4’-磺酰腙苯并-15-冠-5系列化合物的合成、表征及生物活性研究

周艷青，羅 榕，魏太保

(1.蘭州石化職業技術學院石油化學工程學院，甘肅 蘭州 730070；2.西北師范大學化學化工學院，甘肅 蘭州 730060)

冠醚的空穴結構對陽離子有選擇作用，尤其容易與堿金屬離子絡合，并隨環的大小不同而與不同的金屬離子絡合，這種性質使得冠醚常用作相轉移催化劑。在苯并冠醚苯環上引入功能基團，一方面可以降低冠醚類化合物在水中的溶解性，從而降低毒性[1]，另一方面，冠醚環與引入的功能基團原子之間的協同作用，能夠增強冠醚化合物與金屬離子的鍵合能力，提高配位選擇性[2-5]。酰腙類化合物由于其含有的酰腙基團中含有氧、氮、硫等配位原子，與生物體內的環境比較接近，且能與多種金屬形成穩定的配合物，因此該類化合物能夠與生物體內的多種微量元素發生作用，具有抗結核、抗腫瘤的功效。基于以上研究，在本課題組相關研究工作的基礎上[6-12]，我們以苯并-15-冠-5為原料，經磺化反應、肼解反應和縮合反應，合成了3個4'-磺酰腙苯并-15-冠-5化合物，并且研究了它們的植物生長調節活性。合成路線如圖1所示。

圖1 合成路線

1 實驗部分

1.1 儀器與試劑

苯并-15-冠-5購買自南京天尊澤眾化學有限公司，其余均為分析純試劑。

PE-2400CHN型元素分析儀，FT-IR型紅外光譜儀(KBr壓片)，Varian型核磁共振儀（Mercury plus-400），X-4型數字顯微熔點測定儀（溫度計未校正）。

1.2 目標化合物的合成與表征

1.2.1 化合物1的合成

在冰水浴條件下，向圓底燒瓶中加入40mL濃硫酸，再將20g的苯并-15-冠-5逐漸加入圓底燒瓶中。攪拌反應1h后，向混合液中加入碳酸鈣，中和過量的酸，直到無氣泡產生。……