基于模型認知的“限定條件下同分異構體的書寫”教學實踐

江蘇 居亞芬

同分異構體的辨析和書寫是有機化學教學中的重難點，也成為高考江蘇卷“有機推斷與合成”一題中的固定考點。該考點既考查了學生對有機官能團結構及性質的掌握程度，又考查了學生的空間想象能力組合和處理數據能力。但這一考點實際得分率并不高，較多學生選擇不作答該題以節省時間，而答題者也會有耗時較長并且常出現遺漏現象。筆者結合課堂教學實踐，分不同環節對該考點進行解讀和應用研究。

一、教學思路和設計

1.課標分析

《普通高中化學課程標準(2017版)》(以下簡稱“新課標”)對選擇性必修課程模塊3《有機化學基礎》中有如下內容要求和學業要求：“認識有機化合物的分子結構決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象?！薄澳鼙孀R同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現象?！?/p>

2.教學策略

利用物質結構的有關理論幫助學生理解有機化合物分子結構的特點，體會碳原子結構特征對其成鍵和分子空間結構的決定作用。通過對有機化合物化學性質的分析解釋活動，引導學生體會官能團、碳原子的飽和度和化學鍵的極性對有機化合物性質的決定作用。

二、教學過程

環節一 對結構限定條件信息的解讀

表1 近5年江蘇高考題中限定條件信息的采集

續表

經過環節一，學生可以在腦海中形成初步模型，特別是以苯環為中心的高度對稱結構。

環節二 拆分樣品，解讀“同分”結構

以含苯環的有機化合物為例：

【交流與討論1】

問題1：如何處理該C物質的“同分”？

學生1：同分子式可以數出C、H、O的具體個數。

學生2：可以數C和O數目，然后根據Ω計算出H。

問題2：C物質的不飽和度Ω應如何分析？

學生：Ω=1時，分子中可能存在1個環、1個C=C或C=O，Ω=2時，分子中可能存在2個環、2個雙鍵或1個C≡C。

教師引導：近10年的江蘇卷一般該項考查的同分異構體都含有苯環，而給出的樣品也都是含苯環的。那是否還需要算得C物質的分子式？

歸納小結1：不需要得出具體的分子式。以苯環為模板，只需要考慮變化的部分， 如不飽和度Ω數或氧原子數。

【解析】解讀C物質的“同分”可得出C物質的結構為苯環1個+碳原子2個+溴原子1個+氧原子4個+Ω為1。因為Ω的存在，所以不需要氫原子的數目。

環節三 搭建基本結構模型

以含苯環的有機化合物為例：

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1。

【解析】解讀C物質的“同分”可得出C物質的結構為苯環1個+碳原子2個+溴原子1個+氧原子4個+Ω為1。

【交流與討論2】

問題3：根據限定性質條件找到C物質中除苯環外對應的特征官能團

學生1：根據信息①說明含有酚羥基—OH，使用了【解析】中除苯環外的1個氧原子。

學生2：根據信息②說明含有酯基，使用了【解析】中除苯環外的1個碳原子、2個氧原子、Ω為1。

【交流與討論3】

問題4：根據“氫原子類型”條件得出基本模型

學生：水解后含苯環的產物必有酚羥基結構，分子中只有兩種類型的氫原子且數目相等。

教師：若水解后含苯環的產物中有2個酚羥基，可得出怎樣的基本模型？

教師：若水解后含苯環的產物中有3個酚羥基，可得出怎樣的基本模型？

【交流與討論4】

問題5：根據剩余的原子數和不飽和度Ω拼圖

歸納小結2：推薦學生在該項考查中有一定步驟，層層遞進的拼出同分異構體。但上題中還存在一個重要環節沒有考查到，所以下面通過改編形式，關注氧原子的呈現。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②堿性水解后酸化，含苯環的產物分子中2種不同化學環境的氫原子。

學生：根據條件②可考慮基本模型1和基本模型2。若參考基本模型1，難度是如何處理Ω=0的情況下剩余的1個氧原子的位置。

環節四 妥善安排氧原子的位置

表2 處理O與Ω、H種類的關系

三、典例賞析

①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫。

【解析】(1)先將試樣理解成有1個苯環的結構

(2)解讀試樣的“同分”可得出該物質的結構為苯環 1個+碳原子3個+氧原子3個+Ω為3

(3)解讀條件①含有酚羥基結構、無醛基，解讀條件②能水解說明有酯基，水解再酸化后的酸、醇或酚均只有2種氫。

(5)搭建基本模型已經使用了“同分”中的1個苯環+1個碳原子+3個氧原子+1個Ω，還需拼接上2個碳原子、2個Ω。用經驗預測拼接在另一水解產物中。

①分子中含苯環，能發生銀鏡反應；

②分子中不同化學環境的氫原子數目比為1∶1。

【解析】(1)先將試樣理解成有1個苯環的結構

(2)解讀試樣的“同分”可得出該物質的結構為苯環1個+碳原子3個+氧原子3個+Ω為3

(3)解讀條件①含有—CHO結構，解讀條件②高度對稱結構，只有2種氫原子且數目相同

①分子中含苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，能發生銀鏡反應；

②不能水解，分子中有4種不同化學環境的氫原子

【解析】(1)處理試樣為含1個苯環的結構，

(2)解讀試樣的“同分”可得出該物質的結構為苯環1個+碳原子3個+氧原子3個+Ω為3

(3)解讀條件①含有醛基結構，也含有酚羥基結構，解讀條件②無酯基，考慮高度對稱結構，有4種氫原子

(5)根據表2安排氧原子的位置。

(6)根據模型1，還需拼接上剩余的1個碳原子和1個Ω，無法匹配。

四、實踐感悟

隨著新一輪課程改革的推進，“模型認知”作為一種科學的學習方法和學習工具必將受到越來越多的重視和積極運用。而碎片、對接、組合模式的教學，降低了學生書寫同分異構體的難度，激發學生思維，有效避免重復和遺漏。在實踐中學生慢慢形成了書寫步驟，思維能力也獲得了更深的發展。在氫、氧原子處理的過程中存在靈活多變性，可以找到經典例題進行變式訓練，進一步拓展思維。