有機化學選考題命題分析

2020-11-14 03:27:48廣東童建軍

教學考試(高考化學) 2020年1期

廣東童建軍

高考試題中《選修5》賦分為15分，知識點比較系統，思路清晰。但做題耗時較長，如果推斷的某一個環節出現了問題，將對整道題產生較大影響。有機物的結構和性質、同分異構體的書寫和數目的判斷、反應類型的判斷、有機合成與推斷等考點是近幾年高考對該部分知識的主流考查題型，也是成熟題型，且已形成穩定的考查風格。有機合成與推斷涉及知識面廣、綜合性強、思維容量大，且重在考查考生的分析能力、綜合思維能力、邏輯推理能力和靈活運用能力等，幾乎涵蓋了有機化學基礎的所有主干知識。有機合成與推斷往往以新藥、新材料的合成路線為線索，串聯多個重要的有機反應進行命題，有時還會引入新信息。

考點一反應類型的判斷

有機化學反應類型是高考必考點，再現率100%，高中化學中重要的有機反應類型有取代、加成、水解、酯化、消去、氧化、還原、加聚等。能發生取代反應的有烷烴(鹵代)、苯環(鹵代、硝化、磺化)、醇羥基(—OH)(與鹵化氫、成醚、酯化)、鹵原子(—X)(水解)、羧基(—COOH)(酯化)、酯基(—COO—)(水解)、肽鍵(—CONH—)(水解)等；能發生加成反應的有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、羰基(醛、酮)等；能發生消去反應的物質：醇(濃硫酸、170℃)、鹵代烴(強堿醇溶液、加熱)；能發生加聚反應的物質是烯烴、炔烴、甲醛；能發生縮聚反應的官能團是羧基和羥基(生成聚酯)，羧基和氨基(生成肽鍵)，苯酚和甲醛(生成酚醛樹脂)；能發生氧化反應的物質：烯(碳碳雙鍵)、炔(碳碳三鍵)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質等；碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、羰基(醛、酮)與H2的加成反應為還原反應。

(1)生成A的“反應條件”為________。

(2)以上合成路線涉及的7個反應中，屬于取代反應的有________個。

考點二同分異構體的判斷與書寫

對同分異構體的考查，題目類型多變。常見題型有①限定條件書寫或補寫同分異構體。解題時要看清所限條件，分析已知的幾個物質的結構特點，對比聯想找出規律后再補寫，同時注意碳的四價原則和對官能團所在位置的要求。②判斷是否是同分異構體，做此類題時要先看分子式是否相同，再看結構是否不同，對結構不同的要從兩個方面來考慮：一是原子或原子團的連接順序；二是原子或原子團的空間位置。③判斷取代產物同分異構體的數目，其分析方法是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數，再確定取代產物同分異構體數目，或者依據烴基的同分異構體數目進行判斷。

(任寫兩種)。

①苯環上連接兩個互為對位的基團；②有一個—CH3；③與FeCl3溶液發生顯色反應；④能發生水解反應。

①含苯環結構，能在堿性條件下發生水解；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③分子中含有4種不同化學環境的氫。

考點三有機合成路線設計

有機合成路線設計的任務就是找出合成目標分子的各種可能的途徑，再根據原料情況，產率高低，合成步驟多少等因素，確定切實可行的一種或幾種合成方法。進行合成路線設計時，要同時考慮建立分子骨架，引入官能團和立體化學的要求。近幾年，有機合成路線設計的考查主要有以下幾種模式：

考點四有機推斷的突破口

有機合成與推斷試題的綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現，解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質類別判斷為核心進行思考。在一系列推導關系中經常有部分物質已知，這些已知物往往成為“分散”思維的聯結點。可以由原料結合反應條件正向推導產物，也可以從產物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產物出發向兩側推導。審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯想、對照、遷移應用，參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數量、質量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現，將成為今后高考命題的方向之一。有機綜合推斷題突破策略：

已知：①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；

請依據所學知識剖析流程。

(2)有機化合物P具有很好的抑菌活性，其合成路線如圖所示。

請依據所學知識剖析流程。

高考化學試題中對有機化學基礎的考查題型比較固定，通常是以生產、生活的陌生有機物的合成為載體考查有機化學的核心知識，涉及常見有機物官能團的結構、性質及相互轉化關系，涉及有機物結構簡式的確定、反應類型的判斷、化學方程式的書寫、同分異構體數目的判斷、簡單有機物制備流程的設計等知識的考查。解答時注意對有機流程圖的分析，結合已知信息和所學有機物的性質、反應類型、相互轉化關系和一些基本概念、基本理論的融合是解答關鍵，是化難為易的核心所在。

【練習1】有機物M的合成路線如圖所示：