基于氣相色譜-質譜技術與多元統計方法分析大河烏豬火腿自然發酵過程中風味特征

王藤 施婭楠 李祥 黃艾祥

摘 要：為揭示大河烏豬火腿自然發酵過程中特征風味物質的變化，采用固相微萃取-氣相色譜-質譜技術并結合多元統計分析方法對大河烏豬火腿揮發性風味物質進行分析。結果表明：發酵過程中共鑒定出135 種揮發性風味物質，其中醛類21 種、醇類26 種、烴類30 種、酮類14 種、酯類8 種、酸類11 種、芳香族化合物7 種、其他18 種;基于變量重要性投影值大于1的原則，篩選出54 種大河烏豬火腿的關鍵揮發性風味物質;此外，結合偏最小二乘-判別分析載荷圖得出，庚醇、2，4-二甲基環己醇、正己醇、庚醛是發酵90 d大河烏豬火腿的特征物質，乙酸、丁醇、丁酸、3-羥基-2-丁酮是發酵150 d的特征物質，愈創木酚、2-甲氧基-4-甲基苯酚、4-甲基-2-己酮、2-甲基環戊酮是發酵210 d的特征物質，丙烯酸-2-乙基己酯、八甲基環四硅氧烷、1，1，3，3-四乙氧基丙烷、十六烷基環八硅氧烷是發酵270 d的特征物質，戊醛、異辛硫醇、正十六烷是發酵450 d的特征物質，乙酰胺基丙二酸二乙酯、2，6-二甲基吡嗪、4-氨基-6-氟-2-甲基喹啉、苯乙醛是發酵630 d的特征物質。

關鍵詞：大河烏豬火腿;固相微萃取-氣相色譜-質譜法;發酵時間;揮發性風味物質;偏最小二乘-判別分析

Analysis of Flavor Characteristics of Dahe Black Pig Ham during Natural Fermentation by Gas Chromatography-Mass Spectrometry and Multivariate Statistical Analysis

WANG Teng1， SHI Yanan1， LI Xiang2， HUANG Aixiang1，*

（1.College of Food Science and Technology， Yunnan Agricultural University， Kunming 650201， China;

2.Yunnan Dongheng Economic and Trade Group Co.Ltd.， Qujing 655000， China）

Abstract： In order to reveal the change of flavor characteristic substances during the natural fermentation of Dahe black pig ham， solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （SPME-GC-MS） combined with multivariate statistical analysis was used to analyze its volatile flavor compounds. The results showed that a total of 135 volatile flavor substances were identified during the fermentation process， including 21 aldehydes， 26 alcohols， 30 hydrocarbons， 14 ketones， 8 esters， 11 acids， 7 aromatic compounds， and 18 other compound. Based on the variable importance in projection （VIP） values greater than 1， 54 key volatile flavor compounds were screened out. In addition， the partial least squares-discriminant analysis （PLS-DA） loading plot demonstrated that heptanol， 2，4-dimethylcyclohexanol， n-hexanol and heptanal were the characteristic flavor substances at day 90 of fermentation; acetic acid， butanol， butyric acid and 3-hydroxy-2-butanone were the characteristic substances at day 150; guaiacol， 2-methoxy-4-methylphenol， 4-methyl-2-hexanone and 2-methylcyclopentanone were the characteristic flavor substances at day 210; 2-ethylhexyl acrylate， octamethylcyclotetrasiloxane， 1，1，3，3-tetraethoxypropane， and hexadecylcyclooctasiloxane were the characteristic flavor substances at day 270; valeraldehyde， isooctyl mercaptan and n-hexadecane were the characteristic flavor substances at day 450;

diethyl acetamidomalonate， 2，6-dimethylpyrazine， 4-amino-6-fluoro-2-methylquinoline and phenylacetaldehyde were the characteristic flavor substances at day 630.

Keywords： Dahe black pig ham; solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry; fermentation time; volatile flavor compounds; partial least squares-discriminant analysis

DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210325-083

中圖分類號：TS251.5? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2021）05-0029-07

引文格式：

王藤， 施婭楠， 李祥， 等. 基于氣相色譜-質譜技術與多元統計方法分析大河烏豬火腿自然發酵過程中風味特征[J]. 肉類研究， 2021， 35（5）： 29-35. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210325-083.? ? http：//www.rlyj.net.cn

WANG Teng， SHI Yanan， LI Xiang， et al. Analysis of flavor characteristics of Dahe black pig ham during natural fermentation by gas chromatography-mass spectrometry and multivariate statistical analysis[J]. Meat Research， 2021， 35（5）： 29-35. DOI：10.7506/rlyj1001-8123-20210325-083.? ? http：//www.rlyj.net.cn

大河烏豬因其肉質好、營養豐富、風味獨特而聞名[1-2]。

大河烏豬火腿是采用新鮮后腿為原料，經預冷排酸、上鹽腌制、脫水平衡、掛曬發酵等工序，在自然條件下加工而成;另外，其產地云南省富源縣氣候濕潤、相對濕度較大、雨熱同季，與其他產地存在較大差異，因此風味特征與其他產地的火腿相比存在特殊性。

糖酵解、內源酶作用、脂肪氧化、硫胺素降解、蛋白質水解、美拉德反應及微生物作用等是火腿產生揮發性風味物質的主要途徑[3]。研究表明，各產地的火腿風味品質受豬品種、產地氣候條件、加工工藝、貯藏方式等因素的影響[4-7]。為了解火腿的風味品質，有學者采用氣相色譜-質譜聯用（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）技術進行研究[8];目前食品領域比較常見的多元統計方法，如主成分分析（principal component analysis，PCA）、偏最小二乘-判別分析（partial least squares-discriminant analysis，PLS-DA），廣泛應用于代謝組學[9-11]和風味組學[12]的研究中。

童紅甘等[13]采用GC-MS結合多元統計分析方法探究不同地區板鴨風味差異。

目前，對云南富源大河烏豬火腿的加工工藝及風味的研究報道較少。為此，本研究以6 個不同發酵時間的大河烏豬火腿為研究對象，采用固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）-GC-MS對揮發性風味物質進行鑒定。結合PCA、PLS-DA多元統計分析方法分析不同發酵時間大河烏豬火腿揮發性風味的差異，旨在研究并區分大河烏豬火腿發酵過程中揮發性風味物質的變化。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

大河烏豬火腿（質量（10±1） kg）由云南東恒經貿集團有限公司提供。

甲醇（色譜純） 美國Sigma公司。

1.2 儀器與設備

7890A-5975C GC-MS儀 美國Agilent公司;SPME萃取頭（50/30 μm DVB/CAR/PDMS） 美國Supelco公司。

1.3 方法

1.3.1 大河烏豬干腌火腿的生產

大河烏豬新鮮后腿（（10±1） kg）→預冷排酸（（3±1） ℃、相對濕度85%～90%，室內冷涼18 h以上）→修割整形→低溫上鹽腌制（采用上鹽堆碼干腌腌制，按每只鮮腿質量的5.5%稱取食鹽，再按食鹽總質量50%、30%、20%的比例，分別在第1、3、15天搓揉上鹽并翻堆后堆碼腌制，（3±1） ℃、相對濕度85%，腌制時間18 d）→中溫脫水平衡（（6±1） ℃、相對濕度75%～80%，60 d）→高溫發酵產香（晾掛于室內，自然發酵）→質檢→成品

1.3.2 火腿采樣

在172 只大河烏豬火腿的6 個發酵階段（90、150、210、270、450、630 d）隨機從每個發酵階段抽取4 只火腿樣品，共計24 只（樣品編號記為1～24），取半膜肌和股二頭肌，混合，真空包裝并保存在-20 ℃。

1.3.3 SPME-GC-MS條件

SPME條件：參照Huan Yanjun等[14]的方法，稱取已攪碎的肉樣5.00 g于20 mL頂空瓶中，將老化后的萃取頭插入頂空瓶上部，50 ℃吸附40 min，210 ℃解吸5 min。

GC條件：參照高韶婷等[15]的方法，略做修改。色譜柱：DB-5 MS毛細管色譜柱（30 m×0.25 mm，0.25 ?m）;升溫程序：40 ℃保持5 min，以5 ℃/min升至90 ℃，再以12 ℃/min升至250 ℃并保持7 min;載氣He（純度≥99.999%）;流速1.0 mL/min;進樣口溫度250 ℃;進樣量0.5 ?L;分流比1∶30。

MS條件：傳輸線溫度280 ℃，電子轟擊離子源，離子源溫度230 ℃，四極桿溫度150 ℃，電子能量70 eV，數據采集模式為全掃描（Scan），質量掃描范圍50～450 u。

1.3.4 揮發性風味物質的鑒定及定量

揮發性物質的定性：揮發性化合物利用NIST08.L譜庫的標準質譜圖對得到的譜圖數據進行串聯檢索和人工解析，獲得未知化合物與質譜庫中已知化合物的匹配度，匹配度大于80%即初步確定未知物為該物質。

揮發性物質的定量：采用峰面積歸一化法[16]。

1.4 數據處理

采用Excel 2019軟件進行數據處理，SIMCA 14.1軟件繪圖。結果用平均值±標準差表示。

2 結果與分析

2.1 大河烏豬火腿發酵過程中揮發性風味物質測定結果

由表1～2可知：不同發酵時間的大河烏豬火腿，其揮發性風味物質相對含量和種類均發生變化;發酵過程中共鑒定出135 種揮發性風味物質，包括醛類21 種、醇類26 種、烴類30 種、酮類14 種、酯類8 種、酸類11 種、芳香族化合物7 種、其他18 種;且發酵90、150、210、270、450、630 d的揮發性風味物質的種類分別為42、35、51、53、62、71 種，故隨著發酵時間的延長，大河烏豬火腿的風味物質種類總體呈現增多的趨勢。

相對含量最多的揮發性物質是醛類，這與Sabio等[17]

研究巴約納、伊比利亞火腿時得出的結果一致。鑒定出的醛類包括直鏈醛、烯醛、二醛、支鏈醛和芳香醛5 種類型，這些醛類在國內外絕大多數類型的火腿中都

存在[18]。己醛、壬醛、正辛醛、異戊醛是大河烏豬火腿中含量最豐富的醛類物質，它們也是伊斯特拉火腿的特征風味物質[19]。己醛是由n-6脂肪酸氧化得到的，具有青草香氣，但過量會導致腐敗臭味[20];壬醛是油酸的氧化產物，有助于增加甜味和果味香氣[21-22];異戊醛與堅果味有關，在成熟伊比利亞火腿中含量較為豐富[18]。此外，醛類的相對含量隨著發酵期的延長而呈現先上升后下降的趨勢，而國內外著名火腿的相關報道中醛類物質均隨發酵時間的延長而增多[23-24]。這一差異可能是由于大河烏豬火腿的生產地云南富源獨特的氣候，當地濕度較大或是加工方法不同之故。

醇類物質形成與脂質氧化、微生物繁殖和甲基酮還原密切相關[25]。在大河烏豬火腿中，醇類物質的相對含量僅次于醛類且含量最豐富的為1-辛烯-3-醇，與Radov?i?等[26]的報道一致，且在6 個發酵階段均有檢出。1-辛烯-3-醇是由花生四烯酸氧化形成的，閾值較低，呈典型的蘑菇味，已被鑒定為金華火腿和如皋火腿的氣味活性成分[27]。

烴類化合物主要由脂質分解產生，其閾值較高，通常不作為干腌火腿的主要風味物質。本研究中，大河烏豬火腿所含的烴類物質種類最多，與趙改名等[18]研究金華火腿中揮發性風味物質變化規律一致，在發酵時間為150、210 d時，其相對含量僅為3.67%、0.26%，其相對含量較低的原因可能是在一定的發酵時間內烴類化合物作為生成雜環化合物的重要中間體[28]。

酮類化合物源于氨基酸的降解、脂質氧化和微生物代謝[29]，其性質穩定、香氣持久。2，3-辛二酮貫穿于6 個發酵期且相對含量變化幅度小，表明其香氣持久穩定。大河烏豬火腿中含量較高的酮為甲基酮，如3-羥基-2-丁酮、丙酮，可能與火腿肌肉表面生長大量的霉菌有

關[18]。大河烏豬火腿中酮類物質含量在發酵150 d后減少，其可能轉化為一些羧酸和其他風味物質，表明酮類物質可能對大河烏豬火腿的整體風味起著前體作用[30]。

酸類化合物源于中性脂肪和磷酸的降解、氨基酸脫氨反應或微生物的生長繁殖。發酵90 d時，己酸含量很高，說明在發酵初期，微生物作用較強，其原因是大量的霉菌在火腿表面生長。發酵時間為90～150 d，酸類物質含量增加，這是由于蛋白質降解可以形成氨基酸，氨基酸進一步反應可以產生使火腿呈弱酸味的酸類物質，這一結果與耿翠竹[31]研究結果一致。

酯類化合物是酯化反應的重要產物，賦予干腌火腿果味和甜味[32]。本研究中，酯類化合物總體含量不高。隨發酵時間的延長，酯類化合物的相對含量總體呈先降低后增加的趨勢，推測原因可能是在發酵90、150、210、270、450 d時，生成的酯類含量小于酯類氧化消耗量，而發酵630 d時，酯類氧化速率減慢，所消耗的量減少。苯類物質同烷烴類一樣具有較高的閾值，對火腿風味貢獻較小。

其他類風味物質主要有呋喃（2-戊基呋喃）、吡嗪類（2，3-二甲基吡嗪、2，6-二甲基吡嗪、2，3，5-三甲基吡嗪、川芎嗪）、硅氧烷類（十二甲基環六硅氧烷、十六烷基環八硅氧烷、六甲基環三硅氧烷等）等。2-戊基呋喃常見于肉制品中，主要是通過亞油酸的氧化產生，對金華、宣威、如皋火腿的風味品質具有一定的貢獻[33]。雜環類化合物由于通過硫胺素降解、氨基酸熱解形成，多數具有肉香。此外，吡嗪類化合物廣泛存在于發酵火腿中，通常賦予肉品堅果及烘烤香味[34]。在大河烏豬火腿中檢測到的雜環類物質有4-氨基-6-氟-2-甲基喹啉;吡嗪類物質有2，6-二甲基吡嗪、2，3，5-三甲基吡嗪等。

2.2 不同發酵時間大河烏豬火腿中揮發性化合物的多元統計分析

2.2.1 基于PCA區分不同發酵時間大河烏豬火腿

PCA是目前應用最為廣泛的一種無監督的多元統計學分析方法[35]。利用火腿揮發性風味組分的峰面積通過SIMCA軟件進行PCA，結合圖1A可知，擬合后模型的可解釋變量Rx2=0.529>0.5，表明模型擬合準確性較好，但由于模型的可預測度Q2=0.201<0.5，表明模型預測能力較差。由圖1B可知，所有火腿樣品均處于95% Hotelling T2置信區間內，沒有發現“離群樣本點”，表明分析樣品中沒有異常值。PCA屬于無監督分析模型，因此，并不能直接區分不同發酵時間的大河烏豬火腿，之后將采用有監督的方法進一步研究。

2.2.2 基于PLS-DA區分不同發酵時間大河烏豬火腿

PLS-DA為有監督的分析，可以預設分類，彌補了PCA方法的不足，強化組間差異，同時可以量化特征化合物造成組分差異的程度[35]。由擬合后的模型及圖2A可知，該建模方法能較好地區分不同發酵時間大河烏豬火腿，且擬合模型預測成分的累計統計量Rx2為0.626、模型解釋率參數Ry2為0.962、預測能力參數Q2為0.853，均高于0.5，說明該模型對不同發酵時間的大河烏豬火腿具有較好的預測能力，相比于PCA，PLS-DA對6 個不同發酵期的大河烏豬火腿樣品區分明顯。

采用置換檢驗（重復次數200）對PLS-DA模型進行驗證，由圖2B可知，右側的R2和Q2均高于左側的R2和Q2，與縱軸相交時R2=0.650，Q2=-0.542，Q2與縱軸相交為負值表明該PLS-DA模型可靠，不存在過擬合現象，且有較好預測能力[32]，可以用于解釋不同發酵時間大河烏豬火腿風味的差異。

2.2.3 關鍵揮發性風味物質分析

變量重要性投影（variable importance project，VIP）值可進一步直觀反映變量對模型分類的整體貢獻度。由圖3可知，為獲得PLS-DA模型下區分不同發酵時間大河烏豬火腿的關鍵差異揮發性化合物，根據VIP>1時即為重要差異化合物[35]，本研究共獲得54 種差異揮發性化合物，其中VIP>1.5的物質有愈創木酚（G6），對于區分6 個不同發酵時間的大河烏豬火腿尤為重要。

因子載荷圖反映每個變量在得分圖上的貢獻[35]，每一類別（Y）附近的變量（X）均在該類別的樣品中相對含量較大[36]。由圖4可知：庚醇（B11）、2，4-二甲基環己醇（B16）、正己醇（B9）、庚醛（A5）是發酵90 d大河烏豬火腿的特征物質;冰醋酸（F1）、丁醇（B5）、丁酸（F3）、3-羥基-2-丁酮（D6）是發酵150 d大河烏豬火腿的特征物質;愈創木酚（G6）、2-甲氧基-4-甲基苯酚（H16）、4-甲基-2-己酮（D10）、2-甲基環戊酮（D5）是發酵210 d大河烏豬火腿的特征物質;丙烯酸-2-乙基己酯（E2）、八甲基環四硅氧烷（H15）、1，1，3，3-四乙氧基丙烷（C27）、十六烷基環八硅氧烷（H11）是發酵270 d大河烏豬火腿的特征物質;戊醛（A2）、異辛硫醇（B13）、正十六烷（C25）是發酵450 d大河烏豬火腿的特征物質;乙酰胺基丙二酸二乙酯（E3）、2，6-二甲基吡嗪（H8）、4-氨基-6-氟-2-甲基喹啉（H1）、苯乙醛（A16）是發酵630 d大河烏豬火腿的特征物質。

3 結 論

發酵時間影響大河烏豬火腿揮發性風味物質的形成，在6 個發酵時間大河烏豬火腿中，共鑒定出135 種揮發性化合物，以醛類、醇類、烴類為主;根據VIP>1

篩選出54 種對不同發酵時間的大河烏豬火腿進行有效區分的標志物;結合PLS-DA載荷散點圖得出，發酵90 d大河烏豬火腿的特征物質為庚醇（B11）、2，4-二甲基環己醇（B16）等，發酵150 d大河烏豬火腿的特征物質為冰醋酸（F1）、丁醇（B5）等，發酵210 d大河烏豬火腿的特征物質為愈創木酚（G6）、2-甲氧基-4-甲基苯酚（H16）等，發酵270 d大河烏豬火腿的特征物質為丙烯酸-2-乙基己酯（E2）、八甲基環四硅氧烷（H15）等，發酵450 d大河烏豬火腿的特征物質為戊醛（A2）、異辛硫醇（B13）等，發酵630 d大河烏豬火腿的特征物質為乙酰胺基丙二酸二乙酯（E3）、2，6-二甲基吡嗪（H8）等。本研究為大河烏豬火腿加工品質控制提供了理論支撐。

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