5-吡唑甲酰胺類衍生物的設計、合成與生物活性

李康明,李延賽,易陽杰,徐雷濤,葉 姣,歐曉明,李建明,胡艾希

(1.湖南大學化學化工學院,長沙 410082; 2.湖南化工研究院,長沙 410007)

吡唑類衍生物是一類五元含氮雜環化合物[1],具有降血糖[2]、殺蟲[3]、殺菌[4]和除草[5]等廣譜生物活性.目前,已上市的吡唑酰胺類農藥有唑蟲酰胺[6]、氯蟲苯甲酰胺[7]和溴氰蟲酰胺[8]等殺蟲劑,以及呋吡菌胺[9]、吡噻菌胺[10]和氟唑菌酰胺[11]等殺菌劑.王海洋等[12]發現含1,2,4-三氮唑的吡唑酰胺類化合物對小菜蛾和黏蟲具有較好的活性.石玉軍等[13]利用拼接原理設計合成的含吡啶結構的吡唑酰胺類化合物具有較好的殺蟲活性.鐘良坤等[14]合成了一系列含芳基異噁唑啉結構的吡唑-5-甲酰胺類化合物,在500 mg/L濃度下對黏蟲具有殺蟲活性,致死率均在80%以上.洪宇等[15]通過活性亞結構拼接的方法設計合成了一類含七氟異丙基結構的吡唑酰胺類衍生物,該類化合物對黏蟲具有較好的殺蟲活性,致死率為60%～100%.Yan等[16]基于生物電子等排及骨架躍遷原理,設計合成了具有良好殺菌活性的含噻唑結構的吡唑酰胺類化合物,其EC50值低至3.04 mg/L.

呋喃酚作為一個重要的生物活性片段,具有殺蟲[17]、殺菌[18]和除草[19]等活性.噻唑類衍生物具有低毒和高效等優異特點,受到了廣泛關注.Iwataki等[20]報道了氨基噻唑類化合物及其生物活性,在125 mg/L濃度下,部分化合物對黏蟲、小菜蛾和螨蟲的致死率為100%.張畫輕等[21]報道了含噻唑環的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類衍生物及其殺蟲活性,發現該類化合物對稻飛虱具……