淺談給定分子中手性碳原子的判定方法

四川 王夢林

手性碳——一個處于“尷尬”位置的考點，2019年終于浮出水面：2019年全國卷Ⅰ化學部分有機化學基礎第(2)小題考查了手性碳的判斷；天津卷有機化學部分第(1)小題也考查了手性碳的數(shù)目判斷，兩題的共同點是都給出了手性碳的結構特點：碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳(全國卷Ⅰ)；連有4個不同的原子或原子團(天津卷)。

一、真題辨析

(一)真題及解析展示

【2019·全國卷Ⅰ·理綜36節(jié)選】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：

(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳________。

對B中的碳原子進行編號，結構如圖所示。根據(jù)手性碳應連接四個單鍵，可排除3號碳原子，又因為4、7、8號碳原子連接兩個氫原子，1、6號碳原子連接三個氫原子都可排除。

2號碳原子連接一個氫原子、一個甲基，同時連接了3號和8號碳原子：3號碳原子形成了羰基，但8號碳原子未形成相同結構。綜上，2號碳原子形成了四個單鍵且連接了四個不同的原子或基團，所以2號碳原子為手性碳。

5號碳原子連接一個氫原子、一個甲基，連接了4號和7號碳原子：4號和7號分別連接兩個碳原子和兩個氫原子，4號碳原子延伸相連的3號碳原子的連接情況與7號碳原子延伸相連的8號碳原子的連接情況不同，故5號碳原子為手性碳原子。

【簡評】以上是基于概念的模型分析法，雖然文字描述較多，但用很短的時間判斷即可得到正確答案。

【提升】通過對手性碳的分析會發(fā)現(xiàn)，若要快速找出手性碳只需要滿足3個步驟：①碳原子連接四個單鍵；②排除連接了兩個或三個氫原子(或甲基、乙基等簡單結構)的碳原子；③不存在通過該碳原子的對稱軸使分子二維對稱。

將此法實際應用：

【2019·天津卷·8節(jié)選】我國化學家首次實現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應，并依據(jù)該反應，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術醇的有效路線。

回答下列問題：

(1)茅蒼術醇的分子式為________，所含官能團名稱為________，分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為________。

【答案】(1)C15H26O 碳碳雙鍵、羥基 3

應用以上總結步驟，滿足條件①的碳原子編號為2、3、4、5、7、8、9、10、11、12、13、14、15；根據(jù)條件②排除4、5、7、8、9、11、12、13、14、15；根據(jù)條件③判斷手性碳編號為2、3、10即為右上圖所示。

(二)剖析

1.概念與結構特點的聯(lián)系

2.手性碳判斷要點

3.手性碳判斷的步驟

二、考頻調(diào)查

針對手性碳這一考點，筆者對2015年以來的14套全國卷進行了統(tǒng)計和分析，同時對2019年全部6套考卷進行分析，從橫向和縱向兩個角度分析手性碳的考查頻率和考查范圍。

在2019年高考真題的全部6套試卷中，有兩套試卷考查了手性碳，占比33%，就考查省份而言，使用全國卷Ⅰ的省份有福建、河南、河北、山西、江西、湖北、湖南、廣東、安徽、山東，占比33%。

2019年對手性碳的考查從無到有，考查地區(qū)范圍廣，這點必須引起我們重視。

三、命題意圖

十八大和十八屆三中全會提出的關于立德樹人的要求落到實處，2014年教育部研制印發(fā)《關于全面深化課程改革落實立德樹人根本任務的意見》，提出“教育部將組織研究提出各學段學生發(fā)展核心素養(yǎng)體系，明確學生應具備的適應終身發(fā)展和社會發(fā)展需要的必備品格和關鍵能力”。

中國學生發(fā)展核心素養(yǎng)以培養(yǎng)“全面發(fā)展的人”為核心，分為文化基礎、自主發(fā)展、社會參與3個方面，綜合表現(xiàn)為人文底蘊、科學精神、學會學習、健康生活、責任擔當、實踐創(chuàng)新等六大素養(yǎng)，具體細化為國家認同等18個基本要點。各素養(yǎng)之間相互聯(lián)系、互相補充、相互促進，在不同情境中整體發(fā)揮作用。

基于中國學生發(fā)展核心素養(yǎng)，各個學科也制定了符合學科特點的核心素養(yǎng)，化學學科核心素養(yǎng)包括“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認知”“科學探究與創(chuàng)新意識”“科學精神與社會責任”，5項學科核心素養(yǎng)貫穿高中生的化學學習過程，各有側重，相輔相成。“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據(jù)推理與模型認知”體現(xiàn)了具有化學學科特質(zhì)的思想和方法；“科學探究與創(chuàng)新意識”從實踐層面激勵創(chuàng)新，“科學精神和社會責任”進一步揭示了化學學習更高層面的價值追求。

上述學科核心素養(yǎng)將化學知識與技能的學習、化學思想觀念的建構、科學探究與解決問題能力的發(fā)展、創(chuàng)新意識和社會責任感的形成等方面的要求融為一體，形成完整的化學學科核心素養(yǎng)體系。

高考題對手性碳的考查也充分體現(xiàn)了對學生化學學科素養(yǎng)的培養(yǎng)。

(一)基于社會責任的考查

手性碳，一個單純的概念，常考查手性碳的判斷和標注，但是現(xiàn)實中手性在物理、化學、生物、醫(yī)藥等學科方面以及工業(yè)、農(nóng)業(yè)等領域都起到了至關重要的作用，它推動了科技的進步和人類的發(fā)展，與此同時也啟發(fā)了我們對地球生命，甚至宇宙起源的重新認識。據(jù)《中國知網(wǎng)》數(shù)據(jù)統(tǒng)計，從2005年起有關手性的各類文章都在2 000篇/年以上。

2019年兩套高考真題的考點設置可以讓教師、學生和社會重視這個考點，更好地了解手性的重要性、認識手性碳，增強學科自豪感和社會責任感。

(二)基于證據(jù)推理的考查

全國卷Ⅰ和天津卷都給出了手性碳的定義：連接了四個不同的原子或基團的碳原子。學生需要根據(jù)已知信息進行分析和推理，構建手性碳的基本模型，再利用這個模型達到對未知物質(zhì)結構的認知從而做出判斷，此題重在考查學生的證據(jù)推理能力和模型構建能力。

四、回歸教材

(一)“尷尬”的地位

筆者查閱了人教版、魯科版和蘇教版三套教材，都發(fā)現(xiàn)了手性和手性碳的有關內(nèi)容，但是卻都出現(xiàn)在《物質(zhì)結構與性質(zhì)》這本教材當中，而高考考查手性碳卻是在《有機化學基礎》部分的題目，這樣的地位確實有點“尷尬”，也就不難看出今年兩套真題中給出手性碳概念的緣由了。

(二)“雷同”的內(nèi)容

通過對教材內(nèi)容的分類整理匯總如下表所示：

教材版本概念舉例手性手性異構體手性分子手性碳藥物應用2001年諾貝爾化學獎自然界的對稱性人教版√√√√魯科版√√√√√√√蘇教版√√√√

從表中不難看出，魯科版和蘇教版教材中明確提出了手性碳或不對稱碳原子的概念，也給出了“四個不同的原子或基團連接在碳原子上”的描述，人教版教材中未明確給出手性碳的概念，這可能也是全國卷Ⅰ和天津卷給出手性碳定義的原因；三套教材都占用了較大篇幅列舉了手性異構體在醫(yī)學的臨床應用情況以及2001年的諾貝爾化學獎，這也正是體現(xiàn)化學作為基礎學科在服務社會和人類方面做出的重要貢獻，讓人們重視手性碳和手性異構體的同時激發(fā)學生的社會責任感和愛國熱情，真正做到了學科教育和素養(yǎng)教育融為一體。

五、教學及備考建議

(一)教學建議

選修三的手性部分建議采用魯科版教材的教學內(nèi)容，在介紹手性異構體和手性分子之后根據(jù)教材圖例引入手性碳的概念，并列舉簡單的有機物讓學生初步學會辨識手性碳，在此過程中一定要落實，讓學生說出判斷手性碳的依據(jù)，教師再進行指導，讓學生能真正掌握判斷方法。

本節(jié)課的教學重點還應在手性及手性異構體的應用上，特別是在制藥方面的巨大貢獻，可查閱近幾年文獻進行介紹，讓學生感受到手性的重要性，感受到化學學科對社會的貢獻，同時也能激發(fā)學生的學習熱情和社會責任感。

(二)備考建議

1.研究真題、把握方向

作為教師，每年高考真題的研究是一項必修課，研究考點、研究考查材料、研究考查方式。全國卷會影響地方卷，地方卷同樣也會對全國卷產(chǎn)生影響，全國卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之間也存在一定的聯(lián)系。2019年全國卷Ⅰ和天津卷對手性碳進行了考查，接下來幾年中其他全國卷或地方卷也極有可能對其進行考查，這也是我們一線教師在教學和復習備考過程中的一個有力的參考。

2.立足當下、新意命題

作為化學教師，我們要及時了解科技的發(fā)展和進步，關注最新的科研成果和科技動態(tài)，并將這些成果和動態(tài)與我們的考點聯(lián)系起來，能做到自己命題，命有新意、有質(zhì)量的題目，學生在做這些題目復習了考點、了解了科技的同時也增強了學科的學習興趣，真正達到了提升學生素養(yǎng)的效果。