應用型化工專業有機化學教學案例

吳梅 努爾古麗·拉提普 劉愛賢 郅軻軻

[摘 要] 為了提高學生學習有機化學的興趣和綜合運用知識的能力，為應用型化工專業有機化學課程設計了一個教學案例，涉及有機化學課程的多個知識點，有助于學生對知識的全面掌握。

[關鍵詞] 有機化學;教學案例;不對稱環氧化

有機化學是研究有機化合物結構、性質、制備及應用的一門學科。它是有機化學工業的理論基礎，與經濟建設和國防建設密切相關，與人類的日常生活息息相關。有機化學是化工、制藥、能源、環境等大類專業的基礎必修課程。通過有機化學的學習，學生能夠掌握有機化學的基礎知識、基本理論和基本技能。同時，在學習有機化學的過程中培養學生獨立解決問題和理論聯系實際的能力，為培養造就高層次、應用型化工專業人才打好基礎。然而在授課過程中學生普遍反映有機化學課程內容多、信息量大、理論性強、知識點零散、知識點之間沒有聯系性，從而導致學生對有機化學不感興趣，學習積極性不高，只有小部分學生能掌握基本知識，但是不能做到舉一反三，學以致用，與應用型人才培養這一目標相差較遠。案例教學是以教學案例為基本教學素材，將學習者引入教育實踐的情景中分析問題和解決問題，培養學習者反思能力及提高學習者解決實際問題能力的一種教學方法[1]。合理選擇案例可提高學生課堂參與度，變被動為主動。本論文為有機化學的學習設計了一個教學案例。

一、案例

手性環氧化合物是重要的中間體，可以從環氧化物中制備一系列不同結構的手性化合物。烯烴在手性催化劑作用下的不對稱環氧化是制備手性環氧化合物的重要方法之一。2011年，孫偉課題組報道了手性四氮鐵配合物催化烯烴的不對稱環氧化反應[2]，其合成方法如圖1。試以有機化學中的基本反應和試劑合成化合物1，用于烯烴的不對稱環氧化反應，并對化合物1進行NMR（核磁共振）表征。

二、案例分析

1.化合物1的合成方法[3]。由手性環己二胺與吡啶甲醛發生加成縮合反應生成席夫堿，席夫堿與Grignard試劑進行親核加成反應得到產物1，1在強堿NaH作用下得到氮負離子并與碘甲烷發生親核取代反應。每個反應都是有機化學中的基本反應，通過設計可用于復雜化合物的合成。

2.化合物1的表征。根據譜圖數據指認歸屬，熟練掌握NMR;根據比旋光度數據掌握比旋光度的概念。

3.寫出烯烴環氧化反應的通式。烯烴環氧化反應是有機化學中的基本反應，通過該案例認識此反應的重要性。

4.由不對稱合成的方法得到手性化合物的條件是什么，在本案例中是如何做到的。

答：原則上是要在手性環境中進行，如手性底物的應用、手性試劑的應用和手性催化劑的應用。本案例應用了手性催化劑。該手性催化劑催化查爾酮不對稱環氧化得到產物的ee值是71%。

通過以上兩個問題復習不對稱合成的相關知識和ee值的概念。

三、案例的教學反思

有機化學注重知識的靈活運用，教學案例的引入可以將有機化學中的多個基本反應、檢測手段結合在一起，這樣既能加深對基本反應的認識，還能培養學生運用知識解決問題的能力，但所選擇的教學案例不能過于復雜，否則會適得其反。

參考文獻

[1]牟杰，審建宇，孔德杰.案例教學法在藥學專業有機化學教學中的應用[J].中國校外教育，2012，（9）：75+77.

[2]Mei Wu，Cheng-Xia Miao，Shoufeng Wang，Xiaoxue Hu，Chungu Xia，Fritz E.K？譈hn，Wei Sun.Chiral Bioinspired Non-Heme Iron Complexes for Enantioselective Epoxidation of α，β-Unsaturated Ketones.Adv.Synth.Catal.2011，353（16）：3014-3022.

[3]Mei Wu，Bin Wang，Shoufeng Wang，Chungu Xia，Wei Sun.Asymmetric Epoxidation of Olefins with Chiral Bioinspired Manganese Complexes.Organic Letters，2009，11，622-3625.