環境科學專業有機化學課程教學改革與實踐

[摘 要] 有機化學是環境科學專業一門重要的專業基礎課，其教學效果直接影響環境科學專業人才培養質量。分析了環境科學專業有機化學課程教學現狀與存在問題，分別從教學內容、專業特色、教學方法和課程考核等方面進行改革與探索，旨在提高環境科學專業有機化學課程的教學質量，提升環境科學專業人才培養質量。

[關鍵詞] 有機化學;教學;改革與探索;環境科學

[基金項目] 2018年度國家自然科學基金項目“西北河谷城市PAEs多介質污染特征、人群暴露及健康風險研究”（41877516）

[作者簡介] 王利軍（1978—），男，陜西寶雞人，博士，陜西師范大學地理科學與旅游學院副教授，主要從事持久性有毒污染物方面的研究。

[中圖分類號] G642.0? ?[文獻標識碼] A? ? [文章編號] 1674-9324（2021）08-0039-04? ?[收稿日期] 2020-09-29

一、引言

隨著經濟社會的快速發展，全球環境質量持續惡化，人類健康和環境質量受到嚴重威脅，環境保護已經成為我國的一項基本國策[1]。黨中央、國務院一直高度重視生態環境保護工作，大力推進水、土壤、大氣等污染防治，加大生態環境保護力度，要求生態環境質量有所改善，踐行綠色發展理念，實現“綠水青山就是金山銀山”[2]。在此背景下，國內許多高校相繼開設環境科學、環境工程、環境生態工程等環境類專業。環境中的大部分污染物是有機污染物，如我國環境優先監測污染物名單共14類68種，其中12類58種為有機污染物，占85%以上[3];因此，有機污染物的污染控制和生態健康風險防控，對保護生態環境質量、實現人類生態文明至關重要。有機化學是研究有機化合物來源、制備、結構、性能、應用及有關理論與方法學的科學。國務院學位委員會頒布的學科目錄指出，有機化學是化學、化工、環境、生物、食品、材料、醫藥等12個一級學科重要的專業基礎課[4]，也是環境科學、環境工程、環境生態工程等環境類專業本科生學習環境化學、環境監測、環境微生物、水污染控制工程、大氣污染控制工程、環境毒理學等專業課程的重要基礎[5]。有機化學課程的教學質量與效果，直接影響相關專業人才的培養質量。一些學者已經就環境類專業有機化學課程的理論和實驗教學進行了改革與探索[1，2，6-8]。陜西師范大學環境科學本科專業于2000年設立，2001年開始招生，從2005級開始為環境科學專業本科生開設有機化學課程。本文以我校環境科學專業為例，分析有機化學課程的教學現狀及存在問題，并從教學內容、專業特色、教學方法、教學評價等方面進行相應的改革與探索，旨在提高環境科學專業有機化學課程的教學質量，提升環境科學專業人才培養質量，提高學生的綜合素質、創新能力及分析解決實際問題的能力。

二、課程教學現狀及存在問題

有機化學是我校環境科學專業一門重要的專業基礎必修課，包括理論教學和實驗教學，以期通過系統和全面的有機化學理論課程學習，使學生了解有機化學的基本理論，掌握有機化合物結構、異構、命名等基礎知識，理解有機化合物微觀結構與其理化性質之間的關系，熟悉有機化學基本反應類型及反應機理。同時，引導學生認識和分析環境問題，特別是了解典型有機化合物在環境中的來源、污染、危害及防治，激發學生的問題意識、探究意識和創新意識，從而在學習過程中能夠正確應用化學思維分析和解決專業問題[6，7]。通過有機化學實驗訓練，使學生能夠較熟練地掌握有機化學基本實驗操作，培養創新意識和創新思維[8]。此外，為我校環境科學專業本科生環境化學、環境監測、環境微生物、水污染控制工程、大氣污染控制工程、環境毒理學等專業課程的學習奠定必要的基礎。

與其他環境科學專業基礎課相比，有機化學課程的理論性、整體性較強，覆蓋面廣、知識繁雜、理論抽象;有機化合物種類繁多，有機反應機理抽象、結構復雜，反應條件和影響因素變化都會導致不同的反應過程和產物，稍有差異其理化性質就會相差甚遠[4]。學生普遍反映有機化學難學。

我校化學專業有機化學課程通常分兩個學期學習，教材分上下兩冊，理論課時為108個，實驗課時為72個。非化學專業（如環境、生物、食品等）的學生，其有機化學課程通常只有一個學期，理論課時為54個，實驗課時為36個，學時明顯少于化學專業學生。要在有限的課時內教好和學好有機化學這門課程，對于授課教師和學生來說，都是巨大的挑戰。此外，我校環境科學專業學生普遍認為，只要學好各門專業課程就行，沒必要學習有機化學。他們對有機化學在環境科學專業培養方案中的重要性和必要性認識不夠，學習的積極性和主動性不高。再加上非化學專業學生的有機化學課程通常由化學專業的教師授課，學生反映教師主要偏重有機化合物的結構、異構、命名及物理化學性質，特別是化學反應和反應機理等知識的講解，與環境科學專業結合較少。

本文針對我校環境科學專業有機化學課程在教學中存在的問題進行一系列改革和探索，旨在提高我校環境科學專業有機化學課程教學的質量，提升環境科學專業人才培養質量。

三、課程教學改革與探索

（一）精選教材與教學內容

針對我校環境科學專業有機化學課程授課學時相對偏少的問題，同時為了將有機化學課程教學與環境科學專業有機結合，我校環境科學專業有機化學課程教材選用冶金工業出版社出版的，由聶麥茜老師主編的，適合環境類專業學生的《有機化學》一書。該教材內容包括飽和烴、不飽和烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、含硫有機化合物、蛋白質、碳水化合物及其糖綴化合物、雜環化合物、立體化學及合成高分子化合物等。這些有機化合物與人們的日常生活息息相關，可能會產生環境污染問題，且該教材對相應的有機化合物在環境中的污染、來源與危害都有介紹，比較適合環境科學專業。該教材雖然在緒論、飽和烴、含硫有機化合物等部分對分子軌道理論、環烷烴、烷烴構象、含磷有機化合物等知識進行適當補充，但是并沒有專門涉及，因此，在確定有機化學教學內容體系時，我們還分別參考了高等教育出版社出版的，由汪小蘭和胡宏紋編寫的非化學和化學專業有機化學課程教材。

有機化學實驗是有機化學課程教學的重要部分。我校環境科學專業有機化學實驗教學內容主要是從基礎實驗教學中心為全校生物、食品等非化學專業開設的有機化學實驗項目中選擇既涵蓋有機化學課程實驗要求，又體現環境科學專業特色的實驗項目，主要包括熔點的測定，沸點及液體物質折射率的測定，萃取，重結晶，阿司匹林的制備，甲基橙的制備，從茶葉中提取咖啡因，酚、醛、酮、胺、羧酸及羧酸衍生物的鑒定，糖、氨基酸及蛋白質的鑒定。通過這些實驗訓練，其目的是讓學生掌握有機化合物熔點、沸點、折射率等物理性質及測定方法;掌握蒸餾、萃取、過濾等基本實驗操作;熟悉萃取、重結晶、升華等有機化合物分離純化技術;鞏固酯化、重氮化及偶聯等有機反應;強化酚、醛、酮、胺、羧酸及羧酸衍生物、糖、氨基酸及蛋白質等性質。其中，萃取、索氏抽提和蒸餾操作是環境中有機污染物分析重要的前處理技術。

（二）教學凸顯環境科學專業特色

1.優選具有化學和環境專業背景的教師。我校環境科學專業有機化學課程授課一開始和生物、食品等非化學專業一樣，專門由化學專業教師授課。化學專業教師講授有機化學課程的優點是能將有機化學抽象的基本理論和反應機理講清楚，但不容易突出非化學專業的特色。由于我校環境科學專業教師也有部分從事環境中持久性有毒有機污染物的研究，因此我們嘗試安排具有化學專業知識背景，且一直從事環境有機污染方面研究的教師承擔授課任務，目的是在有機化學課程教學中凸顯環境科學專業特色，提高學生學習有機化學的興趣。

2.講好課程緒論，突出課程的重要性。緒論是整個有機化學課程的綱和領，講好緒論對培養學生的學習興趣至關重要。在緒論部分，教師主要介紹有機化學的基本概念、產生與發展、學科任務、基本理論以及課程教學內容、學習方法。由于有機化學與人們的衣、食、住、行等日常生活息息相關，所以在講解緒論之前，教師可以糕點和餅干中常見的氫化植物油為例，讓學生了解其特點和危害，明白有機化學課程可以直接指導人們的日常生活;再以藥物阿司匹林的開發和應用以及蘇丹紅、吊白塊、三聚氰胺、瘦肉精和塑化劑等食品污染事件，讓學生明白有機化學既可以造福人類也可以危害社會，樹立正確的運用態度。

3.教學內容彰顯環境科學專業特色。在有機化學理論課程講授時，既要讓學生形成有機化學的知識體系，還要幫助學生建立有機化學與環境科學專業之間的關聯體系。例如，學習第二章飽和烴的自由基反應機理后，引入世界有名的八大公害事件之一的洛杉磯光化學煙霧事件，讓學生用所學知識解釋環境中的光化學煙霧產生的原因，學以致用。又如，學習第四章芳香烴時會介紹多環芳烴和二噁英的結構、毒性及其產生;講解苯與氯氣加成產物六氯環己烷（六六六）時，會補充介紹此類農藥由于結構穩定、毒性較強，在世界范圍已被禁用，但在土壤、食品等中依然殘留，是典型的持久性有機污染物。在第五章鹵代烴章節，會介紹氟利昂（引起臭氧層空洞）、多氯聯苯、六六六、DDT等的結構、來源和危害。在第七章醛酮章節，會介紹室內環境隱形殺手甲醛的污染與危害。在第八章羧酸及其衍生物章節，會介紹鄰苯二甲酸酯類化合物的結構、應用、污染和危害。介紹聚乙烯合成高分子材料時，引入環境領域研究熱點微塑料，如新聞報道人體中含有聚丙烯和聚對二甲酸二醇酯等9種微塑料[9]。

有機化學實驗教學突出環保和綠色[ 10 ]。對于環境科學專業的學生來說，環境保護意識已經融入大學期間每門課程的教學過程，有機化學實驗教學應盡量選擇綠色環保的教學內容和方法。首先，避免開設毒性大、危險系數高的實驗項目，盡量選擇毒性和污染小的實驗項目。比如，將“從茶葉中提取咖啡因”等綠色化實驗引入實驗教學，可讓學生更為熟練地掌握環境有機分析樣品前處理中索氏提取和蒸發濃縮等基本操作。其次，有機化學實驗中難免會產生廢水、廢氣和廢渣。對于環境科學專業學生來說，合理減少“三廢”產生可以避免或降低環境污染，為后續專業課程教學提供具體實例。例如，優化重組熔點測定、重結晶和阿司匹林制備實驗，具體為：對阿司匹林制備實驗所得粗品先進行重結晶純化，再通過熔點測定鑒別產品純度。這樣既訓練了實驗技能，也節約了實驗教學成本，還減少了實驗過程中“三廢”的產生，達到學以致用的目的。

4.科學研究融入課堂教學，培養學生的創新思維意識。在實際教學過程中，除了突出環境科學專業特色外，還要有意識地引導學生接觸學科研究前沿，將教師的最新研究成果轉化為具體教學內容，實現教學與科研的相互促進，培養學生的創新思維能力。例如，學習芳香烴和羧酸及其衍生物時，可將教師“西北地區典型河谷城市多介質中多環芳烴和鄰苯二甲酸酯污染特征與人群暴露風險”研究成果融入課堂，給學生展示西北地區典型河谷城市多介質中多環芳烴和鄰苯二甲酸酯的污染程度、時空分布、環境來源、暴露程度及生態健康風險，探討可行的污染和風險防控措施。同時，鼓勵、引導學生利用課余時間查閱相關資料，了解相關典型有機污染物研究最新進展和動態，也可為學生將來的創新創業奠定相應的基礎。

（三）改革課程教學方法，現代多媒體結合傳統板書

在理論課程講授過程中，由于教師的單一講授容易引起學生的感官疲勞[ 11 ]，因此在教學過程中可采用多媒體，應用動畫、小視頻加深學生的理解和記憶，還可以使復雜、抽象的知識簡單化和形象化。例如，介紹有機化合物的構象時，涉及空間想象，比較抽象，可借助模型或Chem office 3D軟件展示，使知識呈現更加直觀，教學效果更好;講解碳原子（C）雜化時，可以借助相關視頻，讓抽象的微觀問題形象化、簡單化;介紹氯代烴的親核取代反應歷程時，可用Flash動畫展示，形象地區分單分子和雙分子親核取代差異，降低學生的理解難度，提高學習效果。然而，課堂教學中也不能千篇一律展示PPT，這樣會導致學生視覺疲勞、興趣降低、課堂注意力不集中[ 12 ]。因此，對于有機化學課程的一些重要知識，如化合物結構推導、反應過程推演等，要結合傳統板書，加強學生的記憶，集中學生的注意力。

（四）優化課程考核方式

理論課程考核通常由平時成績（出勤、作業，10%～30%）和期末考試（卷面成績，70%～90%）構成，期末考試成績占比過大，平時考核占比小且方法單一，專業特色不突出，不能全面反映學生的課程學習情況。通過優化考核方式，平時成績由出勤、作業、專業銜接和課堂討論構成，分別占5%、10%、15%和10%。其中，作業不僅看學生是否提交，還要檢查完成情況和質量，以檢驗學生對課堂內容的掌握效果;專業銜接與課堂討論，主要針對課程中介紹的典型有機污染物的污染、危害與防治等內容，讓學生課下查閱相關資料，撰寫課程報告，然后分組匯報，目的是將有機化學與專業有機結合起來，突出環境科學專業特色，培養學生分析和解決問題的能力及創新思維。期末考試占60%，不僅有命名寫結構、選擇、完成反應、推斷、合成和鑒別等傳統題型，考查學生對有機化合物結構、異構、命名、理化性質等的掌握情況，還增加了綜合分析題，如選擇一種熟悉、感興趣的有機污染物（如多環芳烴、多氯聯苯、鄰苯二甲酸酯、含氮化合物等），分析其化學結構、實際應用及環境來源、污染、危害與防治等，以突出環境科學專業特色，培養學生的綜合分析和解決實際問題的能力。實驗考核由平時實驗、實驗報告和實驗考試組成，不僅要看實驗結果，還要看具體操作。

四、結束語

有機化學是環境科學專業一門重要的專業基礎課，其教學效果直接影響環境科學專業人才培養質量。文章分析了我校環境科學專業有機化學課程教學現狀與存在問題，從教學內容體系、專業特色、教學手段和考核方式等方面進行改革與探索，其目的在于提高我校環境科學專業有機化學課程教學質量與效果，提升環境科學專業人才培養質量。

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