合型卷煙中添加異戊酸和β-甲基戊酸可使香料煙的氣息、更加濃郁，但容易導致同一支卷煙香氣不均一、穩(wěn)定性差，使用異戊酸和β-甲基戊酸的糖四酯或其它前體化合物可以解決這一問題。

三、西柏烷類物質(zhì)

西柏烷（Cembrane）也稱西松烷或煙草烷，屬單環(huán)二萜類化合物。是煙葉葉面分泌物的主要成分，能占到分泌物總量 60%左右（1），對卷煙的煙氣特征和香型有著重要的影響。Wahlber等報道，在調(diào)制后的煙葉中，西柏烷類降解物大多是一些醛、酮、酸類揮發(fā)性成分，目前國內(nèi)外眾多學者公認的煙葉中 CBT-diol的生物降解產(chǎn)物主要成分是茄酮（Solanone）及其衍生物等多種香味成分（2），茄酮的化學名稱為8-甲基-5-異丙基-6，8-壬二烯-2-酮。其中茄酮本身就具有很好的香氣，具有類似胡蘿卜的香味和甘草、茶樣芳香，經(jīng)煙草的調(diào)制、陳化進一步降解后可產(chǎn)生對卷煙吃味有重要影響的茄醇、茄尼呋喃、降茄二酮等物質(zhì)，其中降茄二酮具有弱的堅果香及甜香，在卷煙中可以明顯增加似可可和白肋煙一樣的香味（3）。

四、類胡蘿卜素類潛香物質(zhì)

煙草中存在豐富的類胡蘿卜物質(zhì)，類胡蘿卜素是烤煙中重要的香氣前體物，在煙葉成熟、調(diào)制、醇化和燃燒過程中可降解轉(zhuǎn)化，形成多種致香成分（4），如巨豆三烯酮具有可可香，可增加煙氣的舒適口感，改善測流煙氣香氣;β-大馬酮可產(chǎn)生玫瑰花香和甜香;香葉基丙酮和二氫獼猴桃內(nèi)酯可增加烤煙香氣和抑制刺激性等。

葉黃素在9-10位發(fā)生雙鍵斷裂，可以生成3-羥基-α-紫羅蘭酮，經(jīng)過氧化還原，生成3-氧代-α-紫羅蘭醇，再脫水就形成了煙草中特別重要的香味成分——巨豆三烯酮，能增加煙葉中的花香和木香特征。

五、賴百當烯醇類物質(zhì)

煙草中賴百當二萜主要有順-冷杉醇（Z-abienol）和賴百當烯二醇（Labdene-diol）。順-冷杉醇在煙葉調(diào)制及醇化過程中發(fā)生氧化、降解和轉(zhuǎn)化，其降解產(chǎn)物主要有降龍涎香醚、龍涎香內(nèi)酯等具有強烈的龍涎香香氣的物質(zhì)，對增加卷煙香氣和吃味具有重要作用。

六、美拉德反應物

氨基酸和糖的非酶棕色化反應即美拉德（Maillard）反應，被認為是香氣成分形成的重要過程之一。煙葉的調(diào)制、醇化和卷煙生產(chǎn)中的烘焙處理，都存在美拉德反應，反應產(chǎn)物有吡咯類、吡嗪類、呋喃類，以及醇、醛、酮、酰胺等多類化合物。

七、煙草生物堿

煙草生物堿中，以煙堿為最重要，煙草之所以作為各種形式的消費品，主要是煙堿可以作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使人感到興奮。它約占煙草生物堿總量的95%以上。其次是去甲基煙堿、新煙草堿等。去甲基煙堿又稱降煙堿，以左旋、右旋、外消旋三種形式存在。烤煙中降煙堿的存在對吃味不利，一般認為它是在煙葉生長、烘烤和復烤期間由煙堿形成的。新煙草堿和假木賊堿的生理效應和其他性質(zhì)基本上與煙堿相同。

參考文獻

[1]Wagner W. Elucidation of the functions of genes central to diterpene metabolism in tobacco trichomes using posttranscriptional gene silencing. Planta. 2003.

[2]史宏志， 劉國順. 煙草香味學： 煙草香味學; 1998.

[3]Martens. Flavour science and technology： Flavour science and technology ：; 1987.

[4]過偉民， 李偉觀， 劉陽， 宋紀真， 蔡憲杰， 王信民， 尹啟生. 烤煙類胡蘿卜素含量與香氣質(zhì)量的關系. 煙草科技. 2010（1）：5.