三嗪化合物的研究進(jìn)展

于 婷，許彥紅，2

（1.吉林師范大學(xué)，吉林長春 130103；2.長春理工大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，吉林長春 130022）

三嗪是一種含3個(gè)氮的六元雜環(huán)化合物。三嗪類化合物在很早就被發(fā)現(xiàn)有良好的抗菌、抗病毒、殺蟲活性，被用于制造殺蟲除草劑，而且一些三嗪類化合物的熱穩(wěn)定性也極好，同時(shí)，三嗪類藥物的抗結(jié)核、抗腫瘤性質(zhì)也廣泛應(yīng)用于制藥，所以三嗪及其衍生物在活性燃料、農(nóng)藥、復(fù)合材料樹脂和制藥工業(yè)中極為重要。本文主要從以下五個(gè)方面介紹三嗪藥物的研究進(jìn)展：①三嗪類化合物的合成方法；②三嗪類化合物的性質(zhì)；③三嗪類化合物的應(yīng)用；④三嗪類化合物的檢測；⑤三嗪類化合物的發(fā)展前景。

1 三嗪類化合物的合成

1.1 均三嗪類化合物

現(xiàn)階段均三嗪類化合物的合成方式一般有以下五種：

（1）氯化鋁為催化劑，間苯二酚和三聚氯氰為反應(yīng)原料合成三嗪類化合物。

（2）以苯、乙醇、乙腈為原料先合成乙酰亞胺乙酯鹽酸鹽，再制得乙酸亞胺乙酯，最后再與冰醋酸反應(yīng)，合成三嗪環(huán)[1]。

（3）一鍋法合成三嗪類化合物[2]，以鄰羥基芳酰胺或鄰羥基苯腈為原料合成。

（4）以脒鹽為原料進(jìn)行均三聚反應(yīng)或共三聚反應(yīng)合成均三嗪。

（5）以三聚氯氰、醇酚、脂肪胺和芳香胺為原料，HY 沸石為催化劑，利用微波輻射合成三嗪類化合物[3]。

1.2 三嗪氨基類化合物

三嗪氨基類化合物：含有氨基或亞氨基基團(tuán)的試劑與均三嗪發(fā)生親核取代反應(yīng)制備的產(chǎn)物。

1.3 三嗪羥基類化合物

2010年，Koca[4]等人，先用對羥基苯甲醛和三聚氯氰反應(yīng)，再與二苯胺等物質(zhì)反應(yīng)制得四種產(chǎn)物。

1.4 三嗪吡唑類化合物

2010年Zhou Hong-Ping 等[5]在四氫呋喃溶液中，以N，N-二異丙基乙胺作質(zhì)子化試劑，三聚氯氰與吡唑反應(yīng)合成了2，4，6，三（吡唑）-1，3，5-三嗪。

1.5 三嗪羧酸類化合物的合成

2007年 Wei Yongqing 等[6]用三聚氯氰、三乙胺和對氨基苯甲酸作原料，使它們在丙酮中發(fā)生親核取代反應(yīng)得到了2，4，-二-（對氨基苯甲酸）-6-二乙胺基-1，3，5-三嗪，反應(yīng)的副產(chǎn)物三乙胺鹽酸鹽和對氨基苯甲酸鹽酸鹽可以用水洗去。

2 三嗪類化合物的性質(zhì)和應(yīng)用

2.1 農(nóng)業(yè)領(lǐng)域

三嗪類化合物有良好的除草殺蟲性質(zhì)，早在1952年，就發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)均三嗪化合物除草劑，隨后三嗪類除草殺蟲劑發(fā)展迅速，并且廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域。三嗪類除蟲除草劑的主要優(yōu)點(diǎn)有：殺菌殺蟲除草成效好，但是生物毒性低，而且三嗪類除蟲除草劑不易溶于水，也不會(huì)對水源和環(huán)境造成污染。

2.2 有機(jī)染料領(lǐng)域

三嗪類化合物在有機(jī)染料工業(yè)中占有十分重要的地位，可以用于制作活性染料。

Sun Yanfeng 等[7]研究發(fā)現(xiàn)了一種帶有均三嗪基團(tuán)的分散染料，并且發(fā)現(xiàn)這種染料還具有保護(hù)皮膚，防紫外線的性質(zhì)。

2.3 紫外吸收劑領(lǐng)域

三嗪類化合物也是一種低色澤的高效紫外吸收劑，擁有較好的相容性，并且它的加工溫度適宜，在聚合物材料紫外吸收劑領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。

2.4 熒光增白劑領(lǐng)域

三嗪環(huán)具有特殊的穩(wěn)定性和缺電子性，所以經(jīng)常被用于引用合成熒光增白劑。值得一提的是部分三嗪類化合物可以和稀土金屬反應(yīng)。生成的稀土化合物經(jīng)過研究發(fā)現(xiàn)具有很好的熒光性質(zhì)，所以三嗪化合物作為配體在稀土金屬研究中應(yīng)用廣泛。

2.5 有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域

1，3，5-三嗪環(huán)的結(jié)構(gòu)十分穩(wěn)定，許多嚴(yán)苛條件都不能影響它的結(jié)構(gòu)。那么在含有共軛結(jié)構(gòu)的化合物中引入1，3，5-三嗪環(huán)就可以改變化合物的穩(wěn)定性從而改變化合物對電子的運(yùn)送能力，這種性質(zhì)在有機(jī)光電功能材料領(lǐng)域中被廣泛應(yīng)用。

2.6 絕緣高分子材料和阻燃高分子材料領(lǐng)域

高分子材料性能優(yōu)異，但是高分子材料通常都是易燃或可燃的，所以對高分子材料的耐熱阻燃性能方面的研究非常重要，而三嗪環(huán)具有良好的穩(wěn)定性和抗高溫能力，所以在高分子材料中引入三嗪環(huán)是當(dāng)下非常熱點(diǎn)的研究方向。

2.7 醫(yī)學(xué)領(lǐng)域

三嗪類化合物和衍生物也被廣泛用于制作醫(yī)療產(chǎn)品，因?yàn)樗鼈兙哂懈咝У目拱┬Ч?，同時(shí)三嗪類化合物還可以抗菌，有著消炎止痛的作用，在治療瘧疾和HIV-1 病毒方面也表現(xiàn)出良好的生物活性。

3 三嗪類化合物的檢測

三嗪類化合物在各方面的應(yīng)用與研究都十分的廣泛，但是在許多領(lǐng)域的應(yīng)用并不完善，例如三嗪類化合物在做除蟲劑和除草劑的毒性，在藥物領(lǐng)域中對人體的毒性反應(yīng)等，所以需要檢測三嗪類化合物的濃度、含量，目前主要有兩種檢測方法，一是高效液相色譜法；二是高效毛細(xì)管電泳法。

4 三嗪類化合物的發(fā)展前景

三嗪類化合物在各方面發(fā)展迅速，而且由于三嗪化合物優(yōu)異的性質(zhì)，是非常具有前景的研究項(xiàng)目。過去，判斷合成效率的主要標(biāo)準(zhǔn)是原子利用率，而現(xiàn)如今，簡便的反應(yīng)步驟，反應(yīng)后廢棄物的處理也非常重要。所以化學(xué)研究也正向著綠色可持續(xù)的方向發(fā)展。

5 結(jié)論

三嗪主要分為三種：1，2，3-三嗪、1，3，5-均三嗪、1，3，4，-三嗪，基于現(xiàn)在的研究結(jié)果提出三個(gè)結(jié)論：①可以關(guān)注反應(yīng)后續(xù)處理，廢物和污水的處理，合成的產(chǎn)物對環(huán)境的影響，以及在應(yīng)用中對人體的影響；②含三嗪的化合物屬于富氮化合物，在碘吸附應(yīng)用上應(yīng)有很好的研究前景；③三嗪是一種結(jié)構(gòu)較為穩(wěn)定的化合物，具有很好的耐高溫耐酸堿性質(zhì)，同時(shí)它又是非常好的配體，所以可以就它的穩(wěn)定性進(jìn)行新配合物的研究。