利用手持技術探究甲醛在溴水中的反應類型

鄧 偉 王麗霞

(安徽省亳州市第一中學 236810)

《普通高中化學課程標準(2017版)》提出的化學核心素養包括“宏觀辨識與微觀探析”“變化觀念與平衡思想”“證據推理與模型認知”“科學探究與創新意識”“科學態度與社會責任”5個方面.如何切實核心素養的培養，形成關鍵能力是新一輪課程改革的目的，教師要改變教學模式，培養學生的思維能力、創新能力和問題解決能力.

在學習醛類物質時，學生知道醛基具有還原性，可以發生銀鏡反應，也可以和新制氫氧化銅等氧化劑反應，生成羧酸或羧酸鹽，教師也會通過實驗探究引導學生學習醛類物質的這一性質.同時醛基具有不飽和的碳氧雙鍵，也能發生加成反應.當把甲醛加入到溴水中，會發生哪個類型的反應呢？對于上述問題，一直困擾著剛接觸學習有機化學的學生.一般教師的解釋是烯烴的碳碳雙鍵既能和氫氣加成又能和溴加成，而醛類物質的碳氧雙鍵只能和氫氣加成，不能和溴發生加成反應，如果是溴水，可以和醛類物質發生氧化還原反應.這樣傳授式教學方法顯然不利于核心素養的培養.

根據化學學科特點和學生的認知規律，以甲醛和溴水反應為例，把這個問題進行實驗探究，讓學生預測該反應發生的類型，設計實驗方案，進行實驗驗證，觀察現象，得出結論.

經過小組討論，對于甲醛和溴水反應，學生進行了如下預測：

(1)甲醛分子中的醛基含有碳氧雙鍵，可發生加成反應，化學方程式如下：

(2)甲醛具有還原性，溴水具有氧化性，發生氧化反應，化學方程式如下：

溴水中存在著溴和水的可逆反應：

實驗方案：向溴水中加入甲醛，一段時間后測溶液pH 的變化.若發生加成反應，則溶液的pH 沒有明顯變化，或者因為Br2的消耗，使Br2和H2O 反應的平衡逆向移動，pH變大.若發生氧化反應，由于溶液中HBr濃度的增大，則pH變小.

看似完美的實驗設計，果真如此嗎？用廣泛pH 試紙測溴水中加入甲醛前后溶液pH 的變化.在pH試紙上滴加一滴溴水，中間顯黃色，邊緣顯紅色；再將溴水和甲醛反應后的溶液點到pH 試紙上，顯黃色.因為溴水具有氧化性，無法用pH 試紙測出溴水的pH ，也無法比較反應前后溶液pH的變化，這樣的設計方案是不可行的.

還有什么可行的方案可以實施，為了幫助學生探究該反應的化學反應類型，可以借助電導率傳感器、CO2傳感器進行數字化實驗，不僅能夠讓學生直觀地認識化學反應的類型，而且建立了該反應的曲線表征.

一、用電導率傳感器探究甲醛溶液與溴水的反應

1.實驗藥品

40%甲醛溶液(分析純AR)、3%溴水(分析純AR).

2.實驗儀器

導電率傳感器、磁力加熱攪拌器、數據采集器、計算機、燒杯.

3.實驗步驟

(1)連接好導電率傳感器、數據采集器和計算機，在燒杯中放入磁子，并將燒杯放在磁力加熱攪拌器的中央.

(2)在燒杯中加入20mL 3%溴水，插入導電率傳感器，打開磁力攪拌器的攪拌開關，點擊計算機上Logger Pro 3數據采集軟件的“開始”數據采集按鈕，再加入10mL 40%甲醛溶液.觀察到溴水顏色慢慢變淺，并得到如圖所示曲線.

4.實驗現象分析

在溴水中加入甲醛溶液，可以看到混合液的導電率瞬間降低，這是因為溴水瞬間被甲醛溶液稀釋了，溶液中的離子濃度下降造成的；但隨之導電率不斷增強，說明溶液中自由移動的離子濃度又逐漸增大，可以證明甲醛與溴水發生了氧化反應.

該反應發生的化學方程式：

二、用CO2傳感器探究甲醛溶液與溴水的反應

1.實驗藥品

40%甲醛溶液(分析純AR)、3%溴水(分析純AR).

2.實驗儀器

CO2傳感器、數據采集器、計算機、反應器.

3.實驗步驟

(1)將CO2傳感器、數據采集器、計算機連接好.打開數據采集頁面，設置好采集時間為連續采集，樣本為1個/s.

(2)在反應器中加入20 mL 3%溴水，再加入5mL 40%甲醛溶液，將CO2傳感器插入反應器并塞緊.點擊“開始”數據采集按鈕，觀察到溴水顏色慢慢變淺，CO2濃度隨時間變化的曲線如圖所示.

4.實驗現象分析

CO2傳感器探測到CO2濃度逐漸上升，說明該反應有二氧化碳氣體生成，從而可知甲醛被氧化.從上述曲線變化可以看出醛基與溴水反應，醛基被氧化為羧基，由于甲醛結構中相當于有兩個醛基，其最終的氧化產物是碳酸，碳酸不穩定，分解生成二氧化碳氣體和水.

三、實驗結論

1.以上兩組實驗均可證明甲醛與溴水發生了氧化反應，由于醛類物質具有相同的官能團——醛基，可類推出醛類物質都可以與溴水發生氧化反應.

2.數字化實驗可以使數據和圖像同時呈現，學生能直觀地感受到實驗過程的真實情景，認識醛類物質與溴水發生的化學反應類型.這樣的教學既反映了化學反應的真實情況，又提高了學生學習化學的興趣.

3.本實驗用甲醛溶液做實驗，驗證醛基與溴水發生氧化反應而非加成反應，同時也能預測其它醛類物質與溴水發生的也是氧化反應，而非α-H的取代反應.

四、對教學的啟發

數字化實驗手持技術應用于化學課堂教學，能夠提升學生化學學科素養.在甲醛與溴水的實驗探究中，既從宏觀辨識的角度分析了該反應的實驗現象，又通過微觀的變化分析了該反應的實質.學生在學習過程中能夠充分體驗到科學探究中要尊重事實和證據，敢于懷疑和嚴謹求實的科學態度.