新工科背景下制藥工程專業提升有機化學基礎能力的研究與實踐

張文謙，李書慧，楊俊杰*

(1.信陽農林學院 生物與制藥工程學院，河南 信陽 464000；2.廣州匯標檢測技術中心，廣東 廣州 510700)

1 引言

制藥工程專業是以培養醫藥生產工程技術人才為目標的重點本科專業，其中，有機化學課程在制藥工程專業中起著舉足輕重的作用，不僅能使學生掌握制藥行業中有機化學的基礎概念、理論和知識，而且為后續藥物化學、制藥工藝學、藥物合成、生物化學、天然藥物化學等課程的學習提供了基礎，在培養創新型制藥類人才體系中占有重要地位。現代有機化學教學普遍重視理論講解，輕視學生的吸收和消化，以“灌輸式”教學模式為主導，導致學生在課堂教學中處于被動地位；再加上有機化學涉及內容廣泛、化學反應多，機理復雜，理論抽象等問題，因此，學生普遍感到“聽懂容易、記住較難、運用更難”，從而逐漸喪失了學習有機化學的熱情和興趣[1]。此外，有機化學的實驗教學也大多是以驗證性實驗為主，學生機械地按照實驗步驟操作，限制了自身的思考能力和創新能力培養[2]。因此，要真正實現制藥專業人才的培養，就需要進行多層面的基礎有機化學教學模式調整。

目前普遍采用的教學模式主要包括以教師為中心的LBL(Lecture-based learning)、CBL(Case-based learning)教學模式，和以學生為中心的PBL(Problem-based learning)、RBL(Resource-based learning)、TBL(Team-Based Learning)教學模式[3]。每種教學模式各有優缺點，因此，只有突破單一教學模式的桎梏，根據具體教學內容整合各種教學模式才能達到教學效果最優化的目的。為提升制藥工程專業有機化學基礎能力，我校在傳統有機化學課程的基礎上，結合制藥工程專業特點，整合構建新型制藥人才教學協同模式，將師生關系由依賴轉變為共同進步，從而創造積極、開放的教學氛圍，培養高素質實用性藥學人才。

2 有機化學課程的知識內容合理布局

我校有機化學課程教學以教學大綱為基準，根據制藥工程專業的特點和課時限制，在內容安排上進行合理取舍。教學內容以“藥”為中心，弱化與“藥”專業關聯性不高的內容(如用于有機合成的反應)，并刪去過于抽象、深奧的部分(如重氮甲烷以及卡賓等)[4]。課程教學從各類化合物的結構入手，依據結構特征重點介紹其主要的化學性質，并分析化合物結構和性質之間的構效關系，同時注重歸納有機化學的反應類型和反應機理，從而達到使制藥專業學生能通過有機化合物的結構特征分析其主要性質和應用，從而實現藥物分析、合成與應用的最終目的。

制藥工程專業有機化學課程分為兩個學期。上學期介紹有機化學基礎內容，周學時為4學時，包括相關的結構理論，化合物命名方法，解釋有機化合物結構與反應的基本理論，立體化學，以及基本有機化合物的內容，如烷烴、環烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴、芳香烴、鹵代烷、醇酚醚、醛酮。下學期介紹有機化學相關的衍生內容，周學時為2學時，包括羧酸類化合物；胺類化合物；雜環化合物；生物有機化學，如蛋白質、核酸、脂類等；天然有機化合物，如糖類、萜類、生物堿等內容。與此同時，重點章節對應相應的實驗訓練，突出應用型本科教育"能力為本"的原則，如正溴丁烷的制備，環己烯的制備，葡萄糖溶液旋光度的測定，環己酮的制備，苯乙酸的制備，乙酰水楊酸的制備，從茶葉中提取咖啡因等，并在實驗中進行重結晶、過濾、萃取、蒸餾、色譜、熔沸點測定等基礎操作訓練，此外，還根據學生的自主需求，設計綜合實訓，重點訓練學生的綜合操作技能。

3 LBL-CBL模式，講解系統理論知識，激發學習興趣

有機化學涵蓋知識面廣，理論基礎知識多，因此以講授為導向的傳統LBL教學模式仍然有著不可替代的作用。高校教師具備良好的文化素質，受過系統的科研訓練，因此，在課堂中可以全面傳授學科理論知識，按時保質地完成預定教學目標。教師通過在課堂中講解各類有機化合物的結構、化學性質、反應機理，有機化合物的分離鑒定，以及有機化合物的設計合成等系統基礎內容，幫助學生掌握與制藥專業密切相關的有機化學基本知識，并打通該課程與前期無機化學課程知識及后續藥物化學、制藥工藝學、藥物合成等課程知識鏈條。但是有機化學的重難點內容多，機理多而復雜，理論抽象，因此，為了提高課堂教學效率，教師還要具備良好的教學素養。首先，對課程內容重點和難點有充分認識，處理好知識銜接，降低坡度，由簡衍繁，分散難點。其次，在整理教學問題、設計教學過程等方面投入更多的精力，盡量將抽象思維生動化、形象化。然后，要用心制作多媒體課件，對于有機反應，可將分子中參與反應的化合物結構部位用特殊顏色或線框進行標記，使學生能夠直觀地看出反應中哪些官能團發生了變化，以及發生了怎樣的變化；對于立體化學內容，可以借助分子模型以及利用軟件模擬三維動態結構；而對于一個連續的動態化學反應，可利用現代化多媒體技術，如視頻講解或虛擬仿真平臺，模擬反應過程中反應中間體的產生與轉化以及化合物中化學鍵的斷裂與生成，使學生形象生動的理解和掌握相關知識內容。

此外，在傳授知識的過程中要結合CBL輔助教學模式，根據授課知識點拋出典型案例進行介紹，激發學生的學習興趣和動機，引導學生積極參與到課堂中，同時深入形象地理解相關內容。例如，在烷烴章節中介紹辛烷值的概念，認識加油站汽油型號的意義；在烯烴章節中介紹乙烯的價值，了解水果催熟的奧秘；在芳烴章節中引入凱庫勒在夢境中獲得啟發的苯環結構假說，理解芳香烴環閉共軛大π鍵的構型；在立體化學中介紹反應停事件等典型案例，引發對藥物中對映異構體的思考；在鹵代烴章節中介紹運動員的神器——氯乙烷；在格氏試劑的講解中介紹科學家Grignard如何從不學無術到獲得1912年諾貝爾化學獎；在醇章節中介紹乙醇的氧化，了解酒精測試儀的原理；在醛酮章節中介紹我國老一輩化學家黃鳴龍如何偶然性改進Wolf-Kishner還原反應。此外，在實驗課教學中，可引入實驗事故的預防和處理、血液中葡萄糖含量測定、酒類窖藏酒原理、折射率測定在制藥工業中的應用等實驗教學案例。還可以舉一些自己或同行的科研內容的例子，包括研究中的遇到的實驗現象、科研困惑及其解決思路。教師在教學實踐中融入教學案例，讓課程教學貼近生活、生產和科研實際，理論聯系實際，夯實學生的理論基礎，并提升其分析、設計能力，二者相結合互促進，實現教學目的[5]。

4 PBL-RBL-TBL模式，合理設計問題，整合資源信息

除了以教師為中心的LBL-CBL課堂教學模式外，還需要采用以學生為中心的PBL-RBL-TBL協同教學模式，以增加學生學習的主觀能動性和積極性。首先，在課堂中采用PBL模式進行教學的關鍵是問題的選取和設置，可從各個重點、難點知識進行問題設計。如對于羥醛縮合反應可設置以下問題：①羥醛縮合反應可以實現的原因是鑒于醛酮的哪種特殊性質？②羥醛縮合反應的機理是什么？③醛的羥醛縮合與酮的羥醛縮合有什么差異？什么實驗方法可以更好的實現酮的羥醛縮合？④若想實現交叉羥醛縮合反應有什么反應方法？⑤羥醛縮合反應與claisen酯縮合反應有哪些異同點？⑥醛酮是否可以與酯進行交叉縮合？這樣的交叉縮合又能表現出什么特色？⑦羥醛縮合反應在藥物合成中有哪些實際案例的應用？

將全班分成多個學習小組(每組5～6人)，每組學生進行分工協作解決提出的相應問題(TBL)。學生利用教材、在線學習平臺等，以及在圖書館、網絡資源等收集文獻資料開展RBL模式自主學習，對課堂中設置的問題進行分析匯總、PPT制作、并輪流作為小組成員代表闡述本組負責的相關問題內容；同時，由教師適當引導，全班同學對各小組匯報的問題進行補充并展開討論；最后，再由教師強調重點、解釋難點疑點，并對各小組進行點評、總結，鼓勵學生繼續學習和研究。這種以小組為形式，以問題為導向，以資源為支撐的PBL-RBL-TBL協同教學模式，實現了課堂教學素材與網絡教學資源的相互補充和信息整合，使得學生能夠形成自己的思考和觀點，培養了學生的團隊合作能力、語言表達能力、交流溝通能力、自主創新能力等。

5 PBL-TBL模式，分組協作訓練，提高實踐技能

有機化學實驗是培養學生動手能力，將基礎操作轉化為崗位技能的主要環節。在實驗教學中，首先，針對制藥工程專業有機化學實驗項目采用 PBL 教學方法合理設計問題并編制問題庫。提前一周將相關實驗的問題發到學生手中，小組學生通過教材、互聯網等文獻資料收集信息，然后，在實驗前進行組內討論，由每組選出代表總結查閱相關實驗問題的方案，并由其他組同學進行補充。通過各抒己見，學生可從多個層面和方向獲得答案，拓寬知識面，也能激發學生對實驗項目的興趣[6]。

在實驗操作過程中，將2～3人分為一個小組，各組學生根據設計的實驗方案采用TBL模式開展實驗，同組學生分工協作訓練，組內根據實際碰到的操作問題繼續討論和反饋，教師觀察學生操作并及時予以指導。下課前十分鐘左右，由每組學生對實驗過程、實驗結果和操作過程中的注意事項進行分析總結，完成實驗，最后由教師點評。此外，我院還積極鼓勵學生加入各個實驗室，以小組形式參與大學生創新創業訓練項目、科研興趣培養項目和導師科研項目等。這種以問題為基礎，以小組為形式進行實驗操作的PBL-TBL協同實訓模式，培養了學生的團隊合作能力和創新能力，全面提升了學生的綜合素質及實踐技能。

6 結語

有機化學是制藥工程專業一門重要的專業基礎課，單一的教學模式往往桎梏了有機化學的教學活力，我校整合多樣化教學模式，依據有機化學知識特點探索出一種有效的 LBL-CBL-PBL-RBL-TBL協同教學模式，以教材為基礎，以案例為輔助，以問題為導向，以資源為支撐，以小組為形式，激發學生的主觀能動性和學習積極性，培養學生的團隊協作能力、交流溝通能力、自主創新能力，為全面提高學生的綜合素質及實踐技能提供了保障，對于在新工科背景下提升制藥工程專業有機化學基礎能力具有顯著的作用。